(2S)-1-(3-benzyloxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 792948-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(3-benzyloxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-4-ethenyl-1-(4-methyl-2-nitro-3-phenylmethoxybenzoyl)-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
• CAS: 792948-33-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₆
• 分子量: 422.437
• InChiKey: RANRAPOWSPHFKB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(3-benzyloxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 2-甲基-2-丁烯 、 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 138.33h， 生成 (11aS)-3-(9-benzyloxy-8-methyl-5,11-dioxo-5,10,11,11a-tetrahydro-3H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-2-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-anthramycin using ring-closing enyne metathesis and cross-metathesis

  摘要：

  Synthesis of (+)-anthramycin was examined. A pyrrolobenzodiazepine skeleton could be synthesized by reductive cyclization of pyrrolidine derivative, which was obtained by enyne metathesis. The conjugated enamide ester part of (+)-anthramycin derivative was constructed by cross-metathesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.040
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 Grubbs catalyst first generation 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 (2S)-1-(3-benzyloxy-4-methyl-2-nitrobenzoyl)-4-vinyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study of (+)-anthramycin using ring-closing enyne metathesis and cross-metathesis

  摘要：

  Synthesis of (+)-anthramycin was examined. A pyrrolobenzodiazepine skeleton could be synthesized by reductive cyclization of pyrrolidine derivative, which was obtained by enyne metathesis. The conjugated enamide ester part of (+)-anthramycin derivative was constructed by cross-metathesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.040

文献信息

• Synthetic study of (+)-anthramycin using ring-closing enyne metathesis and cross-metathesis
  作者：Tsuyoshi Kitamura、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.040

  日期：2004.10

  Synthesis of (+)-anthramycin was examined. A pyrrolobenzodiazepine skeleton could be synthesized by reductive cyclization of pyrrolidine derivative, which was obtained by enyne metathesis. The conjugated enamide ester part of (+)-anthramycin derivative was constructed by cross-metathesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.