2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,3-cyclohexanedione | 52158-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: ethyl (1,3-dioxocyclohexyl)acetate；(2,6-dioxo-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester；(2,6-Dioxo-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；2-Ethoxycarbonylmethyl-cyclohexandion-(1.3)；2-(Carbethoxymethyl)-dihydroresorcin；Ethyl (2,6-dioxocyclohexyl)acetate；ethyl 2-(2,6-dioxocyclohexyl)acetate
• CAS: 52158-88-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: VMYHYDYBTYMYIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,3-cyclohexanedione 在 sodium 、 一水合肼 、 二乙二醇 作用下， 生成 辛二酸
  参考文献：
  名称：

  Stetter; Dierichs, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 碘代醋酸乙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-(ethoxycarbonylmethyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  Kapadia, Haresh D.; Sunthankar, S. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 4, p. 319 - 320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Protocol for Asymmetric Synthesis of Wieland-Miescher and Hajos-Parrish Ketones Catalyzed by a Simple Chiral Primary Amine
  作者：Sanzhong Luo、Changming Xu、Long Zhang、Pengxin Zhou、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1055/s-0033-1338891

  日期：——

  primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­. This article describes a simple chiral primary amine catalyzed efficient and practical protocol for the large-scale synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones as well as their analogues­.

  摘要 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。 本文介绍了一种简单的手性伯胺催化有效而实用的方案，用于大规模合成Wieland–Miescher和Hajos–Parrish酮及其类似物。
• Aromatization of 1,3-Cyclohexanediones Mediated by<i>bis-</i>(Trichloromethyl) Carbonate/DMF System
  作者：X. R. Liang、F. Shi、R. E. Chen、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304948.2010.495692

  日期：2010.7.21

  the results obtained when 1,3-cyclohexanedione (1a) was used are shown in Table 1. Table 1 indicates that the ratio of reagents affect the type of products formed. When one equivalent of 1a was treated with one equivalent of Vilsmeier reagent (0.33 equivalent of BTC and 1.0 equivalent of DMF) in refluxing 1,2-dichloroethane for 4 h, 3-chlorocyclohex-2-enone (2) was formed in 28% yield; 2,4-dichlorobenzaldehyde

  多功能 Vilsmeier 反应的合成潜力已为人所知多年，并广泛应用于制备药用化合物、农药、染料等 1–3 传统上，Vilsmeier 盐是由三氯氧磷 (POCl3) 和 N 生成的， N-二甲基甲酰胺 (DMF)。最近，来自双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC)/N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 系统的 Vilsmeier 盐的潜在利用得到了广泛的探索。 4 在我们之前的工作中，BTC Vilsmeier 试剂的新应用被开发用于一些重要药物中间体的制备，5-9，我们现在报告了相同 Vilsmeier 试剂在将 1,3-环己二酮转化为多取代氯苯甲醛中的新应用，其中一些不仅在合成中而且在生物和工业应用中都非常重要。10-12 然而，据我们所知，从 1,3-环己二酮合成这些化合物的报道很少。10-14 最初我们研究了在各种条件下使用 1,3-环己二酮 (1a) 作为模型底物与 BTC/DMF 的芳构化反应。文献中报道的
• Facile Endoperoxypropellane Synthesis by Manganese(III) Acetate-Mediated Aerobic Oxidation
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1002/ejoc.200701232

  日期：2008.5

  Manganese(III)-catalyzed aerobic oxidation of combinations of 3-(2-oxoethyl)piperidine-2,4-diones and 1,1-diarylethenes at room temperature produced structurally interesting trioxa-aza[4.4.3]propellanes in good yields. Similar reactions using 2-(2-oxoethyl)cyclohexane-1,3-diones also produced the corresponding endoperoxy[4.4.3]propellanes. On the other hand, 3-oxopropyl-substituted cycloalkane-1,3-diones

  在室温下，锰 (III) 催化的 3-(2-氧乙基)哌啶-2,4-二酮和 1,1-二芳基乙烯的组合的有氧氧化以良好的产率产生结构有趣的三氧杂氮杂 [4.4.3] 推进烷。使用 2-（2-氧乙基）环己烷-1,3-二酮的类似反应也产生了相应的内过氧 [4.4.3] 推进剂。另一方面，3-氧代丙基取代的环烷烃-1,3-二酮没有得到所需的推进烷，而是以极好的产率形成了1,2-二氧杂双环推进烷前体。在路易斯酸的存在下，前体可以转化为相应的推进剂。还描述了形成推进剂的机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Rearrangement in Dihydroresorcinol Derivatives. XI. Photolysis and Thermolysis of 3-Azido-2-cyclohexen-1-ones and 2-Cyclopenten-1-ones
  作者：YASUMITSU TAMURA、SHOICHI KATO、YOSHINOBU YOSHIMURA、TADASHI NISHIMURA、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.22.1291

  日期：——

  Both photolysis and thermolysis of 2-alkylsubstituted 3-azido-2-cyclohexen-1-ones and -2-cyclopenten-1-ones in methanol gave mainly the α-aminoketal derivatives, although the corresponding 2-unsubstituted compounds gave the Curtius-type rearrangement products.

  在甲醇中对 2-烷基取代的 3-叠氮-2-环己烯-1-酮和-2-环戊烯-1-酮进行光解和热解，主要得到了 α-氨基酮衍生物，但相应的 2-未取代化合物得到了 Curtius 型重排产物。
• Asymmetric Synthesis of Wieland–Miescher and Hajos–Parrish Ketones Catalyzed by an Amino-Acid-Derived Chiral Primary Amine
  作者：Pengxin Zhou、Long Zhang、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo202433v

  日期：2012.3.2

  efficient and practical protocol for the synthesis of both Wieland–Miescher ketone and Hajos–Parrish ketone as well as their analogues. The reaction can be conducted in gram scale with 1% mol catalyst loading producing high enantioselectivity (up to 96% ee) and excellent yields (up to 98%). This procedure represents one of the most efficient methods for the synthesis of these versatile chiral building blocks

  本文描述了一种简单的手性伯胺催化高效，实用的方案，用于合成Wieland–Miescher酮和Hajos–Parrish酮及其类似物。该反应可以以克为单位进行，催化剂负载量为1％mol，产生高对映选择性（最高96％ee）和极好的收率（最高98％）。该步骤代表了合成这些通用手性结构单元的最有效方法之一。