2-chloro-trans-cinnamic acid n-butyl ester | 107776-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-trans-cinnamic acid n-butyl ester
• 英文别名: (E)-n-butyl 3-(2-chlorophenyl)acrylate；(E)-butyl-3-(o-chlorophenyl)acrylate；butyl (E)-3-(2-chlorophenyl)acrylate；2-chloro-trans-cinnamic acid butyl ester；2-Chlor-trans-zimtsaeure-butylester；butyl (E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 107776-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: KDIRBLAIZFGTHT-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 2-chloro-trans-cinnamic acid n-butyl ester 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-n-butyl 3-(2-((E)-2-(pyridin-4-yl)vinyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd nanoparticle catalysed one-pot sequential Heck and Suzuki couplings of bromo-chloroarenes in ionic liquids and water

  摘要：

  在绿色反应介质（例如离子液体和水）中生成的Pd纳米粒子催化了溴氯芳烃的单锅顺序Heck和铃木偶联反应，获得了不对称取代的芳烃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob06385e
• 作为产物：
  描述：

  氯苯 在 palladium diacetate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chloro-trans-cinnamic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷正交烯化

  摘要：

  芳基锗烷与烯烃在（准）卤素（C−I、C−Br、C−Cl、C−F、C−OTf、C−OSO 2 F）、硅烷和硼酸上的位点和电子选择性偶联衍生品已被报道。这种前所未有的基于[Ge]的氧化Heck偶联在室温下、在耐空气和无碱条件下高速进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202310380

文献信息

• Pd-catalyzed ligand-free desulfitative Heck reaction with arenesulfinic acid salts under air
  作者：Sai Hu、Ping Xia、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/aoc.2970

  日期：2013.3

  Palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of various aryl sulfinic acid salts with a wide variety of vinyl substrates have been achieved in good to excellent yields under simple aerobic conditions at 70°C with the assistance of Cu(II) salts. The reaction can be accelerated by the combination of DMSO with THF. The reported Matsuda–Heck type coupling reactions are tolerant to the common functional

  在简单的好氧条件下，借助Cu（II）盐，在70°C的简单好氧条件下，已实现了各种芳基亚磺酸盐与各种乙烯基底物的钯催化交叉偶联反应。DMSO与THF的结合可以加速反应。已报道的Matsuda-Heck型偶联反应可耐受常见的官能团，从而使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Pd nanoparticles immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel: Highly active and reusable catalyst for carbon–carbon coupling reactions in water
  作者：Yongwoo Lee、Myeng Chan Hong、Hyunseok Ahn、Jeongmok Yu、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.013

  日期：2014.10

  with a lower critical solution temperature (LCST) in water. Pd nanoparticles were immobilized on these poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogels. The heterogeneous Pd catalyst showed high catalytic activities for carbon–carbon coupling reactions, such as Suzuki–Miyaura, Heck–Mizoroki, and Sonogashira coupling reactions in water. The Pd catalyst immobilized on poly(NIPAM-co-4-VP) hydrogel (NIPAM:4-VP = 1:1 M ratio)

  聚（N-异丙基丙烯酰胺-co-4-乙烯基吡啶）[聚（NIPAM-co-4-VP）]共聚物在水中具有较低的临界溶液温度（LCST），具有相反的温度溶解度。钯纳米颗粒固定在这些聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上。多相钯催化剂对水中的碳-碳偶合反应具有很高的催化活性，例如铃木-宫浦，赫克-米佐罗基和Sonogashira偶合反应。固定在聚（NIPAM-co-4-VP）水凝胶上的Pd催化剂（NIPAM：4-VP = 1：1 M比例）显示出优异的可回收性和出色的碳-碳偶联反应收率。
• Highly Efficient, Recyclable Pd(II) Catalysts with Bisimidazole Ligands for the Heck Reaction in Ionic Liquids
  作者：Soon Bong Park、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol030071d

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] New Pd(II) complexes with bisimidazole ligands were prepared and proved to be effective catalysts for the Heck reaction under phosphine-free conditions using ionic liquids as solvents. This system could be recycled five times without any loss of catalytic activity.

  [反应：见正文]制备了具有联咪唑配体的新型Pd（II）配合物，并证明是使用离子液体作为溶剂在无膦条件下进行Heck反应的有效催化剂。该系统可以循环使用五次，而不会损失任何催化活性。
• A novel cis-chelated Pd(II)–NHC complex for catalyzing Suzuki and Heck-type cross-coupling reactions
  作者：Qin Xu、Wei-Liang Duan、Zhi-Yu Lei、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.010

  日期：2005.11

  A novel Pd(II)–NHC complex, which has a ‘normal’ cis-chelating, bidentate structure is fairly effective in Suzuki and Heck-type cross-coupling reaction to give the products in good to excellent yields in most cases.

  一种新型的Pd（II）-NHC络合物，具有“正常”的顺式螯合双齿结构，在Suzuki和Heck型交叉偶联反应中相当有效，在大多数情况下，产品收率良好。
• Polyacrylonitrile fiber mat-supported palladium catalyst for Mizoroki-Heck reaction in aqueous solution
  作者：Linjun Shao、Jie Liu、Yuhang Ye、Xian-Man Zhang、Chenze Qi

  DOI：10.1002/aoc.1830

  日期：——

  fiber mats (Pd/PAN) was prepared by electrospinning. The catalytic activity and recyclability of the microwave‐assisted Pd/PAN fiber mats were examined for the Mizoroki–Heck cross‐coupling of aryl iodides with three different acrylates in aqueous solution. The morphology of the prepared Pd/PAN fiber mats was characterized by scanning electron microscopy. The large size of the PAN fiber mat‐supported palladium

  通过静电纺丝制备了一种固定在聚丙烯腈纤维毡（Pd / PAN）上的新型钯催化剂。考察了微波辅助的Pd / PAN纤维毡的催化活性和可回收性，以研究芳基碘化物与三种不同丙烯酸酯在水溶液中的Mizoroki-Heck交叉偶联。通过扫描电子显微镜表征所制备的Pd / PAN纤维垫的形态。PAN纤维毡负载的钯催化剂尺寸大，可通过简单过滤将其从反应混合物中轻松分离。密度泛函理论计算表明，氯化钯螯合能量（的PdCl 2与丙腈（PAN的模型））是相当可观的比的PdCl小2与水反应，表明Pd / PAN纤维毡催化剂的稳定性和反应性可以通过极性官能团的表面衍生得到改善。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.