5-bromo-4-chloro-indol-3-yl-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid) | 153248-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-indol-3-yl-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-((5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(5-bromo-4-chloro-1H-indol-3-yl)oxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 153248-52-3
• 化学式: C₁₉H₂₂BrClN₂O₉
• 分子量: 537.749
• InChiKey: YYWCAOZKVRMNIQ-QZUCQFSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴-3-氯-2-甲基苯基)乙酰胺 在 吗啉 、 吡啶 、 甲醇 、 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 一水合硫酸镁 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 5-bromo-4-chloro-indol-3-yl-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)
  参考文献：
  名称：

  新型有效途径的吲哚糖苷监测糖苷酶活性

  摘要：

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401710a

文献信息

• 一种5-溴-4-氯-3-吲哚基-α-D-N-乙酰基神经氨酸钠盐的合成工艺
  申请人：广东优尼德生物科技有限公司

  公开号：CN106349306A

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明提供一种5‑溴‑4‑氯‑3‑吲哚基‑α‑D‑N‑乙酰基神经氨酸钠盐的合成工艺，与现有技术工艺中用到大量的易燃易爆化合物，用高锰酸钾氧化甲基成酸，高锰酸钾是易爆化合物；用到三光气容易发生危险；用到氢化钠，该化合物遇水燃烧并发生爆炸，对操作的要求非常高。现有技术工艺路线中产生大量的废酸对环境影响较大，工艺中用到贵重金属银和钯导致反应成本高并且产品会有重金属残留对产品质量产生很大的影响。本发明提供了操作简单、安全性高、副反应少、转化率高、收率高、环境污染小、生产成本低、适合于工业化生产的制备方法。
• Differences in reactivity of N-acetyl- and N,N-diacetylsialyl chlorides caused by their different supramolecular organization in solutions
  作者：A. V. Orlova、T. V. Laptinskaya、N. V. Bovin、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-017-1999-x

  日期：2017.11

  O-Sialylation of a substituted indolin-3-one under phase-transfer catalysis conditions, which does not occur when N-acetylsialyl chloride is used, proceeds with N,N-diacetylsialyl chloride as the glycosyl donor. A study using dynamic light scattering of solutions of both sialyl chlorides under conditions close to the conditions used for glycosylation showed a difference in the correlation radii of light scattering

  在相转移催化条件下取代 indolin-3-one 的 O-唾液酸化，在使用 N-乙酰唾液酸氯时不会发生，以 N,N-二乙酰唾液酸氯作为糖基供体进行。在接近糖基化条件的条件下使用两种唾液酰氯溶液的动态光散射的研究表明，此类溶液中光散射粒子的相关半径存在差异。这表明将额外的 N-乙酰基引入唾液酰氯显着改变了糖基供体的超聚体的结构，这显然增加了单个分子对亲核试剂攻击的可及性，从而增加了其反应性。
• Novel Efficient Routes to Indoxyl Glycosides for Monitoring Glycosidase Activities
  作者：Stephan Böttcher、Markus Hederos、Elise Champion、Gyula Dékány、Joachim Thiem

  DOI：10.1021/ol401710a

  日期：2013.7.19

  A new efficient synthesis for broad access to indoxyl glycosides was developed. Indoxylic acid allyl ester linked to a sugar structure served as the key intermediate in this route. Selective ester cleavage and mild decarboxylation led to the corresponding indoxyl glycosides in good yields. This synthesis was applied for preparation of indoxyl glycosides of fucose, sialic acid, and 6′-sialyl lactose

  开发了一种新的有效合成方法，可广泛使用吲哚糖苷。与糖结构连接的吲哚酸烯丙基酯是该途径的关键中间体。选择性酯的裂解和适度的脱羧导致相应的吲哚糖苷以高收率产生。该合成用于制备岩藻糖，唾液酸和6'-唾液酸乳糖的吲哚糖苷。