N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-phenylalanine amide | 114702-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-phenylalanine amide
• 英文别名: N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-phenylalanin-amid；Cbz-Tyr-Phe-NH2；benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 114702-60-2
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₅
• 分子量: 461.517
• InChiKey: LEDLRKIFGGGGGI-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 乙酸乙酯 作用下， 生成 N-(N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosyl)-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  Fruton; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 253,260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient chemo-enzymatic synthesis of endomorphin-1 using organic solvent stable proteases to green the synthesis of the peptide
  作者：Honglin Sun、Bingfang He、Jiaxing Xu、Bin Wu、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1039/c1gc15042a

  日期：——

  (Tyr-Pro-Trp-Phe-NH2, EM-1), an effective analgesic, was efficiently synthesized by a combination of enzymatic and chemical methods. Peptide Boc-Trp-Phe-NH2 was synthesized with a high yield of 97.1% by the solvent-stable protease WQ9-2 in a 20% methanol medium. The maximum concentration (141 g L−1) of Boc-Trp-Phe-NH2 was obtained with an economical molar ratio of the substrate of 1:1. The products crystallized

  内啡肽1（Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，EM-1），有效 止痛药通过酶促方法和化学方法的有效合成。 肽类Boc-Trp-Phe-NH 2的合成产率高达97.1％。溶剂在20％甲醇培养基中的稳定蛋白酶WQ9-2。在经济的底物摩尔比为1 ：1的情况下，获得Boc-Trp-Phe-NH 2的最大浓度（141 g L -1）。纯化，然后通过以下方式删除Boc小组： 三氟乙酸 产生 色氨酸-苯丙氨酸-NH 2。使用高效混合碳酸酐 方法， Boc-Tyr-Pro-OH是化学合成的。通过另一种有机化合物合成了四肽Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2，收率为84.5％。溶剂耐蛋白酶，PT121，来自 Boc-Tyr-Pro-OH和Trp-Phe-NH 2在有机-水双相系统中，并用乙酸乙酯，移动合成的平衡。EM-1是通过从Boc-Tyr-Pro-Trp-Phe-NH 2中除去Boc基
• Lobell, Mario; Schneider, Manfred P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 319 - 325
  作者：Lobell, Mario、Schneider, Manfred P.

  DOI：——

  日期：——
• RICCA, J. M.;CROUT, D. H. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2126-2127
  作者：RICCA, J. M.、CROUT, D. H. G.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] GADD45BETA TARGETING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CIBLAGE DE GADD45 BÊTA
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2011048390A2

  公开（公告）日：2011-04-28

  Compounds based around tetrapeptide, tripeptide and dipeptide moeties and corresponding peptiod moeties. Related methods and pharmaceutical compositions for use in treatment of cancer, inflammatory diseases, and other disorders.
• Fruton; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 145, p. 253,260
  作者：Fruton、Bergmann

  DOI：——

  日期：——