diethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 421554-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 421554-00-9
• 化学式: C₄₇H₅₃NO₉
• 分子量: 775.939
• InChiKey: SJKMKAMXAXVEPX-YAPPMCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到diethyl 4-(β-D-galactopyranosyl)-1,4-dihdyro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 环缩合的二氢吡啶 C-糖缀合物。C(6)-糖基化硝苯地平类似物的合成

  摘要：

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氨基巴豆酸乙酯 、 (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)methanal 在 4 A molecular sieve 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到diethyl 4-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Two- and Three-Component Hantzsch Reaction Using C-Glycosylated Reagents. Approach to the Asymmetric Synthesis of 1,4-Diyhydropyridines

  摘要：

  在热条件下，使用C-糖苷化试剂（即糖醛、酮酯和亚胺）进行了二组分和三组分的汉茨施型环缩合反应。成功获得了两种不同系列的1,4-二氢吡啶，这些化合物在C4和C6位置上带有C-糖苷基，整体产率良好到优秀（61-90%）。同时也研究了糖类残基引起的非对称诱导效应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19321

文献信息

• Two- and Three-Component Hantzsch Reaction Using C-Glycosylated Reagents. Approach to the Asymmetric Synthesis of 1,4-Diyhydropyridines
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Erik Minghini

  DOI：10.1055/s-2002-19321

  日期：——

  Two- and three-component Hantzsch-type cyclocondensation reactions were carried out under thermal conditions using C-glycosylated reagents, namely sugar aldehydes, ketoesters, and enamines. Two different series of 1,4-dihydropyridines bearing C-glycosyl moieties at C4 and C6 were obtained in good to excellent overall yields (61-90%). The asymmetric induction due to carbohydrate residues was also investigated.

  在热条件下，使用C-糖苷化试剂（即糖醛、酮酯和亚胺）进行了二组分和三组分的汉茨施型环缩合反应。成功获得了两种不同系列的1,4-二氢吡啶，这些化合物在C4和C6位置上带有C-糖苷基，整体产率良好到优秀（61-90%）。同时也研究了糖类残基引起的非对称诱导效应。
• Dihydropyridine C-Glycoconjugates by Hantzsch Cyclocondensation. Synthesis of a C(6)-Glycosylated Nifedipine Analogue
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Erik Minghini、Valerio Bertolasi

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3331::aid-hlca3331>3.0.co;2-x

  日期：2002.10

  cyclocondensation reactions leading to C-glycosylated dihydropyridines (DHPs) has been investigated. A three-component approach with an anomeric sugar aldehyde (galacto, manno, and ribo derivatives), a β-keto ester, and an aminocrotonate afforded C(4)-glycosylated DHPs in high yield (70–90%). A two-component cyclocondensation approach based on different glycosylated β-amino acrylates (sugar enamines) and an

  已经研究了在导致 C-糖基化二氢吡啶 (DHP) 的 Hantzsch 型环缩合反应中使用糖基化试剂。使用异头糖醛（半乳糖、甘露糖和核糖衍生物）、β-酮酯和氨基巴豆酸酯的三组分方法以高产率（70-90%）提供了 C(4)-糖基化 DHP。采用基于不同糖基化 β-氨基丙烯酸酯（糖烯胺）和苯甲醛和乙酰乙酸乙酯之间的 Knoevenagel 缩合衍生的烯酮的双组分环缩合方法制备 C(6)-糖基化 4-苯基取代的 DHPs公平的收益率（60-70%）。由于糖部分在 DHP 环的 C(4)-立体中心形成中的不对称诱导，后一种化合物作为非对映异构体的混合物获得。主要产品的非对映异构体过量在 30% 到 60% 之间变化。所选化合物的结构通过 X 射线晶体学和手性测量来确定。双组分环缩合法也被用于制备著名的降压药硝苯地平的含 C(6)-呋喃核糖基类似物。