methyl 3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranoside | 30591-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranoside
• 英文别名: Methyl-3,5-di-O-benzoyl-α,β-L-arabinofuranosid；[(2S,3R,4R)-3-benzoyloxy-4-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 30591-84-5；32754-27-1；58365-90-5；58365-91-6；80244-92-4；80244-94-6；137105-27-2；137105-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: CEICERHQLFYCJM-XKMFVZKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 硫代氯甲酸苯酯 作用下， 反应 11.5h， 生成 1-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-L-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  制备1-阿拉伯呋喃糖和2-脱氧-1-赤藓基戊呋喃糖的新酰化衍生物作为合成1-戊呋喃糖基核苷的前体

  摘要：

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84166-p
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,5-di-O-benzoyl-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  制备1-阿拉伯呋喃糖和2-脱氧-1-赤藓基戊呋喃糖的新酰化衍生物作为合成1-戊呋喃糖基核苷的前体

  摘要：

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84166-p

文献信息

• 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Watanabe Kyoichi

  公开号：US20050090660A1

  公开（公告）日：2005-04-28

  This invention provides processes for the preparation of compounds having the structure: wherein X and Y are same or different, and H, OH, OR, SH, SR, NH 2 , NHR′, or NR′R″ Z is H, F, Cl, Br, I, CN, or NH 2 . R is hydrogen, halogen, lower alkyl of C 1 -C 6 or aralkyl, NO 2 , NH 2 , NHR′, NR′R″, OH, OR, SH, SR, CN, CONH 2 , CSNH 2 , CO 2 H, CO 2 R′, CH 2 CO 2 H, CH 2 CO 2 R′, CH═CHR, CH 2 CH═CHR, or C═CR. R′ and R″ are same or different, and lower alkyl of C 1 -C 6 . R 13 is hydrogen, alkyl, acyl, phosphate (monophosphate, diphosphate, triphosphate, or stabilized phosphate) or silyl; and

  这项发明提供了制备具有以下结构的化合物的方法： 其中 X和Y相同或不同，且H、OH、OR、SH、SR、NH2、NHR′或NR′R″ Z为H、F、Cl、Br、I、CN或NH2 R为氢、卤素、C1-C6的低碳烷基或芳基烷基、NO2、NH2、NHR′、NR′R″、OH、OR、SH、SR、CN、CONH2、CSNH2、CO2H、CO2R′、CH2CO2H、CH2CO2R′、CH═CHR、CH2CH═CHR或C═CR。 R′和R″相同或不同，且为C1-C6的低碳烷基。 R13为氢、烷基、酰基、磷酸酯（单磷酸酯、二磷酸酯、三磷酸酯或稳定磷酸酯）或硅基。
• Synthesis of 2'-deoxy-l-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600451A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the steps of: a) preparing a 2'-halo-L-nucleoside of the following formula:    wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group, V is a halogen; and b) reducing the 2'-halo-L-nucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 制备下式的 2'-卤代-L-核苷： 其中 B 是杂环或杂芳族基团，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团，V 是卤素；以及 b) 将 2'-卤代-L-核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• Synthesis of 2'-deoxy-L-nucleosides
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1600452A2

  公开（公告）日：2005-11-30

  The present invention provides a process for the preparation of a 2'-deoxy-L-nucleoside comprising the following steps: a) preparing from a suitably protected and activated L-furanose a 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose of the following formula: wherein B is a heterocyclic or heteroaromatic base, R8 and R9 are independently hydrogen or a suitable protecting group; R7 is a suitable protecting group; b) cyclizing the 2-S-substituted-2-deoxy-L-furanose to form a cyclonucleoside of the following formula: and c) reducing the cyclonucleoside to a 2'-deoxy-L-nucleoside.

  本发明提供了一种制备 2'-脱氧-L-核苷的工艺，包括以下步骤： a) 由适当保护和活化的 L-呋喃糖制备下式的 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖： 其中 B 是杂环基或杂芳香基，R8 和 R9 独立地为氢或合适的保护基团；R7 是合适的保护基团； b) 环化 2-S-取代的-2-脱氧-L-呋喃糖，形成下式的环核苷： 和 c) 将环核苷还原成 2'-脱氧-L-核苷。
• Preparation of new acylated derivatives of l -arabino-furanose and 2-deoxy- l - erythro -pentofuranose as precursors for the synthesis of l -pentofuranosyl nucleosides
  作者：Corinne Génu-Dellac、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbach

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84166-p

  日期：1992.9

  Abstract 1,2-Di- O -acetyl-3,5-di- O -benzoyl- l -arabinofuranose and 1- O -acetyl-3,5-di- O -benzoyl-2-deoxy- l - erythro -pentofuranose have been synthesised from l -arabinose for use in the preparation of l -pentofuranosyl nucleosides.

  摘要1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-1-呋喃糖和1-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-1-赤藓基-戊呋喃糖已经由1-阿拉伯糖合成了用于制备1-呋喃呋喃糖基核苷的化合物。