di(-)menthyldiphenyltin | 182160-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di(-)menthyldiphenyltin
• 英文别名: (phenyl)2Sn((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)2；enan-men2Ph2Sn；bis[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-diphenylstannane
• CAS: 182160-38-9；916576-67-5；250636-43-2
• 化学式: C₃₂H₄₈Sn
• 分子量: 551.443
• InChiKey: PVJYKACKTNXDOY-LBKHRAORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(-)menthyldiphenyltin 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Stannane, bis[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl]phenyl-
  参考文献：
  名称：

  [EN] ENANTIOSELECTIVE REDUCTION METHOD
  [FR] PROCEDE DE REDUCTION ENANTIOSELECTIVE

  摘要：

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子上的电子给体基团的原始手性碳中心自由基进行对映选择性还原的方法，以及/或连接到基本手性碳原子附近1到4个原子的碳原子上的电子给体基团的原始手性碳中心自由基，所述方法包括从自由基前体化合物生成所述自由基，并在存在Lewis酸和共还原剂的情况下将所述自由基与手性非消旋有机锡氢化合物反应，其中所述共还原剂能够再生手性非消旋有机锡氢化合物，而不显著还原所述自由基或所述自由基前体化合物。

  公开号：

  WO2004065335A1
• 作为产物：
  描述：

  氯代薄荷脑 、 二苯基二氯化锡 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到di(-)menthyldiphenyltin
  参考文献：
  名称：

  用于多相双金属催化的新型光学活性有机锡化合物

  摘要：

  具有与金属（-）-Ment 2 SnMe 2，（-）-Ment 2 SnPh 2，（-）-Ment 3 SnCl，（-）-Ment 3 SnH ，金属相邻的两个或三个手性中心的手性锡（IV）衍生物；（-）-（1R，2S，5R）-1-氯-5-甲基-2-异丙基环己烷，R 2 Sn [CH（Me）（n-Hex）] 2（RBu或Ph）已被通过将甲基氯化镁与卤化锡偶合或通过锡酸锂与光学活性（2-辛基）甲苯磺酸酯的反应制备。两种方法的立体特异性都很高，从而导致了新的光学纯有机锡试剂已被充分表征。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06270-5

文献信息

• New Insights into the Classic Chiral Grignard Reagent (1R,2S,5R)-Menthylmagnesium Chloride
  作者：Jens Beckmann、Dainis Dakternieks、Martin Dräger、Andrew Duthie

  DOI：10.1002/anie.200602091

  日期：2006.10.6
• New optically active organotin compounds for heterogeneous bimetallic catalysis
  作者：Christine Lucas、Catherine C. Santini、Martina Prinz、Marie-Anne Cordonnier、Jean-Marie Basset、Marie-Françoise Connil、Bernard Jousseaume

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06270-5

  日期：1996.8

  Chiral tin(IV) derivatives with two or three chiral centers adjacent to the metal (−)-Ment2SnMe2, (−)-Ment2SnPh2, (−)-Ment3 SnCl, (−)-Ment3SnH; (−)-Ment  (1R, 2S, 5R)-1-chloro-5-methyl-2-isopropylcyclohexane, R2Sn[CH(Me)(n-Hex)]2 (R  Bu or Ph) have been prepared either by the coupling of methylmagnesium chloride with tin halides or by the reaction of lithium stannates with optically active (2-octyl)tosylate

  具有与金属（-）-Ment 2 SnMe 2，（-）-Ment 2 SnPh 2，（-）-Ment 3 SnCl，（-）-Ment 3 SnH ，金属相邻的两个或三个手性中心的手性锡（IV）衍生物；（-）-（1R，2S，5R）-1-氯-5-甲基-2-异丙基环己烷，R 2 Sn [CH（Me）（n-Hex）] 2（RBu或Ph）已被通过将甲基氯化镁与卤化锡偶合或通过锡酸锂与光学活性（2-辛基）甲苯磺酸酯的反应制备。两种方法的立体特异性都很高，从而导致了新的光学纯有机锡试剂已被充分表征。
• [EN] ENANTIOSELECTIVE REDUCTION METHOD<br/>[FR] PROCEDE DE REDUCTION ENANTIOSELECTIVE
  申请人：CHIROGEN PTY LTD

  公开号：WO2004065335A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention provides a method for enantioselectively reducing a prochiral carbon centred radical having one or more electron donor groups attached directly to the central prochiral carbon atom of the radical, and/or attached to a carbon atom within 1 to 4 atoms of the central prochiral carbon atom of the radical, said method comprising generating said radical from a radical precursor compound and reacting said radical with a chiral non-racemic organotin hydride in the presence of a Lewis acid and a co-reducing agent, wherein said co-reducing agent is capable of regenerating chiral non-racemic organotin hydride without substantially reducing said radical or said radical precursor compound.

  该发明提供了一种对具有一个或多个直接连接到基本手性碳原子上的电子给体基团的原始手性碳中心自由基进行对映选择性还原的方法，以及/或连接到基本手性碳原子附近1到4个原子的碳原子上的电子给体基团的原始手性碳中心自由基，所述方法包括从自由基前体化合物生成所述自由基，并在存在Lewis酸和共还原剂的情况下将所述自由基与手性非消旋有机锡氢化合物反应，其中所述共还原剂能够再生手性非消旋有机锡氢化合物，而不显著还原所述自由基或所述自由基前体化合物。