methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate | 109462-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-hydroxyhex-5-enoate；methyl (R)-3-hydroxy-5-hexenoate
• CAS: 109462-44-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HTCCDTNWCIHREA-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 二氯甲烷 、 氢氟酸 、 臭氧 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 2H-吡喃-2-酮,5,6-二氢-6-[(1E)-2-苯基乙烯基]-,(6S)-
  参考文献：
  名称：

  从（3 ）-3-羟基-5-己酸甲酯中选择类似物的方法和对（+）-（6 ）-Ganoothalamin及其非天然（-）-（6 ）-对映异构体的合理合成的扩展

  摘要：

  手性甲戊酸类似物[（15）和（16）]是通过酵母还原产物（2）通过同源和硒酸内酯作用制备的，随后被转化为Goniothalamin的两种对映体[（17）和（18）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80565-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypentanenitrile 在 正丁基锂 、 2-碘苯甲酸 、 immobilised Rhodococcus sp. SP 361 cells 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈水合酶：甲羟戊酸内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01259-2

文献信息

• Development of a Practical, Biocatalytic Synthesis of <i>tert</i>-Butyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyl-5-hexenoate: A Key Intermediate to the Statin Side Chain
  作者：Chen Hu、Minjie Liu、Xiaoping Yue、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00320

  日期：2020.9.18

  The HMG-CoA reductase inhibitors, statins, are one of the most effective and bestselling cholesterol-lowering drugs. The use of statins has greatly extended people’s lives and improved the quality of their life. Development of a more efficient, stereoselective, and sustainable synthesis of statins is continuingly of utmost importance. In the present study, through screening of ketoreductases (KREDs)

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以
• An Efficient Chemoenzymatic Approach towards the Synthesis of Rugulactone
  作者：Theodore Tyrikos-Ergas、Vasileios Giannopoulos、Ioulia Smonou

  DOI：10.3390/molecules23030640

  日期：——

  is a natural product isolated from the plant Cryptocarya rugulosa. It has shown very important biological activity as an inhibitor of the nuclear factor κB (NF-κB) activation pathway. A new chemoenzymatic approach towards the synthesis of rugulactone is presented here. The chirality, induced to the key intermediate by a stereoselective enzymatic reduction utilizing NADPH-dependent ketoreductase, is

  Rugulactone是从植物隐叶隐花（Cryptocarya rugulosa）分离的天然产物。作为抑制核因子κB（NF-κB）激活途径的抑制剂，它具有非常重要的生物学活性。本文介绍了一种合成古丁内酯的新化学酶方法。详细描述了通过利用NADPH依赖性酮还原酶的立体选择性酶促还原作用诱导关键中间体的手性。
• 3-Hydroxyglutarate and β,γ-Epoxy Esters as Substrates for Pig Liver Esterase (PLE) and α-Chymotrypsin
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19870700118

  日期：1987.2.4

  The pH dependence of the α-chymotrypsin-catalyzed hydrolysis of dimethyl 3-hydroxyglutarate (3) has been studied. The e.e. was determined by HPLC analysis of diastereoisomeric camphanoic-acid derivatives. Kinetic resolution of the β,α-epoxy esters 10 and 24 by pig liver esterase has been shown to provide an alternative access to chiral β-hydroxy esters and acids of high optical purity. By this latter

  已经研究了α-胰凝乳蛋白酶催化的3-羟基戊二酸二甲酯（3）水解的pH依赖性。ee通过非对映异构樟脑酸衍生物的HPLC分析确定。已经显示猪肝酯酶对β，α-环氧酯10和24的动力学拆分提供了对手性β-羟基酯和高光学纯度的酸的替代途径。通过后一种方法，合成了γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的非天然对映异构体。最后，用猪肝酯酶将内消旋-3,4-环氧己二酸二甲酯（19）选择性几乎水解。
• 一种（3R ,9R）-3-羟基-7-氧代-9-甲基癸内酯及其制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109810090A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种手性活性化合物（3R,9R）‑3‑羟基‑7‑氧代‑9‑甲基癸内酯及其制备方法，属于化学医药中间体领域。本发明从手性原料(R)‑环氧氯丙烷开始，制备过程需要经过格氏反应、HWE反应以及大环内酯化反应等。本发明实现了化合物（3R,9R）‑3‑羟基‑7‑氧代‑9‑甲基癸内酯的合成方法，具有原料廉价易得，制备方法新颖的优点。
• 一种立普妥合成中间体的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105503815A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开制备立普妥侧链片段ATS-9化合物的全新方法，解决以往合成采用雷尼镍等剧毒试剂。以本发明以环氧氯丙烷为起始原料，在格氏试剂作用下开环得到第一个手性羟基，随后进行氰基取代，取代后的氰基水解成酯,同系化反应延伸碳链，在二乙基甲氧基硼烷与硼氢化钠还原得第二个手性羟基，随后将双羟基进行保护，最后在Staudinger反应下得到ATS-9。