tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane | 107220-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(oct-1-en-3-yloxy)silane；3-(t-butyldimethylsilyloxy)-oct-1-ene；Silane, (1,1-dimethylethyl)[(1-ethenylhexyl)oxy]dimethyl-；tert-butyl-dimethyl-oct-1-en-3-yloxysilane
• CAS: 107220-03-1
• 化学式: C₁₄H₃₀OSi
• 分子量: 242.477
• InChiKey: QZKXSJVWDCNSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.815±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1289.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(E)-1-bromo-oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of silyl ethers into alkyl bromides with boron tribromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a038
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-yne 在 C₁₆H₂₆CuO 作用下， 以 异丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到tert-butyl-dimethyl-(1-vinyl-hexyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃选择性半还原的单相催化体系

  摘要：

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol4001679

文献信息

• A Novel Synthesis of (±)-Prostaglandin B₁Methyl Ester
  作者：Hirokazu Naora、Takashi Ohnuki、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.61.2859

  日期：1988.8

  Five simple preparative methods of (±)-prostaglandin B1 (PGB1) methyl ester are described. All routes were started from a common intermediate, 7-(2-hydroxy-5-oxo-1-cyclopentenyl)heptanoic acid derived from cyclooctanone via two steps. The key reaction of these routes is a palladium-catalyzed vinylation. The methods provided other PGB1 congeners and are applicable to synthesize 11-functionalized PG systems.

  本文描述了(±)-前列腺素B1甲酯的五种简单制备方法。所有路线均以共用中间体——由环辛酮经两步反应得到的7-(2-羟基-5-氧代-1-环戊烯基)庚酸为起点。这些路线的关键反应是钯催化的乙烯基化反应。所提供的方法还适用于合成其他PGB1类似物，并可应用于11-功能化的前列腺素系统的合成。
• Unified, Radical-Based Approach for the Synthesis of Spiroketals
  作者：Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol070488+

  日期：2007.4.1

  S-(3-chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate 1 by two consecutive xanthate transfer reactions, followed by spirocyclization of the resulting dihydroxy ketones, provides a flexible and highly convergent access to diversely substituted spiroketals, containing five-, six-, and seven-membered rings.

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。
• Silica chloride in the presence of NaI is a useful system for the efficient and selective conversion of TMS, TBDMS and THP ethers into their corresponding iodides
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01706-9

  日期：2002.9

  Direct and highly selective conversion of benzylic, allylic and propargylic TMS, TBDMS and THP ethers into their corresponding iodides with the SiO2–Cl/NaI system is described. Reactions were conducted in CH3CN at room temperature. Aliphatic silyl and tetrahydropyranyl ethers remained almost intact under similar reaction conditions.

  描述了使用SiO 2 -Cl / NaI系统将苄基，烯丙基和炔丙基TMS，TBDMS和THP醚直接且高度选择性地转化为相应的碘化物。反应在室温下在CH 3 CN中进行。在类似的反应条件下，脂族甲硅烷基和四氢吡喃基醚几乎保持完整。
• Monophasic Catalytic System for the Selective Semireduction of Alkynes
  作者：Aaron M Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol4001679

  日期：2013.3.1

  A highly efficient semireduction of alkynes has been developed. Using 0.5–2 mol % of a copper catalyst, semireduction can be accomplished with a wide range of substrates, including both internal and terminal alkynes without over-reduction. The new method has excellent chemoselectivity, and the semireduction can be accomplished even in the presence of nitro and aryl iodo groups. Finally, commercial

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。
• Regiospecific introduction of amino-alkene functionality into 1,2,3-triols, 1,3-dihalogenopropan-2-ols, and 2,3-dihalogenopropanols promoted by fluoride anion
  作者：Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1039/c39870000689

  日期：——

  Regiospecific transformations of 1,2,3-triol, 1,3-dihalogenopropan-2-ol, and 2,3-dihalogenopropanol derivatives into oxazolidin-2-ones and/or oxazol-2(3H)-ones promoted by fluoride anion are described.

  1,2,3-三醇，1,3-二卤代丙烷-2-醇和2,3-二卤代丙醇衍生物的区域特异性转化为氟阴离子促进的恶唑烷-2-酮和/或恶唑-2（3 H）-酮。被描述。