tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane | 107220-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane；3-(t-butyldimethylsilyloxy)-oct-1-ene；Silane, (1,1-dimethylethyl)[(1-ethenylhexyl)oxy]dimethyl-；tert-butyl-dimethyl-oct-1-en-3-yloxysilane
• CAS: 107220-03-1
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: QZKXSJVWDCNSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1289.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(E)-1-bromo-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of silyl ethers into alkyl bromides with boron tribromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a038
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-yne 在 C₁₆H₂₆CuO 作用下， 以 异丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃选择性半还原的单相催化体系

  摘要：

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol4001679

文献信息

• A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2859

  日期：1988.8

  Five simple preparative methods of (±)-prostaglandin B1 (PGB1) methyl ester are described. All routes were started from a common intermediate, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid derived from cyclooctanone via two steps. The key reaction of these routes is a palladium-catalyzed vinylation. The methods provided other PGB1 congeners and are applicable to synthesize 11-functionalized PG systems.

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。
• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。
• Unified, Radical-Based Approach for the Synthesis of Spiroketals
  作者：Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol070488+

  日期：2007.4.1

  S-(3-chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate 1 by two consecutive xanthate transfer reactions, followed by spirocyclization of the resulting dihydroxy ketones, provides a flexible and highly convergent access to diversely substituted spiroketals, containing five-, six-, and seven-membered rings.

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。
• Silica chloride in the presence of NaI is a useful system for the efficient and selective conversion of TMS, TBDMS and THP ethers into their corresponding iodides
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01706-9

  日期：2002.9

  Direct and highly selective conversion of benzylic, allylic and propargylic TMS, TBDMS and THP ethers into their corresponding iodides with the SiO2–Cl/NaI system is described. Reactions were conducted in CH3CN at room temperature. Aliphatic silyl and tetrahydropyranyl ethers remained almost intact under similar reaction conditions.

  描述了使用SiO 2 -Cl / NaI系统将苄基，烯丙基和炔丙基TMS，TBDMS和THP醚直接且高度选择性地转化为相应的碘化物。反应在室温下在CH 3 CN中进行。在类似的反应条件下，脂族甲硅烷基和四氢吡喃基醚几乎保持完整。
• Regiospecific introduction of amino-alkene functionality into 1,2,3-triols, 1,3-dihalogenopropan-2-ols, and 2,3-dihalogenopropanols promoted by fluoride anion
  作者：Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1039/c39870000689

  日期：——

  Regiospecific transformations of 1,2,3-triol, 1,3-dihalogenopropan-2-ol, and 2,3-dihalogenopropanol derivatives into oxazolidin-2-ones and/or oxazol-2(3H)-ones promoted by fluoride anion are described.

  1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇衍生物的区域特异性转化为氟阴离子促进的恶唑烷-2-酮和/或恶唑-2（3 H）-酮。被描述。