4-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-chinolin | 92855-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-chinolin
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl-quinolin-4-ol；6-Methyl-3-phenyl-chinolin-4-ol；6-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 92855-37-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: GDQOMSBOOCRJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-chinolin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(II) acetate monohydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-methyl-6H-isochromeno[4,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 在 PPA 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-6-methyl-3-phenyl-chinolin
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化羰基化合成多环芳烃（PAHs）

  摘要：

  本文报道了直接和简便的钯催化的CH键的羰基化羰基化反应和氧化环化反应，以合成多环芳烃（PAHs）。在温和的条件下，通过C–H活化和C–C，C–O键形成的分子内环羰基化可顺利进行，并具有良好的官能团耐受性，且产率高至优异。还证明了分子内钯催化的C–O键形成的直接氧化C–H键功能化，这为构建各种PAH提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo502013s

文献信息

• Efficient construction of 3-arylquinolin-4(1 H )-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides
  作者：Sheng Wang、Chao Zhao、Ting Liu、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.039

  日期：2016.11

  An efficient method for construction of 3-arylquinolin-4(1H)-ones via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of 2′-nitrochalcone epoxides has been developed. The practical approach is of excellent functional groups compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Trapping and NMR analysis about the key intermediates of the transformation provided

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。
• Meyer,H., Monatshefte fur Chemie, 1906, vol. 27, p. 991
  作者：Meyer,H.

  DOI：——

  日期：——
• Boerner, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # I, p. 122
  作者：Boerner

  DOI：——

  日期：——
• Boerner, Dissert. <Wuerzburg 1899>, S. 38.
  作者：Boerner

  DOI：——

  日期：——