2-乙酰氧基四氢呋喃 | 1608-67-9

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 硝基呋喃类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-乙酰氧基四氢呋喃
• 英文名称: 2-acetoxytetrahydrofuran
• 英文别名: tetrahydrofuran-2-yl acetate；Tetrahydro-2-furyl acetate；oxolan-2-yl acetate
• CAS: 1608-67-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD09907739
• 分子量: 130.144
• InChiKey: DCMUJUQQBAFVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  存储于室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

化学性质
该品折光率为1.4290（25℃）。

用途
医药中间体。

生产方法
以叔丁醇为原料，通过以下步骤制备：

1. 氧化：将叔丁醇加入反应罐中，搅拌下于35℃加入双氧水，随后升温至50℃，滴加70%硫酸，约半小时内加完。在55-60℃下反应5小时后静置分层，分去下部水层，上部油层加无水硫酸钠干燥，放置过夜，过滤得叔丁基过氧化氢。

2. 酯化：将乙酐、乙酸钠及苯依次加入反应罐中，于20±5℃滴加叔丁基过氧化氢。加完后，在15-20℃下反应45分钟。随后加入8%的硫酸铵溶液，搅拌5分钟后静置分层，分去水层，再用8%硫酸铵溶液洗一次，用10%碳酸钠溶液调节pH值至7-8，分去碱液层，油层加无水硫酸钠干燥，过滤。滤液进行蒸馏回收苯，然后再减压蒸馏收集43-54℃/2.0-2.27kPa的馏分，即得过氧乙酸叔丁酯。

3. 缩合：将四氢呋喃和溴化亚铜加入反应罐中，通氮气5分钟后，慢慢滴加过氧乙酸叔丁酯，约半小时内加完。开启紫外灯，在45-50℃下保温反应26小时。然后回收四氢呋喃，并减压蒸馏收集70℃/2.93kPa以上的馏分，即得2-乙酰氧基四氢呋喃。

原料消耗定额：冰醋酸(95%)1638kg/t、氨水(20%)950kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基四氢呋喃 生成 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  YAMASHITA, JUN-ICHI;YASUMOTO, MITSUGI;HASHIMOTO, SADAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3872-3877

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 溶剂黄146 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到2-乙酰氧基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  N3 取代的威拉二因衍生物作为 AMPA 或红藻氨酸受体拮抗剂的构效关系研究。

  摘要：

  威拉二因的尿嘧啶环被各种羧基烷基或羧基苄基取代基的 N3 取代产生 AMPA 和红藻氨酸受体拮抗剂。为了提高这些AMPA和红藻氨酸受体拮抗剂的效力和选择性，合成了一系列具有不同末端酸性基团和酸性基团间隔物的类似物并进行了药理学表征。(S)-1-(2-Amino-2-carboxyethyl)-3-(2-carboxythiophene-3-ylmethyl)pyrimidine-2,4-di one (43, UBP304) 对天然 GLU(K5 )-含红藻氨酸受体（K(D) 0.105 +/- 0.007 microM 与天然 GLU(K5) 上的红藻氨酸；K(D) 71.4 +/- 8.3 microM 与天然 AMPA 受体上的 (S)-5-氟威拉二碱）。在重组人 GLU(K5)、GLU(K5)/GLU(K6) 和 GLU(K5)/GLU(K2) 上，K(B) 值为 0.12 +/-

  DOI：

  10.1021/jm051086f

文献信息

• 5-fluorouracil derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04864021A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  An anticancer compound is disclosed which is represented by the formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 is a phenyl-lower alkyl optionally having a substituent, phenyl-lower alkenyl or naphthyl-lower alkyl, the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen or acyl, and R.sup.3 is hydrogen, acyl or tetrahydrofuranyl, or represented by the formula ##STR2## wherein R.sup.x is an optionally substituted pyridyl, Y is arylene and .alpha. is a known 5-fluorouracil derivative residue which can be converted to 5-fluorouracil in vivo and which is linked to the carbonyl by an ester or amide linkage.

  一种抗癌化合物被披露，其由公式##STR1##表示，其中R.sup.1和R.sup.2之一是任选带有取代基的苯基-低级烷基、苯基-低级烯基或萘基-低级烷基，R.sup.1和R.sup.2的另一个是氢或酰基，R.sup.3是氢、酰基或四氢呋喃基；或者由公式##STR2##表示，其中R.sup.x是任选带有取代基的吡啶基，Y是芳香族亚烷基，.alpha.是已知的5-氟尿嘧啶衍生物残基，其可以在体内转化为5-氟尿嘧啶，并且通过酯或酰胺键与羰基相连。
• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Lewis Acid Promoted Mukaiyama Aldol-Prins (MAP) Cyclizations of Acetals, Ketals, α-Acetoxy Ethers, and Orthoformates
  作者：Scott Rychnovsky、Michael Gesinski、Lori Van Orden

  DOI：10.1055/s-2008-1032053

  日期：2008.2

  The Mukaiyama aldol-Prins (MAP) cyclization of acetals stereoselectively provided substituted tetrahydropyrans. The scope of the reaction has been expanded to include other electrophiles, including ketals and α-acetoxy ethers. Finally, a double MAP cyclization with orthoformates is described.

  缩醛的 Mukaiyama aldol-Prins (MAP) 环化立体选择性地提供了取代的四氢吡喃。反应范围已扩大到包括其他亲电子试剂，包括缩酮和 α-乙酰氧基醚。最后，描述了与原甲酸酯的双 MAP 环化。
• Synthesis of N1-substituted 6-azacytosines and their biological activity
  作者：I. V. Alekseeva、L. I. Pal'chikovskaya、A. S. Shalamai、S. S. Ognyanik、N. V. Morgart、N. A. Petrusha

  DOI：10.1007/bf02219791

  日期：1994.4

  antileucotic action of three derivatives of 6-azacytosine derivatives on animals. The known methods of introduction of the tetrahydrofuranyl residue into pyrimidine heterocycles by alkylation of the corresponding trimethylsilyl ethers do not give positive results for the azapyrimidine series [2, 3]. We succeeded in shortening the reaction time and improving the isolation conditions in comparison with

  6-氮杂胞嘧啶核苷（6-氮杂胞苷）的生物活性化合物衍生物和类似物的合成引起了研究人员在寻找具有免疫性的低毒性抗白血病制剂方面的关注[1]。在目前的工作中，报告了一种制备 6-氮杂胞嘧啶和其他氮杂嘧啶碱基的 N~-四氢呋喃衍生物的有效方法的进展，并给出了它们的糖苷以及 6-氮杂胞嘧啶衍生物的三种衍生物的抗白血病作用的比较数据。动物。通过相应的三甲基甲硅烷基醚的烷基化将四氢呋喃基残基引入嘧啶杂环的已知方法对氮杂嘧啶系列[2, 3]没有给出积极的结果。与之前描述的方法 [3] 相比，我们成功地缩短了反应时间并改善了分离条件，使用了为制备 6-氮杂嘧啶核苷 [4] 提出的合成的简化变体。我们表明，通过使用 1-乙酰氧基四氢呋喃与甲硅烷基化相结合的取代氮杂嘧啶的烷基化过程，可以以良好的产率获得 Nt 取代的衍生物 (IV)（见表 1）。在 4-硫代-氮杂嘧啶 I、II 的情况下，呋喃基化进行得最有效，它们可以很容易地转化为
• Co2(CO)8-Catalyzed Reactions of Acetals or Lactones with Hydrosilanes and Carbon Monoxide. A New Access to the Preparation of 1,2-Diol Derivatives through Siloxymethylation
  作者：Naoto Chatani、Satoru Fujii、Yoichi Kido、Yasuhide Nakayama、Yasuteru Kajikawa、Hideo Tokuhisa、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.20200240

  日期：2021.1.15

  The Co2(CO)8-catalyzed reaction of acetals with hydrosilanes and CO under mild reaction conditions (an ambient temperature under an ambient CO pressure), leading to the production of vicinal diols ...

  Co2(CO)8 催化缩醛与氢硅烷和 CO 在温和反应条件（环境温度和环境 CO 压力）下反应，生成邻二醇...