环十二烷基辛基醚 | 1240423-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环十二烷基辛基醚
• 英文名称: cyclododecyl octyl ether
• 英文别名: Octoxycyclododecane；octoxycyclododecane
• CAS: 1240423-44-2
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: CZPIXXDYEVFOLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十二烷基辛基醚 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Debenzylation of N-Benzyl Amides and O-Benzyl Ethers Using Alkali Metal Bromide

  摘要：

  The oxidative debenzylation of N-benzyl amides and O-benzyl ethers was promoted with high efficiency by a bromo radical formed through the oxidation of bromide from alkali metal bromide under mild conditions. This reaction provided the corresponding amides from N-benzyl amides and carbonyl compounds from O-benzyl ethers in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol501703y

文献信息

• Unified Oxidation Protocol for the Synthesis of Carbonyl Compounds Using a Manganese Catalyst
  作者：Masayuki Inoue、Shin Kamijo、Yuuki Amaoka

  DOI：10.1055/s-0029-1218809

  日期：2010.7

  C-H oxidation of alkyl ethers and benzylic compounds to generate the corresponding ketones. Alternatively, the water-soluble inorganic salt KHSO5 in combination with the Mn catalyst was used to oxidize alcohols to ketones or carboxylic acids. Importantly, the Mn catalyst/KHSO5 system eliminates technical difficulties associated with the isolation of carboxylic acid products. All the oxidations presented

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸
• Manganese-Catalyzed Direct Oxidation of Methyl Ethers to Ketones
  作者：Shin Kamijo、Yuuki Amaoka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/asia.200900420

  日期：2010.3.1

  into ketones was achieved using 0.1 mol % of MnCl2 and 4,4′,4′′‐tri(tert‐butyl)‐2,2′:6′,2′′‐terpyridine (tBu‐terpy) in the presence of mCPBA. Conversion of methyl ethers into ketones was particularly efficient and chemoselective. Electron‐deficient oxygen functionalities survived under the reaction conditions. The present method broadens the utility of methyl ethers as stable protective groups for hydroxy

  带我走！直接Ç 烷基醚成酮h的氧化，使用0.1摩尔％的MnCl的实现2和4,4'，4'' -三（叔丁基）-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（t电池）在m CPBA的情况下。甲基醚向酮的转化特别有效且具有化学选择性。缺电子的氧官能团在反应条件下得以幸存。本方法扩大了甲基醚作为用于羟基官能团的稳定保护基和作为羰基化合物的前体的用途。
• CCl₃CN: A Crucial Promoter of <i>m</i>CPBA-Mediated Direct Ether Oxidation
  作者：Shin Kamijo、Shoko Matsumura、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol1018079

  日期：2010.9.17

  The direct oxidation of ether sp(3) C-H bonds using the new reagent system mCPBA/CCl3CN/MeCN has been developed. CCl3CN in MeCN drastically alters the reactivity of m-chloroperbenzoic acid (mCPBA), and chemoselective transformation of methyl ethers to ketones was realized under mild conditions. Radical-based mCPBA-mediated oxidation was suggested as the reaction mechanism. The present new reaction expands the utility of methyl ethers as stable synthetic precursors of carbonyl compounds and of mCPBA as a radical-based C-H oxidizing agent.