3-(4'-methylbenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 30779-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(4'-methylbenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-(p-Methyl-benzyliden)-4-chromanon；3-(4-methyl-benzylidene)-chroman-4-one；3-[(4-Methylphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 30779-92-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: WBNQZJCOQHDUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-methylbenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 在 氢气 、 C₃₆H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法及其产物

  摘要：

  本发明公开了一种手性二氢异黄酮化合物的制备方法，采用特定的催化剂，以环外共轭的化合物为底物制备得到了手性二氢异黄酮化合物，该方法简便易行，适于大规模的工业生产，具有推广价值。

  公开号：

  CN111574487B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(4'-methylbenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374

文献信息

• Synthesis, structure, and estrogenic activity of 2- and 3-substituted 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-ones
  作者：Yves Jacquot、Cillian Byrne、Alain Xicluna、Guy Leclercq

  DOI：10.1007/s00044-012-0058-2

  日期：2013.2

  Molecules with potent estrogenic activity are ~270 Å3 hydrophobic structures that encompass two hydroxyls among which is at least one phenol. However, compounds with only one phenol or devoid of such a ring have been shown to enhance ERα-mediated transcription at concentrations much larger than those measured with E2. In this context, we show here that benzopyrans sharing one hydroxyl/methoxyl and

  具有强雌激素活性的分子是〜270层埃3即包含两个羟基其中是至少一种酚疏水结构。然而，已显示仅具有一个酚或不具有这种环的化合物以比用E 2测量的浓度大得多的浓度增强ERα介导的转录。在这种情况下，我们在这里表明，共享一个羟基/甲氧基并含有其他苄基或螺环己基基序的苯并吡喃能够在乳腺癌细胞中诱导ERE依赖性转录。
• Ir/f-Ampha complex catalyzed asymmetric sequential hydrogenation of enones: a general access to chiral alcohols with two contiguous chiral centers
  作者：Wendian Li、Tilong Yang、Nan Song、Ruihao Li、Jiao Long、Lin He、Xumu Zhang、Hui Lv

  DOI：10.1039/d1sc05963g

  日期：——

  A general and highly efficient method for asymmetric sequential hydrogenation of α,β-unsaturated ketones has been developed by using an iridium/f-Ampha complex as the catalyst, furnishing corresponding chiral alcohols with two contiguous stereocenters in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, >20 : 1 dr and >99% ee). Control experiments indicated that the CC

  通过使用铱/f-Ampha 配合物作为催化剂，开发了一种通用且高效的 α,β-不饱和酮的不对称顺序氢化方法，以高收率提供具有两个连续立体中心的相应手性醇，并具有优异的非对映和对映选择性（高达 99% 的产率，>20 : 1 dr 和 >99% ee）。对照实验表明，烯酮的 C C 和 C O 键依次氢化，最终的立体选择性由酮的动态动力学拆分决定。此外，DFT 计算表明，外球途径参与了 C C 和 C的减少。O 烯酮键。该方法的合成效用通过克级反应和极低催化剂负载量 (S/C = 20 000) 和获得抗哮喘药物 CP-199,330 的关键手性中间体的简明合成路线得到证明。
• Discovery of 3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole containing quinoxaline derivatives as novel EGFR/HER-2 dual inhibitors
  作者：Xi Zong、Jin Cai、Junqing Chen、Chunlong Sun、Lushen Li、Min Ji

  DOI：10.1039/c5ra02576a

  日期：——

  A series of pyrazole–quinoxaline derivatives were synthesized and most of them exhibited potent affinity for EGFR or HER-2 kinase, as well as excellent antiproliferative activity, with compound4lbeing the most active.

  一系列吡唑-喹喔啉衍生物被合成，大多数表现出对EGFR或HER-2激酶的强亲和力，以及优秀的抗增殖活性，其中化合物4l表现最活跃。
• BF₃·OEt₂-Mediated Tandem Annulation: A Strategy To Construct Functionalized Chromeno- and Pyrano-Fused Pyridines
  作者：K.T. Ashitha、V. Praveen Kumar、C.T. Fathimath Salfeena、B. S. Sasidhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02463

  日期：2018.1.5

  variety of N-substituted pyridine-fused chromeno and pyrano derivatives were obtained with satisfactory yields under mild reaction conditions. The method was proven to be valid for the synthesis of a diverse library of chromeno[3,4-c]pyridines, thiochromeno[3,4-c]pyridines, pyrano[3,4-c]pyridines, and thiopyrano[3,4-c]pyridine derivatives from readily accessible substrates. This experimentally simple

  描述了一种在BF 3 ·OEt 2存在下简单有效的一环芳基酮，炔烃和腈的方法。在温和的反应条件下以令人满意的产率获得了高度官能化的各种N-取代的吡啶-稠合的色诺和吡喃衍生物。事实证明，该方法可用于合成各种色素铬并[3,4- c ]吡啶，硫代色素[3,4- c ]吡啶，吡喃并[3,4- c ]吡啶和硫代吡喃并[3，来自容易获得的底物的4- c ]吡啶衍生物。这个实验简单的方案在一锅操作中提供了结构复杂，生物学相关的杂环。
• Antimicrobial Activity and DFT Studies of a Novel Set of Spiropyrrolidines Tethered with Thiochroman-4-one/Chroman-4-one Scaffolds
  作者：Nourhène Chouchène、Amani Toumi、Sarra Boudriga、Hayet Edziri、Mansour Sobeh、Mohamed A. O. Abdelfattah、Moheddine Askri、Michael Knorr、Carsten Strohmann、Lukas Brieger、Armand Soldera

  DOI：10.3390/molecules27030582

  日期：——

  A novel series of 14 spiropyrrolidines bearing thiochroman-4-one/chroman-4-one, and oxindole/acenaphthylene-1,2-dione moieties were synthesized and characterized by spectroscopic techniques, as well as by three X-ray diffraction studies, corroborating the stereochemistry. Quantum chemical calculations studies, using the DFT approach, were performed to rationalize the stereochemical outcome. These N-heterocycles were evaluated for their antibacterial and antifungal activities against some pathogenic organisms. Several compounds displayed moderate to excellent activity towards the screened microbe strains in the study compared to Amoxicillin (AMX), Ampicillin (AMP), and Amphotericin B. Furthermore, a structural activity relationship (SAR) was established considering the synthesized compounds. Pharmacokinetic studies reveal that these derivatives exhibit an acceptable predictive ADMET profile (Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion and Toxicity) and good drug-likeness.

  一系列含有硫代色满-4-酮/色满-4-酮和恶唑/乙酰基萘-1,2-二酮基团的14种螺环吡咯烷衍生物被合成并通过光谱技术进行表征，另外三个X射线衍射研究证实了立体化学。采用DFT方法进行量子化学计算研究，以理解立体化学结果。这些N-杂环被评估其对一些病原微生物的抗菌和抗真菌活性。与阿莫西林（AMX），氨苄青霉素（AMP）和两性霉素B相比，几种化合物在研究中对筛选的微生物菌株显示出中等到优异的活性。此外，建立了考虑到合成化合物的结构活性关系（SAR）。药代动力学研究表明，这些衍生物表现出可接受的预测ADMET配置文件（吸收、分布、代谢、排泄和毒性）和良好的药物相似性。