N-benzyloxycarbonyl-(S)-tyrosinyl-glycine | 2541-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(S)-tyrosinyl-glycine
• 英文别名: (Cbz)Tyr-Gly；Z-Tyr-Gly-OH；Z-TyrGlyOH；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-glycin；Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl-glycin；Glycine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosyl]-；2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 2541-27-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₆
• 分子量: 372.378
• InChiKey: GNFPGKLUHYMEKR-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(S)-tyrosinyl-glycine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analysis of Leu-enkephalin analogues containing reverse turn peptidomimetics

  摘要：

  the synthesis and H-1 n.m.r. analysis of peptidomimetics of Leu-enkephalin containing bicyclic lactams is described.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00055-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-(S)-tyrosinyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  脲基肽和源自 α,α-二肽 C 末端甘氨酸的中间体的微波辅助合成、光谱学、晶体结构、表征和赫什菲尔德表面分析

  摘要：

  本文描述了通过微波辐射作用对原始肽循环进行合成有用的分解代谢途径激活，从而产生了一种新的肽衍生物：α,α-脲肽，作为通过乙内酰脲的 1,3-二取代不对称脲，从N Cbz开始含有甘氨酸作为C端残基的受保护 α,α-二肽甲酯。合成了新的脲基肽系列，并通过 FT-IR、MS、1 H NMR、13 C NMR 光谱和单晶 X 射线衍射分析进行了结构表征。Phe-Gly-脲肽3h的分子结构和晶体堆积，命名为 C 12 H 14 N 2 O 5，处于单斜晶系和C2/c空间群，参数a  = 32.42 Å，b  = 9.62 Å，c  = 8.40 Å，β =103.25°，且Z  = 8，Z' =1，确认对新化合物评估的分配。该程序已扩展到 α,α-脲肽中间体乙内酰脲 Leu-Gly 4e , C 9 H 14 N 2 O 4的分离，证明了合成机理并在斜方晶系、Pbca空间群中结晶，参数如下a  = 5

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137358

文献信息

• Antibody catalyzed modification of amino acids. Efficient hydrolysis of tyrosine benzoate
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Massimiliano Flego、Silvia Peressini、Alfonso Colombatti、Lucia Gardossi、Paolo Linda

  DOI：10.1039/b100450f

  日期：——

  Esterase antibody 522c2, the first example of a catalytic antibody specifically programmed to control the reactivity of functional groups on the side chain of tyrosine, accelerates the hydrolysis of benzoate esters of L-tyrosine and tyrosine-containing dipeptides by a factor of 104 and is moderately active against other benzoate esters.

  酯酶抗体522c2是首个被特异性编程以调控酪氨酸侧链上功能团反应活性的催化抗体，它以104倍的速度加速L-酪氨酸及其含酪氨酸二�肽的苯甲酸酯的水解，并对其他苯甲酸酯表现出中等活性。
• Synthesis of leucine-enkephalin analogs containing α-amino squaric acid
  作者：Tetsuro Shinada、Toshikazu Ishida、Ken-ich Hayashi、Yasutaka Yoshida、Yasushi Shigeri、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.103

  日期：2007.10

  Novel Leu-enkephalin analogs 10a–c in which the Tyr1, Gly2, or Gly3 residue of Leu-enkephalin 9 was replaced with α-amino squaric acid analog Sq-Tyr 8b or Sq-Gly 8a were synthesized starting from 14 or 18. Conformational analysis of 10a–c together with its model compound 26 and their opioid receptor binding activity were evaluated.

  新颖Leu-脑啡肽类似物10A - Ç其中酪氨酸1，甘氨酸2，或Gly 3残基Leu-脑啡肽的9用α氨基方形酸类似物SQ-的Tyr替换8B或SQ-甘氨酸8A合成开始从14或18。评价了10a – c及其模型化合物26的构象分析及其阿片受体结合活性。
• Full enzymatic synthesis of a precursor of bioactive pentapeptide OGP(10-14) in organic solvents
  作者：Ping Liu、Gui-ling Tian、Kin-Sing Lee、Man-Sau Wong、Yun-hua Ye

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00278-2

  日期：2002.3

  Full enzymatic synthesis of a fragment of osteogenic growth peptide (OGP), a precursor of bioactive pentapeptide OGP(10-14) (Z-TyrGlyPheGlyGlyOEt), was accomplished by papain, α-chymotrypsin, and thermolysin via 2+3 or 3+2 synthetic routes in organic solvents for the first time. The factors influencing the enzymatic synthesis of fragments of OGP(10-14) were systematically studied.

  通过木瓜蛋白酶，α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶通过2 + 3或3 + 2完全酶促合成成骨生长肽（OGP）片段，该片段是生物活性五肽OGP（10-14）的前体（Z-TyrGlyPheGlyGlyOEt）。首次在有机溶剂中合成路线。系统地研究了影响OGP（10-14）片段酶促合成的因素。
• Synthesis of a Precursor of Bioactive Pentapeptide OGP-(10-14) and the Fragment of Enkephalin Catalyzed by MCM-22 Immobilized or Free Proteases in Organic Solvents
  作者：Ping Liu、Yun-hua Ye、Gui-ling Tian、Kin-Sing Lee、Man-Sau Wong、Wai-hung Lo

  DOI：10.1055/s-2002-25762

  日期：——

  Full enzymatic synthesis of a precursor of osteogenic growth peptide fragment (10-14), Z-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly--OEt, was accomplished using immobilized proteases on molecular sieve MCM-22 by adsorption as catalyst via 3+2 synthetic route for the first time. The reuse time of immobilized enzyme was dependent on concrete reaction system. Compared with free enzyme, the reaction rate catalyzed by immobilized

  成骨生长肽片段 (10-14) 的前体 Z-Tyr-Gly-Phe-Gly-Gly--OEt 的全酶合成是使用固定化蛋白酶在分子筛 MCM-22 上通过吸附作为催化剂通过 3+ 2合成路线首次。固定化酶的重复使用时间取决于具体的反应体系。与游离酶相比，大多数情况下固定化酶催化的反应速率明显提高，合成产率也有所提高。含水量和Et 3 N的添加量对固定化酶合成OGP-(I 0-14)和脑啡肽等生物活性肽片段的影响与游离酶不同。
• Abderhalden et al., Fermentforschung, 1942, vol. 16, p. 98,114
  作者：Abderhalden et al.

  DOI：——

  日期：——