N,N-diethyl-N-{1-[(3S),7-dimethylocta-1,6-dienyl]}amine | 67392-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-diethyl-N-{1-[(3S),7-dimethylocta-1,6-dienyl]}amine
• 英文别名: (3S)-N,N-Diethylcitronellal-(E)-enamine；(3S)-trans-N,N-diethyl-3,7-dimethyl-1,6-octadienylamine；(3S)-(E)-N,N-diethyl-3,7-dimethyl-1,6-octadienylamine；(1E,3S)-N,N-diethyl-3,7-dimethylocta-1,6-dien-1-amine
• CAS: 67392-54-5
• 化学式: C₁₄H₂₇N
• 分子量: 209.375
• InChiKey: ZOFWBOFWZMFYCB-GETOMWPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-N-{1-[(3S),7-dimethylocta-1,6-dienyl]}amine 在 oxonium 、 氢气 作用下， 生成 (S)-(-)-β-香茅醇
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogen Migration of Allylamines

  摘要：

  本篇综述介绍了日本多个研究小组共同努力下近期开发的BINAP-Rh(I)催化不对称异构化前手性烯丙胺的一些制备方面和实际应用。此外，还讨论了新颖而复杂的反应机理。 1. 引言 2. 催化剂开发 2.1. 钴催化剂 2.2. 铑催化剂 2.3. 配体BINAP 3. 制备方面 3.1. 实验室规模的异构化 3.2. 工业过程 4. 底物与范围 4.1. 烯丙胺 4.2. 烯丙醇 5. 反应机理 5.1. 催化途径 5.2. 手性识别机制 5.3. 结论 6. 应用 6.1. 薄荷醇 6.2. 香茅醇 6.3. 香茅醛衍生物 6.4. 生育酚侧链 6.5. 灭虫脲

  DOI：

  10.1055/s-1991-26541
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-二乙基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-胺 在 ⁺ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N,N-diethyl-N-{1-[(3S),7-dimethylocta-1,6-dienyl]}amine
  参考文献：
  名称：

  金属辅助萜类合成。7. 由手性二膦铑（I）配合物催化的前手性烯丙胺的高度对映选择性异构化。光学活性烯胺的制备

  摘要：

  [Rh(diphosphine) (diene)]ClO 4 et [Rh(diphosphine)(S) 4 ]ClO 4 (diphosphine: diphosphine tertiaire chelatant-cis; diene=cyclooctadiene ou norbornadiene; S =溶剂）。Ces 组成sont des catalyseurs actifs de la migration d'hydrogene dans les allylamines secondaires et tertiaires pour donner les (E)-enamines et 亚胺通讯员

  DOI：

  10.1021/ja00330a029

文献信息

• Chiral C2-symmetric biphenyls, their preparation and also metal complexes in which these ligands are present and their use as catalysts in chirogenic syntheses
  申请人：Peschko Christian

  公开号：US20050250951A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A new class of C 2 -symmetric biaryldiphosphines comprising a fused ring system (dioxacycle) which has at least seven ring atoms and can be varied synthetically. The biaryldiphosphines can be used as ligands for preparing metal complexes useful as catalysts in organic synthesis, and the dioxacycles can be varied to optimize reaction with specific substrates.

  一种新型的C2对称的双芳基二膦化合物，包括至少七个环原子的融合环系统（二氧环），可以在合成过程中进行变化。这些双芳基二膦化合物可以用作配体，用于制备金属配合物，这些金属配合物在有机合成中作为催化剂，而二氧环可以进行变化以优化与特定底物的反应。
• [EN] 1-HYDROXYMETHYL-1,2,2,6-TETRAMETHYL-CYCLOHEXANE AND DERIVATIVES THEREOF AND THEIR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] 1-HYDROXYMÉTHYL -1,2,2,6-TÉTRAMÉTHYL-CYCLOHEXANE ET SES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2018024820A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The invention relates to compounds of formula (A) as defined herein, and esters of the compound of formula (A), and ketones of the compound of formula (A). The invention further relates to a method for preparing compounds of formula (A) and esters of the compound of formula (A), and ketones of the compound of formula (A). The invention further relates to the use of at least one compound selected from compounds of formula (A) and the esters of a compound of formula (A) and the ketones of a compound of formula (A) as aroma chemical.

  这项发明涉及本文所定义的化合物(A)及该化合物的酯和酮，还涉及一种制备化合物(A)及该化合物的酯和酮的方法。该发明还涉及至少选自化合物(A)、化合物(A)的酯和化合物(A)的酮中的一种化合物作为香精化学品的用途。
• Axially Dissymmetric Bis(triaryl)phosphines in the Biphenyl series: Synthesis of (6,6′-dimethylbiphenyl-2,2′-diyl)bis(diphenylphosphine) (‘BIPHEMP’) and analogues, and their use in Rh(I)-catalyzed asymmetric isomerizations of<i>N,N</i>-diethylnerylamine
  作者：Rudolf Schmid、Marco Cereghetti、Bernd Heiser、Peter Schönholzer、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19880710427

  日期：1988.6.15

  free diphosphine and of the derived Rh(I) complex, and for (−)-(R)- 13 by X-ray analysis of the derived Rh(I) complex. Configurational assignments for the substituted BIPHEMP analogues 1112 were achieved by means of 1H-NMR comparisons. The BIPHEMP ligand 10 and analogues 11, 12 and 13 are the first examples of optically active bis(triaylphosphines) containing the axially dissymmetric biphenyl moiety

  轴向不对称二膦（-）-（R）-和（+）-（S）-（6-6'-二甲基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（-）-（R） -（10）和（+）-（S）-10 ;'BIPHEMP'）是从（R）-和（S）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二胺（（R）-和（S）-16）分别通过Sandmeyer反应，锂化和次膦酰基化。此外，外消旋的4,4'-二甲基-和4,4'-双（二甲基氨基）取代的类似物11和12分别合成了6,6'-桥接的类似物1,11-双（二苯基膦基）-5,7-二氢二苯并[ c，e ] oxepin （13）并拆分为光学纯的（R）-和（S）-对映异构体通过与二μ-chlorob络合是（[R）-2- [1-（二甲基氨基）乙基] pheny- ç ñ }二钯（II）（（- [R ）- 18）。二膦（S）-10和（R）-13以及两种衍生的阳离子Rh（I）配合物[Rh（（S）-10）（nbd）] BF
• Cationic rhodium(I) complex-catalysed asymmetric isomerisation of allylamines to optically active enamines
  作者：Kazuhide Tani、Tsuneaki Yamagata、Sei Otsuka、Susumu Akutagawa、Hidenori Kumobayashi、Takanao Taketomi、Hidemasa Takaya、Akira Miyashita、Ryoji Noyori

  DOI：10.1039/c39820000600

  日期：——

  The cationic rhodium(I) complex(+)- or (–)-2,2′bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl(cyclo-octa-1,5-diene)rhodium perchlorate, effectively catalyses the isomersiation of N,N-diethylnerylamine or N,N-diethylgeranylamine to produce optically active N,N-diethylcitronellal-(E)-enamine with excellent enantioselectivity (> ca. 95% enantiomeric excess) and chemoselectivity (> ca. 98%).

  阳离子铑（I）络合物（+）-或（-）-2,2'双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（环八-1,5-二烯）高氯酸铑，有效催化ñ，ñ -diethylnerylamine或ñ，ñ -diethylgeranylamine以产生光学活性ñ，ñ -diethylcitronellal-（ë） -烯胺，具有优异的对映选择性（>约95％对映体过量）和化学选择性（>约98％）。
• Chirale C2-symmetrische Biphenyle, deren Herstellung sowie Metallkomplexe enthaltend diese Liganden und deren Verwendung als Katalysatoren in chirogenen Synthesen
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1595887B1

  公开（公告）日：2006-10-25