Prop-2-en-1-yl 3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pentanoate | 331822-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Prop-2-en-1-yl 3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pentanoate
• 英文别名: Prop-2-enyl 3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pentanoate
• CAS: 331822-05-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: CSKGTNJDMNBNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-en-1-yl 3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pentanoate 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 Prop-2-en-1-yl 2,3-dihydro-2-methyl-2-[2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)ethyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k
• 作为产物：
  描述：

  BETA-二氢紫罗兰酮 在 sulfated SnO₂ sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Prop-2-en-1-yl 3-oxo-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products

  摘要：

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。

  DOI：

  10.1039/b005617k

文献信息

• A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products
  作者：Barry S. Crombie、Colin Smith、Christalla Z. Varnavas、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/b005617k

  日期：——

  The polycyclic ring system which forms the nucleus of a series of sesquiterpene-phenol natural products, including the antimalarial 15-oxopuupehenol, can be constructed in racemic form in four efficient steps, the last of these being a stereoselective manganese(III) acetate-mediated radical cyclisation reaction.

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。