tert-butyl (2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoprolinate | 166410-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoprolinate
• 英文别名: N-tosyl-4-oxoproline tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 166410-15-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅S
• 分子量: 339.412
• InChiKey: SDOBIWKHMCRLLA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  473.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoprolinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到tert-butyl-4-hydroxypyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 4-Oxoproline Esters to 4-Substituted Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters

  摘要：

  4-氧代脯氨酸酯的格氏反应、维蒂希反应、特贝反应、霍纳-埃蒙斯反应和 Reformatsky 反应分别产生了相应的 4-酰化或 4-亚烷基化产物。这些产物经碱适当处理后会发生芳香化反应，产生 4-取代的吡咯-2-羧酸酯，如 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，这是 Atta texana 的一种踪迹信息素。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.167
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 二碳酸二叔丁酯 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.76h， 生成 tert-butyl (2S)-N-para-toluenesulfonyl-4-oxoprolinate
  参考文献：
  名称：

  连续 Ru-Pd 催化：用于合成 N-和 O-杂环的两种催化剂一锅法

  摘要：

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，

  DOI：

  10.1021/ja060812g

文献信息

• Synthesis of kainoid analogues
  作者：Paul Barraclough、Piétrick Hudhomme、Caroline A. Spray、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00135-u

  日期：1995.4

  4-oxoproline has been used as a chiral template in a synthesis of kainoid analogues which are epimeric with the parent compound at C-3.

  4-氧代脯氨酸已被用作手性模板，用于合成与母体化合物在C-3上游离的类红素类似物。
• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，
• Conversion of 4-Oxoproline Esters to 4-Substituted Pyrrole-2-carboxylic Acid Esters
  作者：Yasushi Arakawa、Naomi Yagi、Yukimi Arakawa、Ken-ichi Tanaka、Shigeyuki Yoshifuji

  DOI：10.1248/cpb.57.167

  日期：——

  The Grignard, Wittig, Tebbe, Horner–Emmons, and Reformatsky reactions of the 4-oxoproline esters gave the corresponding 4-alylated or 4-alkylidenated products, respectively. The products were properly treated with bases to cause aromatization, giving 4-substituted pyrrole-2-carboxylic acid esters such as methyl 4-methylpyrrole-2-carboxylate, which is a trail pheromone of Atta texana.

  4-氧代脯氨酸酯的格氏反应、维蒂希反应、特贝反应、霍纳-埃蒙斯反应和 Reformatsky 反应分别产生了相应的 4-酰化或 4-亚烷基化产物。这些产物经碱适当处理后会发生芳香化反应，产生 4-取代的吡咯-2-羧酸酯，如 4-甲基吡咯-2-羧酸甲酯，这是 Atta texana 的一种踪迹信息素。