methyl 4-(4-ethylphenyl)-4-oxobutanoate | 56705-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(4-ethylphenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-ethylbenzoyl)propionate；4-(4-Aethylphenyl)-4-oxobutansaeure-(1)-methylester；β-p-Aethyl-benzoyl-propionsaeure-methylester；4-(4-ethyl-phenyl)-4-oxo-butyric acid methyl ester；4-(4-Aethyl-phenyl)-4-oxo-buttersaeure-methylester
• CAS: 56705-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• mdl: MFCD16040380
• 分子量: 220.268
• InChiKey: HSASOEIGISPQJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-188 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-ethylphenyl)-4-oxobutanoate 生成 4-(4-ethyl-phenyl)-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  448.在芳构化反应中消除非角烷基。第四部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002230
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-乙基苯甲酰)丙酸 生成 methyl 4-(4-ethylphenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Cocker et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1781,1791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of γ- and δ-Keto Esters into Optically Active Lactams. Transaminases in Cascade Processes
  作者：Ángela Mourelle-Insua、Luiz Arthur Zampieri、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201701304

  日期：2018.2.15

  biotransamination of ethyl or methyl keto esters bearing different alkyl or aryl substitution patterns at α‐position to the ketone functionality. In this manner, the keto esters were transformed into the corresponding amino esters with excellent conversions, which underwent spontaneous cyclisation in the reaction medium without addition of external reagents. Depending on the transaminase selectivity, both lactam

  设计了一种一锅两步的酶促策略，用于在温和条件下在水性介质中生产旋光性γ-和δ-内酰胺。该方法基于乙基或甲基酮酯的生物转氨作用，该酯在酮官能团的α位置带有不同的烷基或芳基取代模式。以这种方式，将酮酯以优异的转化率转化为相应的氨基酯，其在反应介质中自发环化而无需添加外部试剂。根据转氨酶的选择性，可以获得两种内酰胺对映体，因此使用市售的并在内部进行的初始酶筛选酶。优化反应条件，着重于底物浓度，温度和胺供体与受体的比例。因此，在30或45°C下经过1天或2天后，获得了十种γ-和δ-内酰胺，分离收率良好至高（70-90％），选择性极好（94-99％）。
• Khan; Siddiqui, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 8, p. 614 - 619
  作者：Khan、Siddiqui

  DOI：——

  日期：——