(Z)-6-pentadecen-9-yne | 199731-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-6-pentadecen-9-yne
• 英文别名: (E)-6-pentadecen-9-yne；(Z)-pentadec-6-en-9-yne
• CAS: 199731-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: BEJCBUUNLJCGCW-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-pentadecen-9-yne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (6R,7S,9R,10S)-6,7:9,10-bis(epoxy)pentadecane
  参考文献：
  名称：

  亚甲基中断的双环氧化物的生物催化不对称重排：通过仿生反应级联同时控制四个不对称中心。

  摘要：

  细菌环氧化物水解酶催化的亚甲基中断的双环氧化物1a和1b的不对称酶催化水解通过水解重排反应提供了四氢呋喃衍生物2a和2b。外消旋双环氧乙烷1 bd经过动力学拆分并具有中等立体选择性，生成的产品具有高达92％ee和66％de的产物：中双环氧乙烷顺式，cis-1a被转化为（6R，7R，9S，10S） Rhodococcus sp在94％ee和89％de处具有-2 a的高转化率（85％）。CBS 717.73是主要产品。反应顺序类似于仿生反应级联反应，可有效进入非乙酰化产乙酸素的结构核心，同时控制四个立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200400061
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-辛烯-1-醇 在 四氯化碳 、 copper(l) iodide 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (Z)-6-pentadecen-9-yne
  参考文献：
  名称：

  亚甲基中断的双环氧化物的生物催化不对称重排：通过仿生反应级联同时控制四个不对称中心。

  摘要：

  细菌环氧化物水解酶催化的亚甲基中断的双环氧化物1a和1b的不对称酶催化水解通过水解重排反应提供了四氢呋喃衍生物2a和2b。外消旋双环氧乙烷1 bd经过动力学拆分并具有中等立体选择性，生成的产品具有高达92％ee和66％de的产物：中双环氧乙烷顺式，cis-1a被转化为（6R，7R，9S，10S） Rhodococcus sp在94％ee和89％de处具有-2 a的高转化率（85％）。CBS 717.73是主要产品。反应顺序类似于仿生反应级联反应，可有效进入非乙酰化产乙酸素的结构核心，同时控制四个立体中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200400061

文献信息

• Factors Influencing the Autoxidation of Fatty Acids:  Effect of Olefin Geometry of the Nonconjugated Diene
  作者：Keri A. Tallman、Bill Roschek、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja049104q

  日期：2004.8.1

  Autoxidations of cis,cis, cis,trans, and trans,trans nonconjugated octadecadienoates and pentadecadienes were carried out in the presence of alpha-tocopherol to investigate the effect of olefin geometry on this oxidation process and provide insight into the factors that influence the autoxidation of fatty acids. We have found that as the trans character of the diene increases, the amount of O(2) trapping

  在α-生育酚存在下进行顺式、顺式、顺式、反式和反式、反式非共轭十八碳二烯酸酯和十五碳二烯的自氧化，以研究烯烃几何结构对这种氧化过程的影响，并深入了解影响自氧化的因素脂肪酸。我们发现，随着二烯的反式特征的增加，在戊二烯基自由基的中心（双烯丙基）位置捕获的 O(2) 的量也会增加。此外，双烯丙基过氧自由基的β-碎片（k(beta) 大约10(6) s(-1)) 的速率常数在从顺式、顺式到反式、反式二烯的过程中下降。我们还发现，对于顺式，反式非共轭二烯，在 transoid 末端优先通过 O(2) 捕获戊二烯基，产生顺式，
• Acid-Mediated Conversion of Methylene-Interrupted Bisepoxides to Tetrahydrofurans: A Biomimetic Transformation
  作者：Robert J. Capon、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/jo971147k

  日期：1998.1.1

  The acid-mediated transformation of syn and anti methylene interrupted cis,cis and cis,trans bisepoxides to tetrahydrofurans is high yielding, and demonstrates both regioselectivity and stereoselectivity. Trans,trans methylene interrupted bisepoxides do not yield tetrahydrofurans under the same conditions.
• Biocatalytic Asymmetric Rearrangement of a Methylene-Interrupted Bis-epoxide: Simultaneous Control of Four Asymmetric Centers Through a Biomimetic Reaction Cascade
  作者：Silvia M. Glueck、Walter M. F. Fabian、Kurt Faber、Sandra F. Mayer

  DOI：10.1002/chem.200400061

  日期：2004.7.19

  Asymmetric enzyme-catalyzed hydrolysis of methylene-interrupted bis-epoxides 1 a and 1 b catalyzed by bacterial epoxide hydrolases furnished tetrahydrofuran derivatives 2 a and 2 b through a hydrolysis-rearrangement cascade. Whereas racemic bis-oxiranes 1 b-d underwent kinetic resolution with moderate stereoselectivities to yield products with up to 92 % ee and 66 % de: meso-bis-oxirane cis,cis-1 a

  细菌环氧化物水解酶催化的亚甲基中断的双环氧化物1a和1b的不对称酶催化水解通过水解重排反应提供了四氢呋喃衍生物2a和2b。外消旋双环氧乙烷1 bd经过动力学拆分并具有中等立体选择性，生成的产品具有高达92％ee和66％de的产物：中双环氧乙烷顺式，cis-1a被转化为（6R，7R，9S，10S） Rhodococcus sp在94％ee和89％de处具有-2 a的高转化率（85％）。CBS 717.73是主要产品。反应顺序类似于仿生反应级联反应，可有效进入非乙酰化产乙酸素的结构核心，同时控制四个立体中心。