1-(1-Adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one | 135120-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-Adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-Adamantan-1-yl-3-(4-fluorophenyl)-propenone；(2E)-1-(Adamantan-1-YL)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-EN-1-one；(E)-1-(1-adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 135120-66-0
• 化学式: C₁₉H₂₁FO
• 分子量: 284.374
• InChiKey: UNDHHAFPQVOTKS-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  411.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 草酰氯 、 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 6-Adamantan-1-yl-3-(2,2-dibromo-vinyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridine
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1-金刚烷甲酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(1-Adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019

文献信息

• Pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05506219A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  提供了一些有用的化合物，这些化合物可作为胆固醇生物合成抑制剂，因此可作为降胆固醇药物。这些化合物具有喹啉或吡啶锚点，通过连接剂连接到结合域侧链，这些化合物抑制酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶。
• Quinoline and pyridine anchors for HMG-CoA reductase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0444533A2

  公开（公告）日：1991-09-04

  Compounds which are useful as inhibitors of cholesterol biosynthesis and thus as hypocholesterolemic agents are provided which have a quinoline or a pyridine anchor attached by means of a linker to a binding domain sidechain, which compounds inhibit the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase.

  本研究提供了可作为胆固醇生物合成抑制剂从而作为低胆固醇血症药物的化合物，这些化合物具有一个喹啉或吡啶锚，通过连接物与结合域侧链相连，这些化合物可抑制 3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A 还原酶。
• KOZLOV, N. S.;SHMANAJ, G. S.;KOROTYSHOVA, G. P., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N.,(1991) N, S. 60-65
  作者：KOZLOV, N. S.、SHMANAJ, G. S.、KOROTYSHOVA, G. P.

  DOI：——

  日期：——
• US5506219A
  申请人：——

  公开号：US5506219A

  公开（公告）日：1996-04-09
• US5691322A
  申请人：——

  公开号：US5691322A

  公开（公告）日：1997-11-25