L-Phenylalanine, 4-carboxy-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, I+/--(phenylmethyl) ester | 183070-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phenylalanine, 4-carboxy-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, I+/--(phenylmethyl) ester
• 英文别名: 4-[(2S)-3-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]benzoic acid
• CAS: 183070-42-0
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆
• 分子量: 433.461
• InChiKey: IWHVLXJNTTYMCY-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phenylalanine, 4-carboxy-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, I+/--(phenylmethyl) ester 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 FMOC-p-羧基-Phe(OtBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  用于基于Fmoc的固相肽合成的4-羧基苯丙氨酸及其衍生物的立体定向合成

  摘要：

  获得N α -苄氧羰基-L-酪氨酸（ø -三氟甲基）苄基酯，我们准备了使用钯（0）催化的羰基化反应对映体纯的4- carboxyphenylalanine和4- methoxycarbonylphenylalanine衍生物。这些非天然氨基酸被适当地保护，并用于使用Fmoc /叔丁基方法的固相肽合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01490-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-Phenylalanine, 4-carboxy-N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, I+/--(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  用于基于Fmoc的固相肽合成的4-羧基苯丙氨酸及其衍生物的立体定向合成

  摘要：

  获得N α -苄氧羰基-L-酪氨酸（ø -三氟甲基）苄基酯，我们准备了使用钯（0）催化的羰基化反应对映体纯的4- carboxyphenylalanine和4- methoxycarbonylphenylalanine衍生物。这些非天然氨基酸被适当地保护，并用于使用Fmoc /叔丁基方法的固相肽合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01490-6

文献信息

• A selective method for the preparation of primary amides: Synthesis of Fmoc-l-4-carboxamidophenylalanine and other compounds
  作者：Wei Wang、John S. McMurray

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00245-2

  日期：1999.3

  A new method for the synthesis of primary amides was developed in which carboxylic acids were treated with ammonium chloride in the presence of peptide synthesis coupling agents and base at room temperature. These mild conditions allow the conversion of carboxyl groups to primary amides on substrates possessing sensitive functional groups such as esters and the base-labile Fmoc protecting group.

  开发了一种新的合成伯酰胺的方法，其中在肽合成偶联剂和碱存在下，在室温下用氯化铵处理羧酸。这些温和的条件使羧基能够在具有敏感官能团（例如酯和对碱不稳定的Fmoc保护基）的底物上转化为伯酰胺。
• Synthesis of novel L-phenylalanine derivatives substituted with a keto ylide as stable precursor of a vicinal tricarbonyl moiety
  作者：Heinz Fretz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01978-8

  日期：1996.11

  Novel L-phenylalanine derivatives 5 containing a vicinal tricarbonyl moiety at the para position of the phenyl ring were prepared in 4 steps starting from Nα-Cbz-L-tyrosine benzyl ester. A 7 step reaction sequence lead to Nα-Fmoc protected derivatives 9 with the tricarbonyl structure masked as its stable keto ylide precursor, which is suitable for solid phase peptide synthesis. The phosphoranylidene

  新颖的L-苯丙氨酸衍生物5在苯基环的对位含有邻位三羰基部分在制备4个选自N开始步骤α -Cbz -L-酪氨酸苄酯。A 7步骤反应顺序导致Ñ α -Fmoc保护的衍生物9与掩蔽为它的稳定的酮前体叶立德，其适合于固相肽合成的三羰基结构。的正膦基亚基中间体8转化到三氧代化合物5与过硫酸氢钾®作为氧化剂
• Glycopeptid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Mittel
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0558961A2

  公开（公告）日：1993-09-08

  Es werden O- und N-Glycopeptid-Derivate der Formel I worin AromatBenzol-, Naphthalin-, Chroman-, Chromen- oder Cumaron-Rest, a1 bis 5, b 0 bis 4, c 0 oder 1, d 1 oder 2 und die Reste R¹H oder (C₁-C₃)-Alkyl, R²H, (C₁-C₃)-Alkyl oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R³H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, NH₂, NH-(C₁-C₆)-Alkanoyl, NH-Benzoyl, NH-SO₃H oder NH-Acylrest einer natürlichen N-acetylierten Aminosäure, R⁴H, OH, oder (C₁-C₃)-Alkyloxy, R⁵H, OH, (C₁-C₃)-Alkyloxy, Fluor, Chlor oder Brom, R⁶H, CH₃, CH₂OH, CH₂O-(C₁-C₆)-Alkanoyl, CH₂NHCOCH₃ oder CH₂NH-SO₃H R⁵ und R⁶zusammen O-CH₂-O-CH₂, O-CH(CH₃)-O-CH₂ oder O-C(CH₃)₂-O-CH₂, R⁷Hydroxy-(C₂-C₄)-alkyl oder (C₂-C₄)-Alkyloxy-(C₂-C₄)-alkyl, R⁸H oder (C₁-C₆)-Alkyl oder R⁷-N-R⁸zusammen einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinring bilden, der mit den Substituenten HO, HOCH₂, CH₃ oder COOH werden kann, W-O-, -CONH- oder -C₆H₄CONH- und H-XHCl, (C₁-C₇)-Alkansäure oder eine physiologisch verträgliche anorganische oder organische Säure, sind, beschrieben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ein pharmazeutisches Mittel, in dem diese neuen Verbindungen enthalten sind. Diese Arzneimittel können besonders zur Therapie thrombotischer Erkrankungen verwendet werden.

  式 I 的 O-和 N-糖肽衍生物 其中 芳香苯、萘、色蒽、色烯或香豆素酮自由基、 a1 至 5，b 0 至 4，c 0 或 1，d 1 或 2，以及自由基 R¹H 或 (C₁-C₃)- 烷基、 R²H、（C₁-C₃）-烷基或（C₁-C₃）-烷氧基、 R³H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、NH₂、NH-(C₁-C₆)-烷酰基、NH-苯甲酰基、NH-SO₃H 或天然 N-乙酰化氨基酸的 NH-酰基、 R⁴H、OH 或 (C₁-C₃)- 烷氧基、 R⁵H、OH、(C₁-C₃)-烷氧基、氟、氯或溴、 R⁶H、CH₃、CH₂OH、CH₂O-(C₁-C₆)-烷酰基、CH₂NHCOCH₃或 CH₂NH-SO₃H R⁵ 和 R⁶ 合在一起为 O-CH₂-O-CH₂、O-CH(CH₃)-O-CH₂ 或 O-C(CH₃)₂-O-CH₂、 R⁷羟基-(C₂-C₄)-烷基或(C₂-C₄)-烷氧基-(C₂-C₄)-烷基、 R⁸H 或 (C₁-C₆)- 烷基或 R⁷-N-R⁸ 共同形成吡咯烷、哌啶或吗啉环，可被 HO、HOCH₂、CH₃ 或 COOH 取代、 W-O-、-CONH- 或 -C₆H₄CONH- 以及 H-XHCl、(C₁-C₇)-烷酸或生理上相容的无机酸或有机酸、 描述了其制备方法和含有这些新化合物的药物组合物。这些药物尤其可用于治疗血栓性疾病。
• US5556941A
  申请人：——

  公开号：US5556941A

  公开（公告）日：1996-09-17
• [EN] MACROCYLIC IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2023004240A1

  公开（公告）日：2023-01-26

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 and PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.