(2E,6E)-3,7-dimethyl[8,8,8-2H3]octa-2,6-dien-1-ol | 81757-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl[8,8,8-2H3]octa-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2E,6E)-(8,8,8-2H3)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol；geraniol-8,8,8-d₃；(2E,6E)-<8,8,8-2H3>-3,7-dimethyl-2,6-octadienol；(2E,6E)-(8,8,8-2H3)-3,7-dimethyl-2,6-octadienoate；(8,8,8-2H3)geraniol；(2E,6E)-8,8,8-trideuterio-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 81757-33-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 157.228
• InChiKey: GLZPCOQZEFWAFX-GKIUJZSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl[8,8,8-2H3]octa-2,6-dien-1-ol 在 四氯化碳 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.66h， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11-trimethyl[12,12,12-2H3]dodeca-2,6,10-trienyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  番茄红素β-环形成的立体化学：从[16,16,16]生物合成(1R,1'R)-β,β-[16,16,16,16',16',16'-2H6]胡萝卜素,16',16',16'-2H6]黄杆菌属中的番茄红素 R 1560

  摘要：

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy-4methylhex-4-enal) 在 lithium aluminium deuteride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl[8,8,8-2H3]octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  沸石约束条件下乙酸香叶酯环化反应中孪生二甲基的立体选择性配置

  摘要：

  [8,8,8-D3] 香叶基乙酸酯的酸催化仿生环化中的立体化学在溶液中和沸石 Y 限制条件下进行了检查。在沸石内反应中，偕烯丙基甲基在环化产物中采用非对映选择性配置 (64 % dr)。相比之下，在均质介质 (ClSO3H/2-硝基丙烷) 中的 gem-二甲基处置以可忽略不计的非对映选择性 (dr < 5%) 进行。作为限制（熵效应）的结果，沸石内增强的非对映选择归因于亲核双键与中间碳正离子的接近。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600367

文献信息

• Synthese von [16,16,16,16?,16?,16?-2H6] Lycopin
  作者：Arnold Hofer、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19820650138

  日期：1982.2.3

  Synthesis of [16,16,16,16′,16′,16′ 2H6]Lycopene

  的合成[16,16,16,16'，16'，16' 2 ħ 6 ]番茄红素
• Stereochemical disposition of the geminal dimethyl groups in the enzymatic cyclization of geranyl diphosphate to (+)-bornyl diphosphate by recombinant (+)-bornyl diphosphate synthase from Salvia officinalis
  作者：Mitchell L Wise、Hyung-Jung Pyun、Greg Helms、Bryce Assink、Robert M Coates、Rodney B Croteau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00451-3

  日期：2001.6

  Regiospecifically deuterated geranyl diphosphate, in concert with NMR spectrometry, was employed to demonstrate that the trans-methyl group (C8) of geranyl diphosphate becomes the C9 carbon of (+)-bornyl diphosphate (geminal methyl syn to the diphosphate moiety) and that the cis-methyl group (C9) becomes the C8 (geminal methyl anti to the diphosphate). The syntheses of the relevant substrates and products, with accompanying spectrometric data are provided. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syn Stereochemistry of Cyclic Ether Formation in 1,8-Cineole Biosynthesis Catalyzed by Recombinant Synthase from <i>Salvia officinalis</i>
  作者：Mitchell L. Wise、Marek Urbansky、Gregory L. Helms、Robert M. Coates、Rodney Croteau

  DOI：10.1021/ja0265714

  日期：2002.7.1

  Regiospecifically labeled geranyl diphosphates ((2E,6E)-[1,1,8,8,8-(2)H(5)]- and (2E,6Z)-[1,1,9,9,9-(2)H(5)]-GDP) and D(2)O incorporation, in concert with NMR spectrometry, were employed to demonstrate a unique intramolecular syn-facial protonation-cyclization mechanism of action of 1,8-cineole synthase.
• Stereochemistry of Formation of theβ-Ring of Lycopene: Biosynthesis of (1R,1′R)-β,β-[16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Carotene from [16,16,16,16′,16′,16′-2H6]Lycopene inFlavobacterium R 1560
  作者：Sasank Sekhar Mohanty、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<2036::aid-hlca2036>3.0.co;2-5

  日期：2000.8.9

  measurements on the isolated β,β-carotene, allowing its centers of chirality to be assigned as (1S,1′S). iv) The same chirality resulted from incorporation of [2H3]mevalonate into zeaxanthin. The syntheses of specifically deuteriated [2H3]GPP, [2H3]FPP, and [2H3]GG are described.

  在黄杆菌培养物中氘化前体的孵育产生了特定的氘化类胡萝卜素。对这些分析得出几个结论： i) 番茄红素是 β,β-胡萝卜素的直接前体。ii) 它的末端 Me 基团在环化过程中保持其完整性：1,5-二烯存在立体特异性折叠。番茄红素的 Me(16,16') 基团变成 β,β-胡萝卜素的 Me(16,16')。因此，折叠必须遵循 C2(E,E) 模式。iii) 氘的掺入足够广泛，可以对分离的 β,β-胡萝卜素进行 CD 测量，从而将其手性中心指定为 (1S,1'S)。iv) 将[2H3]甲羟戊酸掺入玉米黄质中产生相同的手性。描述了具体氘化的 [2H3]GPP、[2H3]FPP 和 [2H3]GG 的合成。
• Stereoselective Disposition of the Geminal Dimethyl Group in the Cyclization of Geranyl Acetate under Zeolite Confinement Conditions
  作者：Constantinos Tsangarakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/ejoc.200600367

  日期：2006.10

  The stereochemistry in the acid-catalysed biomimetic cyclization of [8,8,8-D3]geranyl acetate was examined in solution and under conditions of zeolite Y confinement. In the intrazeolite reaction the gem-allylic methyl group adopts a diastereoselective disposition in the cyclization product (64 % dr). In contrast, the gem-dimethyl disposition in a homogeneous medium (ClSO3H/2-nitropropane) proceeds

  [8,8,8-D3] 香叶基乙酸酯的酸催化仿生环化中的立体化学在溶液中和沸石 Y 限制条件下进行了检查。在沸石内反应中，偕烯丙基甲基在环化产物中采用非对映选择性配置 (64 % dr)。相比之下，在均质介质 (ClSO3H/2-硝基丙烷) 中的 gem-二甲基处置以可忽略不计的非对映选择性 (dr < 5%) 进行。作为限制（熵效应）的结果，沸石内增强的非对映选择归因于亲核双键与中间碳正离子的接近。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)