环十四烷-1,2-二酮 | 23427-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环十四烷-1,2-二酮
• 英文名称: Cyclotetradecan-1,2-dion
• 英文别名: Cyclotetradecane-1,2-dione
• CAS: 23427-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MXTFEOYSFWGYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十四烷-1,2-二酮 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 Lindlar's catalyst 、 sodium sulfate 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 cis-Cyclotetradecen
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。72. Mitteilung。贸易顺差法

  摘要：

  气相和钯-Kohle气相沉积在400-500°的气相色谱和气相色谱中，在气相色谱中的气相色谱分析是在气相色谱中产生的。在Abwesenheit von Palladium的一家商店中，您可以在一家咖啡店购买啤酒。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400332
• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸二甲酯 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 18.5h， 生成 环十四烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Conformations of [m.3.3]propellane ketones and alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a034

文献信息

• A Practical and User-Friendly Method for the Selenium-Free One-Step Preparation of 1,2-Diketones and their Monoxime Analogs
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1055/s-2004-832815

  日期：——

  Treatment of α-methylene ketones with excess sodium nitrite and aqueous HCl in THF at reduced temperatures provides an effective tool for the preparation of a variety of 1,2-diketones. The diastereoselective synthesis of the corresponding (Z)-1,2-dione monoximes could be accomplished under similar conditions, but by using only one equivalent of nitrosating reagent.

  在低温下用过量的亚硝酸钠和 HCl 水溶液在 THF 中处理 α-亚甲基酮为制备各种 1,2-二酮提供了一种有效的工具。相应的 (Z)-1,2-二酮单肟的非对映选择性合成可以在类似条件下完成，但仅使用一当量的亚硝化试剂。
• Diradical-Promoted (<i>n </i>+ 2 − 1) Ring Expansion:  An Efficient Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol048701e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A diradical-promoted (n + 2 - 1) ring expansion reaction based on vinyl side chain insertion (+2C) and decarbonylation (-1C) has been developed. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of medium- and large-ring 2-trimethylsilyloxy-2-vinyl-cycloalkanones at 500-600 degrees C affords the one-carbon ring-expanded cycloalkanones in good yields. Methyl groups on the vinyl moiety are transformed

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。
• Ring enlargement through acyloin condensation of cycloalkane-1,2-dicarboxylic esters
  作者：T. Mori、T. Nakahara、H. Nozaki

  DOI：10.1139/v69-540

  日期：1969.9.1

  13-membered rings were prepared from cyclododecanone. Acyloin condensation of these esters in the presence of trimethylchlorosilane followed by acidic hydrolysis afforded 13-, 14-, and 15-membered cycloalkane-1,2-diones in 71–74% yields. The diketones were reduced by treatment with triethyl phosphite and alkali hydroxide into corresponding acyloins.

  11-、12-和13-元环的环烷-1,2-二羧酸酯由环十二酮制备。在三甲基氯硅烷存在下，这些酯的酰基缩合反应随后进行酸水解，以 71-74% 的产率得到 13-、14-和 15-元环烷烃-1,2-二酮。通过用亚磷酸三乙酯和碱金属氢氧化物处理将二酮还原成相应的酰基化合物。
• OXIDATION CATALYST SYSTEM AND PROCESS FOR OXIDATION WITH THE SAME
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0824962A1

  公开（公告）日：1998-02-25

  A substrate (e.g., a cycloalkane, a polycyclic hydrocarbon, an aromatic compound having a methyl group or methylene group adjacent to an aromatic ring) is oxidized with oxygen in the presence of an oxidation catalyst comprising an imide compound of the following formula (1) (e.g., N-hydroxyphthalimide), and a co-catalyst (except phosphovanadomolybdic acid) containing an element selected from the group consisting of Group 2A elements of the Periodic Table of Elements, transition metals (Group 3A to 7A elements, Group 8 elements, Group 1B elements and Group 2B elements of the Periodic Table of Elements) and Group 3B elements of the Periodic Table of Elements, for the formation of an oxide (e.g., a ketone, an alcohol, a carboxylic acid):    wherein R1 and R2 represent a substituent such as a hydrogen atom or a halogen atom, or R1 and R2 may together form a double bond or an aromatic or nonaromatic 5- to 12-membered ring, X is O or OH, and n is 1 to 3.

  底物（如环烷烃、多环烃、与芳香环相邻的具有甲基或亚甲基的芳香族化合物）在氧化催化剂存在下被氧气氧化，氧化催化剂包括下式(1)的亚胺化合物（如：N-羟基邻苯二甲酰亚胺）和助催化剂（磷酰二钼酸除外），助催化剂含有选自元素周期表 2A 族元素组成的组的元素、N-羟基邻苯二甲酰亚胺），以及含有选自元素周期表 2A 族元素、过渡金属（元素周期表 3A 族至 7A 族元素、8 族元素、1B 族元素和 2B 族元素）和 3B 族元素组成的组的元素的助催化剂（磷钒钼酸除外），以形成氧化物（如酮、醇、羧酸）： 其中 R1 和 R2 代表取代基，如氢原子或卤素原子，或 R1 和 R2 可共同形成双键或芳香族或非芳香族 5 至 12 元环，X 为 O 或 OH，n 为 1 至 3。
• Oxidation catalytic system and oxidation process using same
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1258292A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  The present invention relates to an oxidation catalytic system which comprises an imide compound and a co-catalyst comprising a compound containing a Group 7A element of the Periodic Table of Elements, and a compound containing a Group 8 element of the Periodic Table of Elements. The present invention further relates to a process for oxidation which comprises the step of contacting a substrate with oxygen in the presence of said oxidation catalytic system.

  本发明涉及一种氧化催化体系，该体系包括一种亚胺化合物和一种助催化剂，助催化剂包括一种含有元素周期表第7A族元素的化合物和一种含有元素周期表第8族元素的化合物。本发明还涉及一种氧化工艺，该工艺包括在上述氧化催化体系存在下使底物与氧气接触的步骤。