Isopropyliden-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen | 50523-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isopropyliden-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen
• 英文别名: 3,5,5-Trimethyl-isopropylidencyclohex-2-en；1,5,5-Trimethyl-3-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene；1,5,5-trimethyl-3-propan-2-ylidenecyclohexene
• CAS: 50523-39-2
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: GFUXRTHELALHDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyliden-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen 、 3,5-二氯-4-羟基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于双氰基异佛尔酮骨架合理构建的NIR荧光探针用于活细胞ONOO−成像

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 是一种活性氮 (RNS)，参与各种细胞过程，包括炎症、细胞凋亡和坏死。因此，对于成像内源性ONOO一个强大的工具的开发-是关于揭示其潜在的生理或病理功能重要。在这项工作中，我们在双氰基异佛尔酮骨架羟基的邻位引入二卤素（Cl、Br和I）以调整其p Ka 以更适合在具有高信号的生理环境中进行生物成像-噪声比。基于优化的光谱结果和生物相容性的要求，荧光探针NIR-dCl成功设计和制造用于检测ONOO -。在溶液中加入 ONOO -后，在 680 nm 处观察到明显的 NIR 荧光信号。此外，探针NIR-dCl对传感 ONOO -表现出高选择性。细胞成像结果证实探针NIR-dCl能够对活细胞中的外源性和内源性 ONOO -进行成像。因此，我们相信探针NIR-dCl可以成为研究生化过程和 ONOO -相关疾病的有效工具。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109665
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 丙酮 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Isopropyliden-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Titanium-induced reductive coupling of carbonyls to olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00411a002

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical olefins by titanium(0) induced mixed carbonyl coupling. Some comments on the mechanism of the pinacol reaction
  作者：John E. McMurry、Larry R. Krepski

  DOI：10.1021/jo00886a037

  日期：1976.11
• Metzner,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2297 - 2300
  作者：Metzner,P.

  DOI：——

  日期：——
• Titanium-induced reductive coupling of carbonyls to olefins
  作者：John E. McMurry、Michael P. Fleming、Kenneth L. Kees、Larry R. Krepski

  DOI：10.1021/jo00411a002

  日期：1978.8
• Reasonably constructed NIR fluorescent probes based on dicyanoisophorone skeleton for imaging ONOO− in living cells
  作者：Jeewon Chung、Heejeong Kim、Haidong Li、Juyoung Yoon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109665

  日期：2021.11

  ratio. Based on the optimized spectral results and the requirement of biocompatibility, the fluorescent probe NIR-dCl was successfully designed and fabricated for the detection of ONOO−. Upon the addition of ONOO− in solution, an obvious NIR fluorescent signal at 680 nm was observed. Moreover, the probe NIR-dCl exhibited high selectivity for sensing ONOO−. Cell imaging results confirmed that probe NIR-dCl

  过氧亚硝酸盐 (ONOO - ) 是一种活性氮 (RNS)，参与各种细胞过程，包括炎症、细胞凋亡和坏死。因此，对于成像内源性ONOO一个强大的工具的开发-是关于揭示其潜在的生理或病理功能重要。在这项工作中，我们在双氰基异佛尔酮骨架羟基的邻位引入二卤素（Cl、Br和I）以调整其p Ka 以更适合在具有高信号的生理环境中进行生物成像-噪声比。基于优化的光谱结果和生物相容性的要求，荧光探针NIR-dCl成功设计和制造用于检测ONOO -。在溶液中加入 ONOO -后，在 680 nm 处观察到明显的 NIR 荧光信号。此外，探针NIR-dCl对传感 ONOO -表现出高选择性。细胞成像结果证实探针NIR-dCl能够对活细胞中的外源性和内源性 ONOO -进行成像。因此，我们相信探针NIR-dCl可以成为研究生化过程和 ONOO -相关疾病的有效工具。