环十四烷 | 295-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环十四烷
• 英文名称: cyclotetradecane
• 英文别名: Cyclotetradeacn；Cylotetradecane；Cyclotetradecan；Cyclotetradekan
• CAS: 295-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₈
• mdl: MFCD00060784
• 分子量: 196.376
• InChiKey: KATXJJSCAPBIOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.6°C
• 沸点：
  268.29°C (rough estimate)
• 密度：
  0.7861 (estimate)
• LogP：
  7.379 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1673;1677;1669

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环十四烷 在 fluorine 、 sodium fluoride 作用下， 以3%的产率得到perfluorocyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  Huang; Lagow, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, vol. No. 6, # 6, p. 993 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十二烷二酸 在 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 环十四烷
  参考文献：
  名称：

  羧酸的选择性混合偶联-III .：由环状四酰基二过氧化物合成环戊烷酮

  摘要：

  通过热解或光解环状四酰基二过氧化物和环戊二烯制备环戊烷酮（）和环十四烷（），分别具有53％和83％的收率。化合物，从二过氧十二双酸（获得）与酰基氯或二羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87347-6

文献信息

• Flow Chemistry under Extreme Conditions: Synthesis of Macrocycles with Musklike Olfactoric Properties
  作者：Alexandra Seemann、Johannes Panten、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00663

  日期：2021.10.15

  Starting from small cyclic ketones, continuous flow synthesis is used to produce medium-sized rings and macrocycles that are relevant for the fragrance industry. Triperoxides are important intermediates in this process and are pyrolyzed at temperatures above 250 °C. The synthesis is carried out in two continuously operated flow reactors connected by a membrane-operated separator. The practicality of

  从小环酮开始，连续流动合成用于生产与香料工业相关的中型环和大环。三过氧化物是该过程中的重要中间体，可在 250 °C 以上的温度下热解。合成是在两个连续操作的流动反应器中进行的，这些反应器由膜操作的分离器连接。在这项工作中，通过使用危险的试剂混合物（30% H 2 O 2、65% HNO 3）和同样有问题的过氧化物的热解，令人印象深刻地证明了流动化学的实用性。所有新的大环化合物都进行了与麝香相关的嗅觉特性测试。
• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 65. Mitteilung. Über Dehydrocyclisierung von vielgliedrigen Cycloparaffinen in der Gasphase an Palladium-Kohle zu aromatischen Kohlenwasserstoffen
  作者：V. Prelog、Valerie Boarland、S. Polyák

  DOI：10.1002/hlca.19550380208

  日期：——

  Aromatic polycyclic hydrocarbons have been obtained by gas-phase dehydrocyclisation of cycloparaffins with 9, 12, 13, 14, 15, 16, 17, and 18 ring-members, using a 5% palladium-charcoal catalyst at 400°.

  芳香多环烃是通过在400°C下使用5％钯-木炭催化剂对具有9、12、13、14、15、16、17和18个环成员的环烷烃进行气相脱氢而获得的。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 72. Mitteilung. Über die katalytische Dehydrocyclisierung des cis-Cyclotetradecens
  作者：V. Prelog、S. Polyák

  DOI：10.1002/hlca.19570400332

  日期：——

  Das cis-Cyclotetradecen gibt bei der katalytischen Dehydrocyclisierung in der Gasphase an Palladium-Kohle bei 400–500° als Hauptprodukt Phenanthren und als Nebenprodukt Anthracen. Die gleichen aromatischen Kohlenwasserstoffe entstehen unter denselben Reaktionsbedingungen an Aktivkohle, in Abwesenheit von Palladium.

  气相和钯-Kohle气相沉积在400-500°的气相色谱和气相色谱中，在气相色谱中的气相色谱分析是在气相色谱中产生的。在Abwesenheit von Palladium的一家商店中，您可以在一家咖啡店购买啤酒。
• Cyclooctane Metathesis Catalyzed by Silica-Supported Tungsten Pentamethyl [(SiO)W(Me)₅]: Distribution of Macrocyclic Alkanes
  作者：Nassima Riache、Emmanuel Callens、Manoja K. Samantaray、Najeh M. Kharbatia、Muhammad Atiqullah、Jean-Marie Basset

  DOI：10.1002/chem.201403704

  日期：2014.11.10

  Metathesis of cyclic alkanes catalyzed by the new surface complex [(SiO)W(Me)5] affords a wide distribution of cyclic and macrocyclic alkanes. The major products with the formula CnH2n are the result of either a ring contraction or ring expansion of cyclooctane leading to lower unsubstituted cyclic alkanes (5≤n≤7) and to an unprecedented distribution of unsubstituted macrocyclic alkanes (12≤n≤40)

  新的表面配合物[（SiO）W（Me）5 ]催化的环烷烃复分解反应提供了分布广泛的环烷烃和大环烷烃。产品主要与式C Ñ ħ 2 Ñ要么一个环的收缩或环辛烷导致较低的或未取代的环烷烃环扩展的结果（5≤ Ñ ≤7）和未取代的大环烷烃的前所未有的分布（12≤ Ñ ≤40），分别通过GC / MS和NMR光谱鉴定。

表征谱图