(+)-Carvon-oxim | 80124-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Carvon-oxim
• 英文别名: N-[(1E,5S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ylidene]hydroxylamine；N-[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 80124-30-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: JOAADLZWSUDMHZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Carvon-oxim 在 锌 作用下， 生成 Caroylisothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  Goeckeritz; Weuffen; Hoeppe, Pharmazie, 1974, vol. 29, # 5, p. 339 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(+)-Carvon-oxim
  参考文献：
  名称：

  某些α，β-不饱和萜烯肟与亚硝酸钠在乙酸中的反应：烯丙基硝基化合物的简便合成

  摘要：

  描述了亚硝酸与具有2-甲基-3-羟基亚氨基-1-环己烯的结构片段的α，β-不饱和肟的反应。研究的一组肟包括简单的单环衍生物（2-甲基-2-环己烯酮肟和香芹酮肟）以及更复杂的双环化合物（car-2-en-4-one肟和α-muurolen-3-one肟） ）。已显示该反应产生了具有碳骨架保留或具有重排骨架的烯丙基硝基化合物。所得产物的化学结构和立体化学通过1 H，13 C和14 N NMR光谱以及IR和UV数据确定。讨论了反应的可能机理。分子力学和MNDO计算用于机理研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01057-7

文献信息

• Gold(III) Complexes Catalyze Deoximations/Transoximations at Neutral pH
  作者：Carles Isart、David Bastida、Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1002/anie.201007269

  日期：2011.3.28

  Golden solution: A neutral solution of AuBr3, containing [AuBr2(OH)2]− in equilibrium with [AuBr3(OH)]− and [AuBr4]−, promotes the chemoselective hydrolysis of robust oximes into carbonyl compounds without racemization (see scheme). The food additive diacetyl acts as a NH2OH‐trapping agent, thus avoiding the formation of gold nanoparticles and allows the reaction to run catalytically.

  金色溶液：AuBr的中性溶液3，将含有[AuBr 2（OH）2 ] -处于平衡[AuBr 3（OH）] -和[AuBr 4 ] - ，促进健壮肟的化学选择性水解成无外消旋作用的羰基化合物（请参阅方案）。食品添加剂二乙酰可作为NH 2 OH捕集剂，从而避免了金纳米颗粒的形成，并使反应催化进行。
• The biotransformation of carvoxime and dihydrocarvoxime with cell suspension cultures of Nicotiana tabacum
  作者：Takayuki Suga、Toshifumi Hirata、Masayuki Futatsugi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80453-7

  日期：1984.5

  Abstract In newly initiated cell suspension cultures of Nicotiana tabacum , (4 R )-(−) and (4 S )(+)-carvoximes and (1 S ,4 R )(+)-dihydrocarvoxime were hydrolysed to the corresponding ketones and then the resultant ketones were reduced to the corresponding alcohols.

  摘要 在烟草新开始的细胞悬浮培养中，(4 R )-(-) 和(4 S )(+)-香芹酮肟和(1 S ,4 R )(+)-二氢香芹酮肟被水解成相应的酮，然后生成的酮被还原为相应的醇。
• Synthesis of nitrogen-containing monoterpenoids with antibacterial activity
  作者：Agata Kozioł、Ewa Grela、Katarzyna Macegoniuk、Agnieszka Grabowiecka、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1080/14786419.2018.1548456

  日期：2020.4.17

  bacterial urease. Among the tested compounds, three active inhibitors were found - oxime 14 and lactams (-)-15 and 16 limited the activity of Sporosarcina pasteurii urease with Ki values of 174.3 µM, 43.0 µM and 4.6 µM, respectively. To our knowledge, derivative 16 is the most active antiureolytic lactam described to date.

  将贝克曼重排结合到本研究中导致形成源自天然化合物的含氮萜类衍生物。起始的单萜和获得的衍生物都经过估计其抗菌潜力。在本研究中，金黄色葡萄球菌对所检查的化合物最敏感。在金黄色葡萄球菌上进行的最小抑菌浓度（MIC）实验表明，在所测试的衍生物和起始原料中，（-）-薄荷酮肟（-）-8和（+）-聚醚酮肟（+）-13具有最佳的抗菌活性。化合物。它们的MIC90值为100 µg / mL。还评估了获得的衍生物对细菌脲酶的抑制活性。在测试的化合物中，发现了三种活性抑制剂-肟14和内酰胺（-）-15和16限制了巴斯德曲霉脲酶的活性，Ki值分别为174.3 µM，43.0 µM和4.6 µM。据我们所知，衍生物16是迄今为止描述的最活跃的抗脲水解内酰胺。
• A new and concise way to enamides by fluoroalkanosulfonyl fluoride mediated Beckmann rearrangement of α,β-unsaturated ketoximes
  作者：Zhaohua Yan、Yun Xu、Weisheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.154

  日期：2014.12

  The reaction of α,β-unsaturated ketoximes with fluoroalkanosulfonyl fluorides in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) underwent the Beckmann rearrangement smoothly to afford the corresponding acid-sensitive enamides in moderate to excellent yields, which provides a new efficient method for the preparation of acid-sensitive enamides.

  在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）存在下，α，β-不饱和酮肟与氟代链烷磺酰氟的反应顺利进行贝克曼重排，以得到中度至中等的相应酸敏感性酰胺。优异的收率，为制备酸敏感的酰胺提供了一种新的有效方法。
• Synthesis and study of the structure of new N-substituted 2-methyl-5-(1-methylethyl) cyclohexylamines
  作者：I. I. Bardyshev、N. G. Kozlov、T. K. Vyalimyaé、T. I. Pekhk

  DOI：10.1007/bf00568377

  日期：1980.7

  (+)-S-carvone with aliphatic nitriles and the hydroamination of some aldehydes and ketones with (+)-S-carvone oxime have been developed. The optimum conditions for performing these processes has been selected. It has been established by13C NMR that the reactions studied form a mixture of N-substituted carvo-, isocarvo-, neocarvo-, and neoisocarvomenthylamines in a ratio of 65:20:10:5. As a result of

  通过 (+)-S-香芹酮与脂肪腈的加氢胺化反应和一些醛和酮与 (+)-S-香芹酮肟的加氢胺化反应合成 N-取代的 2-甲基-5-(1-甲基乙基) 环己胺的原始方法已经开发了。已经选择了执行这些过程的最佳条件。已通过 13 C NMR 确定所研究的反应形成了比例为 65:20:10:5 的 N-取代香芹-、异香芹-、新香芹-和新异香芹甲胺的混合物。作为调查的结果，11 种以前未在文献中描述的对薄荷烷系列仲胺已被分离和表征。已确定合成化合物的绝对构型。