cis-2-(hydroxymethyl)-4-cyclohexenyl-1-amine | 98769-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-(hydroxymethyl)-4-cyclohexenyl-1-amine
• 英文别名: cis-2-hydroxymethylcyclohex-4-enylamine；cis-2-aminocyclohex-4-enemethanol；cis-2-hydroxymethyl-4-cyclohexenyl-1-amine；cis-(6-Amino-cyclohex-3-enyl)-methanol；[(1R,6S)-6-aminocyclohex-3-en-1-yl]methanol
• CAS: 98769-56-3；98769-57-4
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: SZLMSKCXLLFJEI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(hydroxymethyl)-4-cyclohexenyl-1-amine 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (r-7a,c-11a,c-13a)-2-bromo-7a,8,11,11a-tetrahydro-6H,12H,13aH-3,1-benzoxazino<1,2-c><1,3>benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Lazar, Laszlo; Fueloep, Ferenc; Bernath, Gabor, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1213 - 1218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-aminocyclohex-4-enecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到cis-2-(hydroxymethyl)-4-cyclohexenyl-1-amine
  参考文献：
  名称：

  脂环族β-和γ-氨基酸：有用的支架，用于立体控制基于氨基酸的碳环核苷类似物的获取。

  摘要：

  已经在β-和γ-内酰胺的基础上进行了一些含环C = C键的氨基酸基碳环核苷类似物的立体控制合成。关键步骤是将容易获得的β-或γ-内酰胺衍生的氨基酯异构体和氨基醇与5-氨基-4,6-二氯嘧啶进行N-芳基化；用HC（OMe）3闭环形成的加合物，并在所得6-氯嘌呤部分中用各种N-亲核试剂亲和置换氯。

  DOI：

  10.3390/molecules24010161

文献信息

• Stereochemical studies 83 saturated heterocycles 76
  作者：Gábor Bernáth、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Ferenc Fölöp、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96537-8

  日期：1985.1

  treatment with carbon disulphide. The trans-aminoalcohol 7 and its saturated analogue reacted with p-chlorobenzaldehyde to furnish the hexahydro 13 and octahydro-4H-3,1-benzoxazine 13a, respectively. 1H and 13C NMR studies showed that, similarly to the earlier-investigated analogues containing oxygen or unsubstituted nitrogen at position 1, the synthesized cis isomrs 8, 10, 16 and 18 occurred as the preferred

  顺式和反式-2-氨基-4-环己烯-1-羧酸1和3与酰亚胺反应，生成稠合骨架的双环顺式和反式嘧啶-4-酮8和9。氨基酸1将3和3还原为顺式和反式1，3-氨基醇6和7，其通过酰亚胺化成双环四氢-4H-3，1-苯并恶嗪10和11，或通过相应的方法被转化。氨基甲酸酯14和15变成四氢4H-3,1-苯并恶嗪-2（1H）-一16和17。2-硫代类似物18和19是通过将氨基醇6和7经处理得到的二硫代氨基甲酸酯环化而制得的与二硫化碳。反式氨基醇7及其饱和类似物与对氯苯甲醛反应，分别得到六氢13和八氢-4H-3，1-苯并恶嗪13a。1 H和13 C NMR研究表明，与早期研究的类似的在位置1处含有氧或未取代氮的类似物一样，合成的顺式同构异构体8、10、16和18以优选的构象异构体的形式出现在N-inside型杂环扭曲反型中。 （准轴C 6 -N键）（B）。在含有饱和C-2原子的反式异构体（13和13a）中，H-2和H-6处于顺式相对位置。
• Preparation and steric structures of saturated or partially saturated cyclopentane-and cyclohexane[b]pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazine isomers [1]
  作者：Miklós Virág、Gábor Günther、Zsolt Böcskei、Pál Sohár、Gábor Bernáth、Géza Stájer

  DOI：10.1016/s0022-2860(97)00235-4

  日期：1998.1

  tanone ( 1 ) with cis - ( 3a ) and trans -2-hydroxymethylcyclohex-4-enyl-1-amine ( 3b ) and of 2-ethoxycarbonylmethylcyclohexanone ( 2 ) with stereoisomeric 2-hydroxymethyl-1-cyclohexylamines ( 4a,b ) yield the isomeric cyclopentane-( 5a,b ) and cyclohexane[ b ] pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazinones ( 6a,b ) with unsaturated ( 5 ) or saturated ( 6 ) ring A . The steric structures were elucidated by means

  摘要 2-乙氧基羰基甲基环戊酮 ( 1 ) 与顺式 - ( 3a ) 和反式 -2-羟甲基环己-4-烯基-1-胺 ( 3b ) 以及 2-乙氧基羰基甲基环己酮 ( 2 ) 与立体异构体 2-羟甲基-1-环己胺的反应( 4a,b ) 产生异构环戊烷-( 5a,b ) 和环己烷[ b ] 吡咯并[1,2-a][3,1] 苯并嗪酮( 6a,b ) 与不饱和( 5 ) 或饱和( 6 ) 环一种 。通过 1 H、 13 C NMR 和 X 射线测量来阐明空间结构。
• Structures of Saturated 5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones Prepared from 4-Oxopentanoic Acid and Cyclic Amino Alcohols
  作者：Henri Kivelä、Karel D. Klika、Angela Szabó、Géza Stájer、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/ejoc.200200662

  日期：2003.5

  Saturated heterocycles containing two condensed heterocyclic rings and a carbo(bi)cyclic ring have been prepared by the reaction of 4-oxopentanoic acid (1) with (bi)cyclic amino alcohols. 5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2−5 were formed in the reaction of 1 with trans- or cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexylamines or -cyclohexenylamines. With di-endo- or di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl-

  含有两个稠合杂环和一个碳（双）环的饱和杂环已通过 4-氧代戊酸（1）与（双）环氨基醇的反应制备。5H-Pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-1(2H)-ones 2-5 是在 1 与反式或顺式-2-（羟甲基）环己胺或-环己烯胺的反应中形成的。使用 di-endo- 或 di-exo-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-2-yl- 或 -hept-5-en-2-ylmethanols，1 产生了相应的衍生物 6-9，它们在环己烷或环己烯环。合成的立体选择性高；只有 5、7 和 9 两种 C-3a 差向异构体均以可观察的量产生。通过应用标准脉冲技术通过NMR光谱方法建立结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Ring-chain tautomerism and three- to four-component equilibria in fused-ring tetrahydro-1,3-oxazines
  作者：Kalevi Pihiaja、Aija Parkkinen、Ferenc Fülöp、Jonna Mattinen、Gábor Bernath

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86442-5

  日期：1991.1

  aldehydes led to ring-chain tautomeric equilibria between epimeric tetrahydro-1,3-oxazines and open-chain Schiff bases, in all cases the equilibrium mixtures consisted of two epimeric ring forms although the 2-axial epimers of the cyclohexene-fused derivatives had only a minor contribution to the ring-chain tautomeric equilibria. For the norbornane-fused derivatives the ring-chain tautomeric equilibria were

  的缩合- （1）和-2-羟甲基-4-环己烯基-1-胺（2）和2,3- - （3）和2,3- -3- hydroxymethylbicyclo [2.2.1]庚胺（ 4）与8种不同的芳族醛导致差向异构四氢-1,3-恶嗪和开链席夫碱之间的环链互变异构平衡，在所有情况下，平衡混合物均由两种差向异构环形式组成，尽管环己烯稠合的衍生物对环链互变异构平衡的贡献很小。对于降冰片烷稠合的衍生物，取环链互变异构平衡为等于环形式之和与开环形式的E-异构体之比，在这种情况下，简单方程为log K X =0.76σ + +日志K对于每个研究的系统，X = H最近在1,3-恶嗪中普遍用于环链互变异构。
• Saturated heterocycle-condensed diphenylisoindolones: fused-skeleton tetrahydro-1,3-oxazines, oxazolidines and imidazolidines
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Angela E. Szabó、Gábor Bernáth

  DOI：10.1016/0022-2860(96)09311-8

  日期：1996.9

  4-phenyl isomer (67%). With bifunctional reagents, saturated tricyclic or partially saturated tetra- and pentacyclic hetero derivatives containing an isoindolone moiety were prepared. The cis → trans isomerization in the ring closures is promoted by enolization and by the two close-lying phenyl groups. The stereostructures of the products were determined via 1 H and 13 C NMR spectroscopy.

  摘要 苯与顺式-4-环己烯-1,2-二羧酸酐的加成生成c-2-苯甲酰基-t-5-苯基-r-1-环己烷甲酸（72%），或者在另一个反应中，4-苯基异构体（67%）。用双功能试剂制备含有异吲哚酮部分的饱和三环或部分饱和四环和五环杂衍生物。烯醇化和两个紧密相连的苯基促进了闭环中的顺式→反式异构化。产物的立体结构通过 1 H 和 13 C NMR 光谱确定。