环十二烷甲腈,2-羰基-1-(3-羰基丙基)- | 104951-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环十二烷甲腈,2-羰基-1-(3-羰基丙基)-
• 英文名称: 1-(2-formylethyl)-2-oxocyclododecane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-1-(3-oxopropyl)cyclododecane-1-carbonitrile
• CAS: 104951-29-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: WZZYZCWZAVJANU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十二烷甲腈,2-羰基-1-(3-羰基丙基)- 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 <<(C6H5)3P>Cu>BH4 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 133.34h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Ringerweiterung durch Fragmentierung。合成von 15- Pentadecanolid（Exaltolid®）

  摘要：

  环因碎片而扩大。15-十五烷醇化物（Exaltolide®）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700324
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-腈 、 丙烯醛 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.2%的产率得到环十二烷甲腈,2-羰基-1-(3-羰基丙基)-
  参考文献：
  名称：

  合成von 12-Cyano-15-hexadecanolid durch Ringerweiterung von 1-（3'-Hydroxybutyl）-2-oxocyclododecan-1-carbonitril

  摘要：

  1-（3'-羟基丁基）-2-氧代环十二烷-1-腈的扩环合成12-氰基-15-十六烷醇化物

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680804

文献信息

• Studies on the Carbon Zip Reaction of 2-Oxocycloalkane-1-carbonitriles
  作者：Manfred Süsse、Josef Hájíček、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19850680723

  日期：1985.11.13

  As a part of continuing interest in the zip reaction, we present the results on a carbon ring-enlargement reaction of activated ketones with a CN group as a charge stabilizer. Two series of (1-cyano-2-oxocy-cloalkyl)alkanoates were prepared from 8- and 12-membered cyano-ketones 1 and 2, respectively, namely the propanoates 3 and 4, the butanoates 6, 8 and 9 as well as the pentanoates 12 and 15. While

  作为对zip反应持续关注的一部分，我们提出了活性酮与CN基团作为电荷稳定剂的碳环扩大反应的结果。从8位和制备两种系列的（1-氰基-2- oxocy-cloalkyl）链烷酸酯12元氰基酮1和2，分别，即丙酸酯3和4，所述丁酸酯6，8和9以及戊酸酯12和15。前两种同源酯的t -BuOK处理导致环扩大和竞争性酯交换反应，而戊酸酯12和戊酸酯15给出的主要是双环醇20a - c和31a，b的非对映异构体混合物，在进一步暴露于碱下仍保持完整。结果表明，除了所用的碱（t -BuOK）与Li（i-Pr）2 N相比，产品的分布还受到基材环尺寸的很大影响。这通过用t- BuOK处理酮34和35进一步说明。前者顺利重新排列为二酮36，后者完全没有反应。根据空间和能量方面的原因讨论了基材的行为。
• Ring enlargement by fragmentation reaction: transformation of 2-aminomethyl-2-(3-hydroxypropyl)cyclododecanone to 12-methylene-15-pentadecanolide
  作者：Branimir Milenkov、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95716-2

  日期：1987.1

  A fragmentation reaction was used to transform 2-aminomethyl-2-(3- hydroxypropyl)cyclododecanone to 12-methylene-15-pentadecanolide by ring enlargement.

  通过环扩大，使用片段化反应将2-氨基甲基-2-（3-羟丙基）环十二烷酮转化为12-亚甲基-15-十五碳五烯内酯。
• Lacton-Bildung durch Ringerweiterung unter Alkalimetall-halogenid-Katalyse
  作者：Diana S. Stojanova、Branimir Milenkov、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19930760615

  日期：1993.9.22

  Lactone Formation by Ring Enlargement Catalyzed by Alkali-Metal Halogenides

  碱金属卤化物催化环扩大形成内酯
• SUESSE, M.;HAJICEK, J.;HESSE, M., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1986-1997
  作者：SUESSE, M.、HAJICEK, J.、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——
• MILENKOV, B.;SUESSE, M.;HESSE, M., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 8, 2115-2118
  作者：MILENKOV, B.、SUESSE, M.、HESSE, M.

  DOI：——

  日期：——