1-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-cyclododecane-carbonitrile | 111887-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-cyclododecane-carbonitrile
• 英文别名: 1-(3'-Hydroxypropyl)-2-oxocyclododecan-1-carbonitril；1-(3-hydroxypropyl)-2-oxocyclododecane-1-carbonitrile
• CAS: 111887-54-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: VSCZBSIQWNMWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.8 °C
• 沸点：
  442.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-cyclododecane-carbonitrile 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 <<(C6H5)3P>Cu>BH4 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 133.17h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  Ringerweiterung durch Fragmentierung。合成von 15- Pentadecanolid（Exaltolid®）

  摘要：

  环因碎片而扩大。15-十五烷醇化物（Exaltolide®）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700324
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-腈 在 sodium tetrahydroborate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-hydroxypropyl)-2-oxo-cyclododecane-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lacton-Bildung durch Ringerweiterung Unter Alkalimetall-halogenid-Katalyse

  摘要：

  碱金属卤化物催化环扩大形成内酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760615

文献信息

• Ring enlargement by fragmentation reaction: transformation of 2-aminomethyl-2-(3-hydroxypropyl)cyclododecanone to 12-methylene-15-pentadecanolide
  作者：Branimir Milenkov、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95716-2

  日期：1987.1

  A fragmentation reaction was used to transform 2-aminomethyl-2-(3- hydroxypropyl)cyclododecanone to 12-methylene-15-pentadecanolide by ring enlargement.

  通过环扩大，使用片段化反应将2-氨基甲基-2-（3-羟丙基）环十二烷酮转化为12-亚甲基-15-十五碳五烯内酯。
• Samarium diiodide induced ring enlargement of azidocyclododecanones to various macrocyclic lactams
  作者：Catherine Goulaouic-Dubois、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00753-u

  日期：1995.10

  The synthesis of 2-cyanocyclododecanones 3 a-c alpha-substituted by an azidoalkyl chain is described. Compounds 3a (n=3) and 3b (n=4) were treated with SmI2 to afford in one step, the macrocyclic lactams 4a and 4b via five- and six- membered rings, respectively. For comparison, these lactams were also synthesized from 3a-b by a standard procedure. The synthesis of the 23-membered ring lactam 4c from 3c (n=10) was then attempted by both methods.
• BIENZ, STEFAN;GUGGISBERG, ARMIN;MILENKOV, BRANIMIR;HESSE, MANFRED, 31ST INT. CONGR. PURE AND APPL. CHEM., SOFIA, JULY 13-18, 1987. INVIT. LE+
  作者：BIENZ, STEFAN、GUGGISBERG, ARMIN、MILENKOV, BRANIMIR、HESSE, MANFRED

  DOI：——

  日期：——
• MILENKOV B.; GUGGISBERG A.; HESSE M., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 3, 760-765
  作者：MILENKOV B.、 GUGGISBERG A.、 HESSE M.

  DOI：——

  日期：——
• Ringerweiterung durch Fragmentierung. Synthese von 15-Pentadecanolid (<i>Exaltolid</i>®)
  作者：Branimir Milenkov、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19870700324

  日期：1987.5.6

  Ring Enlargement by Fragmentation. Synthesis of 15-Pentadecanolide (Exaltolide®)

  环因碎片而扩大。15-十五烷醇化物（Exaltolide®）的合成