(1R,3R,4S)-p-menth-3-yl(1R,6S)-4-methoxy-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate | 158818-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3R,4S)-p-menth-3-yl(1R,6S)-4-methoxy-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,6S)-4-methoxy-6-methyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 158818-66-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: SGOUFQVGMJAIDU-FUCBWJFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-p-menth-3-yl(1R,6S)-4-methoxy-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5S)-3-amino-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂二烯的制备，用于合成5-环氮杂环戊烷的氮杂类似物

  摘要：

  我们已经开发了一种关键氮杂二烯的对映异构体的有效合成方法，用于通过杂Diels-Alder反应制备蒽环酮的5-氮杂类似物。这些二烯是通过四步法从已知的和容易获得的手性二酮酸酯中有效制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.084
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,3R,4S)-p-menth-3-yl(1R,6S)-4-methoxy-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylate 、 (1R,6S)-2-Methoxy-6-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性氮杂二烯的制备，用于合成5-环氮杂环戊烷的氮杂类似物

  摘要：

  我们已经开发了一种关键氮杂二烯的对映异构体的有效合成方法，用于通过杂Diels-Alder反应制备蒽环酮的5-氮杂类似物。这些二烯是通过四步法从已知的和容易获得的手性二酮酸酯中有效制备的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.02.084

文献信息

• A Convergent Synthetic Route to (+)-Dynemicin A and Analogs of Wide Structural Variability
  作者：Andrew G. Myers、Norma J. Tom、Mark E. Fraley、Scott B. Cohen、David J. Madar

  DOI：10.1021/ja9703741

  日期：1997.7.1

  yield of 85% and an overall yield of 2−3%. Key features of this sequence include the coupling of the enol triflate 11 and the arylboronic acid 10 (90%), the thermal deprotection/internal amidation of the coupling product 18 (84%), the use of 2-chloropyridine as an economical alternative to 2,6-di-tert-butylpyridine to promote the reaction of the quinolone 9 and triflic anhydride (85%), the highly stereoselective

  描述了对 (+)-dynemicin A (1) 的对映选择性合成路线，其中关键和最后一步是醌亚胺 6 与异苯并呋喃 107 的 Diels-Alder 环加成，然后进行氧化处理以提供 (+)-1以 40% 的收率。合成路线始于乙酰乙酸（-）-薄荷酯和巴豆酸反式乙酯缩合形成结晶环己二酮 14，然后分 23 步转化为对映体纯的醌亚胺 6，平均产率为 85%，总产率产率为 2-3%。该序列的关键特征包括烯醇三氟甲磺酸酯 11 和芳基硼酸 10 (90%) 的偶联、偶联产物 18 (84%) 的热脱保护/内部酰胺化、使用 2-氯吡啶作为经济的替代品2、
• Dynemicin analogs
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05763451A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Non-naturally occuring dynemicin analogs are provided, which are useful as DNA cleaving agents, cytotoxic agents, and/or anti-tumor compounds. Methods of making dynemicin analogs are also provided.

  提供了非自然发生的动态霉素类似物，其作为DNA切割剂、细胞毒性剂和/或抗肿瘤化合物具有用途。同时也提供了制备动态霉素类似物的方法。
• Highly Convergent Route to Dynemicins of Wide Structural Variability. Enantioselective Synthesis of Quinone Imine Precursors to Natural and Nonnatural Dynemicins
  作者：Andrew G. Myers、Mark E. Fraley、Norma J. Tom

  DOI：10.1021/ja00104a041

  日期：1994.12
• Preparation of a chiral azadiene for the synthesis of 5-aza analogues of angucyclinones
  作者：Drissa Sissouma、Geoffroy Dequirez、Sylvain Collet、André Guingant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.084

  日期：2011.5

  We have developed an efficient synthesis of both enantiomers of a key azadiene for the preparation of 5-aza analogues of angucyclinones through a hetero Diels–Alder reaction. These dienes were efficiently prepared via a 4-step procedure from known and readily available chiral diketoesters.

  我们已经开发了一种关键氮杂二烯的对映异构体的有效合成方法，用于通过杂Diels-Alder反应制备蒽环酮的5-氮杂类似物。这些二烯是通过四步法从已知的和容易获得的手性二酮酸酯中有效制备的。