3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol | 91970-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
• CAS: 91970-30-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KYXORSQDCSEJGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol 在 palladium diacetate 、 (S,S)-4,4’-二异丙基-4,5,4’,5’-四氢[2.2]双噁唑 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 富马酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(p-tolyl)propyl ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化三取代烯烃的对映选择性多组分交叉偶联

  摘要：

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05480
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-<4-methoxy-phenyl>-acrylsaeureaethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-2-methylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化三取代烯烃的对映选择性多组分交叉偶联

  摘要：

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05480

文献信息

• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• NeoPHOX—an easily accessible P,N-ligand for iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation: preparation, scope and application in the synthesis of demethyl methoxycalamenene
  作者：Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1039/b912680e

  日期：——

  Using a new class of chiral iridium hydrogenation catalysts, the antitumor natural product demethyl calamenene was synthesized in four steps in >20% overall yield and high enantiomeric purity.

  采用新型手性铱氢化催化剂，抗肿瘤天然产物去甲基石竹烯经四步合成，总产率超过20%，且具有高度的手性纯度。
• 10.1021/jacs.4c05480
  作者：Huang, Wenyi、Xi, Yang、Pan, Deng、Fan, Linlin、Fang, Ke、Huang, Genping、Zhu, Wei-Hong、Qu, Jingping、Chen, Yifeng

  DOI：10.1021/jacs.4c05480

  日期：——

  palladium-catalyzed asymmetric multicomponent cross-coupling of trisubstituted alkene with aryl diazonium salts and arylboronic acids to realize the formation of tertiary-quaternary carbon centers with high regio-, distereo-, and enantioselectivity. Specifically, the precise manipulation of the stereoconfiguration of trisubstituted alkenes enables the divergent stereoselective cross-coupling reaction

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。