nardoaristolone B | 1422517-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nardoaristolone B
• 英文别名: (1aS,1bR,2R,6aR)-1,1,1b,2-tetramethyl-1,1a,1b,2,3,6a-hexahydrocyclopropa[a]indene-4,6-dione；Nardoaristolone B；(1aS,1bR,2R,6aR)-1,1,1b,2-tetramethyl-1a,2,3,6a-tetrahydrocyclopropa[a]indene-4,6-dione
• CAS: 1422517-82-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JFKBBEXHGRBITG-KGGBIUIESA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-5,6-dimethyl-6-vinylcyclohex-2-enone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁基过氧化氢 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 nardoaristolone B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nardoaristolone B 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-Nardoaristolone B 的立体选择性全合成，它是一种具有不寻常的 3/5/6 三环系统的去甲马兜铃倍半萜类天然产物。目前工作的亮点包括使用 (+)-(R)-Pulegone 作为手性池起始材料、闭环复分解、烯丙基氧化和立体选择性环丙烷化。此外，Nardoaristolone B 的新类似物（来自最后一步的次要产物）以纯形式分离出来，并在单晶 X 射线分析的帮助下进行了充分表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600538

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Nardoaristolone B via a Gold(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Anna Homs、Michael E. Muratore、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol503531n

  日期：2015.2.6

  The first enantioselective total synthesis of (−)-nardoaristolone B is accomplished by the implementation of an enantio- and diastereoselective copper(I)-catalyzed conjugate addition/enolate trapping sequence and a gold(I)-catalyzed oxidative cyclization (intermolecular oxidant), employed for the first time in total synthesis.

  （-）-nardoaristolone B的第一个对映选择性全合成是通过实施对映和非对映选择性铜（I）催化的共轭加成/烯醇盐捕获序列和金（I）催化的氧化环化（分子间氧化剂）完成的，首次在全合成中使用。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US20170233324A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention discloses tricyclic compounds of formula (I) or salt thereof and their process for synthesis. Further, the present invention relates to the use of these novel tricyclic compounds of formula (I) or salt thereof as insect repellents.
• US9950983B2
  申请人：——

  公开号：US9950983B2

  公开（公告）日：2018-04-24
• A Total Synthesis of (-)-Nardoaristolone B
  作者：Rohini S. Ople、Kishor L. Handore、Nidhi S. Kamat、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201600538

  日期：2016.8

  stereoselective total synthesis of (–)-Nardoaristolone B, a nor-aristolane sesquiterpenoid natural product with an unusual 3/5/6 tricyclic ring system is described. The highlights of the present work includes use of (+)-(R)-Pulegone as a chiral-pool starting material, ring-closing metathesis, allylic oxidation and stereoselective cyclopropanation. In addition, a new analogue of Nardoaristolone B (minor product

  描述了 (-)-Nardoaristolone B 的立体选择性全合成，它是一种具有不寻常的 3/5/6 三环系统的去甲马兜铃倍半萜类天然产物。目前工作的亮点包括使用 (+)-(R)-Pulegone 作为手性池起始材料、闭环复分解、烯丙基氧化和立体选择性环丙烷化。此外，Nardoaristolone B 的新类似物（来自最后一步的次要产物）以纯形式分离出来，并在单晶 X 射线分析的帮助下进行了充分表征。