(Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester | 791096-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 791096-70-3
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: JVVZLOVFOJMPDY-QNGOZBTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸的不对称合成作为神经退行性疾病药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.045
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸的不对称合成作为神经退行性疾病药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.045

文献信息

• Asymmetric synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid as a key intermediate for a neurodegenerative disease agent
  作者：Tomomi Ikemoto、Toshiaki Nagata、Mitsuhisa Yamano、Tatsuya Ito、Yukio Mizuno、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.045

  日期：2004.10

  An asymmetric synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid 2 as a key intermediate for a neurodegenerative disease agent 1 has been developed. A key reaction was an asymmetric hydrogenation of hindered acrylic acid 13 catalyzed by the Rh-JOSIPHOS system in the presence of a base to afford a chiral acid up to 93% ee.

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。