[2-(N'-benzoyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 888019-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [2-(N'-benzoyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert.-butyl-[(2S)-1-(2-benzoylhydrazino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-(2-benzoylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 888019-69-0
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄
• 分子量: 383.447
• InChiKey: LJPBVOSRZIOHTM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(N'-benzoyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到Benzoic acid N'-((S)-2-amino-3-phenyl-propionyl)-hydrazide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Amino Acid-(N'-Benzoyl) Hydrazide and Amino Acid-(N'-Nicotinoyl) Hydrazide Derivatives

  摘要：

  报道了苯甲酸和烟酸酰肼与N-保护的L-氨基酸（包括缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸和酪氨酸）的偶联反应。目标化合物N-Boc-氨基酸-(N`-苯甲酰基)和N-Boc-氨基酸-(N`-烟酰酰基)酰肼5a-5e和6a-6e在高产率和高纯度下制备，使用N-[(二甲基氨基)-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-1-亚甲基]-N-甲基-甲胺六氟磷酸N-氧化物(HATU)作为偶联剂。测试了设计化合物的Cu和Cd配合物的抗菌活性。产物去保护得到相应的氨基酸-(N`-苯甲酰基)酰肼盐酸盐(7a-7e)和氨基酸-(N`-烟酰酰基)酰肼盐酸盐(8a-8e)。这些化合物及其Cu和Cd配合物也进行了抗菌活性测试。几种化合物的活性与氨苄西林对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性相当。

  DOI：

  10.3390/10091218
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [2-(N'-benzoyl-hydrazino)-1-benzyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Amino Acid-(N'-Benzoyl) Hydrazide and Amino Acid-(N'-Nicotinoyl) Hydrazide Derivatives

  摘要：

  报道了苯甲酸和烟酸酰肼与N-保护的L-氨基酸（包括缬氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸和酪氨酸）的偶联反应。目标化合物N-Boc-氨基酸-(N`-苯甲酰基)和N-Boc-氨基酸-(N`-烟酰酰基)酰肼5a-5e和6a-6e在高产率和高纯度下制备，使用N-[(二甲基氨基)-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶-1-亚甲基]-N-甲基-甲胺六氟磷酸N-氧化物(HATU)作为偶联剂。测试了设计化合物的Cu和Cd配合物的抗菌活性。产物去保护得到相应的氨基酸-(N`-苯甲酰基)酰肼盐酸盐(7a-7e)和氨基酸-(N`-烟酰酰基)酰肼盐酸盐(8a-8e)。这些化合物及其Cu和Cd配合物也进行了抗菌活性测试。几种化合物的活性与氨苄西林对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的活性相当。

  DOI：

  10.3390/10091218

文献信息

• A mild and efficient one pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from carboxylic acids and acyl hydrazides
  作者：Hemaka A. Rajapakse、Hong Zhu、Mary Beth Young、Bryan T. Mott

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.051

  日期：2006.7

  A convenient one pot method for the synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles from acids and acyl hydrazides is reported. Acid activation with CDI, followed by coupling with the desired acylhydrazide and dehydration in the same pot with Ph3P and CBr4 affords the corresponding 1,3,4-oxadiazoles in good yield. The scope of the acid and acylhydrazide components is presented.

  据报道，一种方便的一锅法从酸和酰基酰肼合成2，5-二取代的1,3,4-恶二唑。用CDI进行酸活化，然后与所需的酰肼偶联，并在同一罐中用Ph 3 P和CBr 4脱水，得到相应的1,3,4-恶二唑，收率很高。给出了酸和酰肼组分的范围。
• N-CARBOXYALKYL-AURISTATIN AND THE USE THEREOF
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US20130261064A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present application relates to new derivatives of monomethylauristatin F, substituted on the N terminus by a carboxyalkyl group, processes for preparing these derivatives, their use for the treatment and/or prevention of diseases and to produce medication for the treatment and/or prevention of diseases, particularly hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as cancer disorders, for example. Such treatments can occur as monotherapies or in combination with other medication or further therapeutic measures.

  本申请涉及一种新型单甲基金霉素F衍生物，其在N末端被羧基烷基取代，制备这些衍生物的方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病并生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防增生和/或血管生成异常疾病，例如癌症疾病。这样的治疗可以作为单一疗法或与其他药物或进一步治疗措施结合使用。
• N-CARBOXYALKYL-AURISTATIN AND USE THEREOF
  申请人：SEATTLE GENETICS, INC.

  公开号：US20150148298A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present application relates to new derivatives of monomethylauristatin F, substituted on the N terminus by a carboxyalkyl group, processes for preparing these derivatives, their use for the treatment and/or prevention of diseases and to produce medication for the treatment and/or prevention of diseases, particularly hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as cancer disorders, for example. Such treatments can occur as monotherapies or in combination with other medication or further therapeutic measures.

  本申请涉及一种新型单甲基金合欣F衍生物，其在N末端被羧基烷基取代，制备这些衍生物的过程，它们的用途用于治疗和/或预防疾病并生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防增生和/或血管生成异常如癌症等疾病。这样的治疗可以作为单一疗法或与其他药物或进一步的治疗措施联合使用。
• N-carboxyalkyl-auristatin and the use thereof
  申请人：Lerchen Hans-Georg

  公开号：US08987209B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  The present application relates to new derivatives of monomethylauristatin F, substituted on the N terminus by a carboxyalkyl group, processes for preparing these derivatives, their use for the treatment and/or prevention of diseases and to produce medication for the treatment and/or prevention of diseases, particularly hyperproliferative and/or angiogenic disorders such as cancer disorders, for example. Such treatments can occur as monotherapies or in combination with other medication or further therapeutic measures.

  本申请涉及新的单甲基金黄素F衍生物，其在N端由羧基烷基取代，制备这些衍生物的方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成性疾病，如癌症等。这种治疗可以作为单一疗法或与其他药物或进一步治疗措施结合使用。
• N-CARBOXYALKYL-AURISTATINE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Seattle Genetics, Inc.

  公开号：EP2621508B1

  公开（公告）日：2015-08-26