4-bromotryptamine | 108061-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromotryptamine
• 英文别名: 2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine；2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 108061-74-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD06662241
• 分子量: 239.115
• InChiKey: GUAGFYUVBQEZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromotryptamine 在 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [5-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芦竹碱 在 盐酸 、 sodium methylate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-bromotryptamine
  参考文献：
  名称：

  含有稳定碳磷键的裸盖菇素类似物的合成及其生物活性

  摘要：

  已合成包含不可水解 P-C 键的裸盖菇素类似物，以评估其生物活性以及对 5-HT 2A R、5-HT 2B R 和 TNAP 受体的选择性。没有观察到对磷酸酶的活性，但是所有化合物都对 5-HT 2A R 和 5-HT 2B R 表现出良好的结合亲和力，并且一种化合物对 5-HT 2A R 表现出比赛洛辛更高的选择性。

  DOI：

  10.1039/d4md00043a

文献信息

• Synthesis of the Azocino[cd]indole Framework through Pd-Catalyzed Intramolecular Acetylene Hydroarylation
  作者：Vsevolod A. Peshkov、Sofie Van Hove、Pavel A. Donets、Olga P. Pereshivko、Kristof Van Hecke、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/ejoc.201001669

  日期：2011.4

  The regio- and stereoselective construction of the azocino[cd]indole core was achieved by applying a Pd-catalyzed intramolecular acetylene hydroarylation protocol. The applicability of a similar strategy for the synthesis of the azepino[b]indole framework is demonstrated.

  通过应用 Pd 催化的分子内乙炔加氢芳基化方案，实现了 azocino[cd]indole 核心的区域和立体选择性构建。证明了合成氮杂[b]吲哚框架的类似策略的适用性。
• Total Syntheses and Preliminary Biological Evaluation of Brominated Fascaplysin and Reticulatine Alkaloids and Their Analogues
  作者：Zhidkov、Smirnova、Tryapkin、Kantemirov、Khudyakova、Malyarenko、Ermakova、Grigorchuk、Kaune、Amsberg、Dyshlovoy

  DOI：10.3390/md17090496

  日期：——

  activity and reveals cytotoxicity toward human melanoma, colon, and prostate cancer cells. 3,10-Dibromofascaplysin was able to target metabolic activity of the prostate cancer cells, without disrupting cell membrane's integrity and had a wide therapeutic window amongst the fascaplysin alkaloids.

  使用一种简单的方法合成海洋海绵衍生的色素Fascaplysin，以获得海洋生物碱3-bromofascapsinsin和3,10-dibromofascapsinsin。这些化合物用于首先合成生物碱14-溴化富尿酸盐和14-溴化富勒烟碱。初步的生物测定表明，14-溴化美罗汀具有选择性的抗生素（对铜绿假单胞菌）活性，并且显示出对人黑素瘤，结肠和前列腺癌细胞的细胞毒性。3,10-Dibromofascaplysin能够靶向前列腺癌细胞的代谢活性，而不会破坏细胞膜的完整性，并且在fascaplysin生物碱中具有广阔的治疗范围。
• Facile in Vitro Biocatalytic Production of Diverse Tryptamines
  作者：Allwin D. McDonald、Lydia J. Perkins、Andrew R. Buller

  DOI：10.1002/cbic.201900069

  日期：2019.8

  the product line: Tryptamines are important synthons in bioactive natural products, but general synthetic routes to tryptamine analogues are limited. We present a highly active and promiscuous biosynthetic cascade using an engineered tryptophan synthase (TrpB) and native tryptophan decarboxylase (TDC) capable of producing a diverse set of tryptamines from readily accessible indoles.

  产品线多样化：色胺是生物活性天然产物中的重要合成子，但色胺类似物的一般合成路线有限。我们提出了一种高度活跃且混杂的生物合成级联，使用工程色氨酸合酶（TrpB）和天然色氨酸脱羧酶（TDC），能够从容易获得的吲哚中产生多种色胺。
• [EN] (1-AZINONE) -SUBSTITUTED PYRIDOINDOLES AS MCH ANTAGONISTS<br/>[FR] PYRIDOINDOLES (1-AZINONE)-SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES MCH
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2009089482A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  Substituted pyridoindoles for incorporation in pharmaceutical compositions employed in the treatment of various diseases correspond to formula (I) wherein R1 is H or optionally substituted alkyl; R2, R3, R4 are each independently selected from H, -O-alkyl, -S-alkyl, alkyl, halo, -CF3, and -CN; G is -CR12R13-NR5- or -NR5-CR12R13; R5 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted heterocycle, -C(=O)-R6, -C(=O)-O-R7, or -C(=O)-NR19R20; R6 and R7 are each optionally substituted alkyl or optionally substituted heterocycle; R8, R9, R10, R11, R12, R13, R19 and R20 are each independently selected from H or optionally substituted alkyl; R14 and R15 are each independently H or halogen; L is -CH2-O-, -CH2CH2-, -CH=CH- or a bond; and B is aryl or heteroaryl or cycloalkyl; with the proviso that, when L is a direct bond, B cannot be unsubstituted heteroaryl or heteroaryl monosubstituted with fluorine.

  将吡啶吲哚替代物用于制药组合物中，用于治疗各种疾病，对应于式（I），其中R1为H或可选择的取代烷基；R2、R3、R4分别独立选择自H、-O-烷基、-S-烷基、烷基、卤素、-CF3和-CN；G为-CR12R13-NR5-或-NR5-CR12R13；R5为H、可选择的取代烷基、可选择的取代杂环、-C(=O)-R6、-C(=O)-O-R7或-C(=O)-NR19R20；R6和R7分别为可选择的取代烷基或可选择的取代杂环；R8、R9、R10、R11、R12、R13、R19和R20分别独立选择自H或可选择的取代烷基；R14和R15分别独立为H或卤素；L为-CH2-O-、-CH2CH2-、-CH=CH-或一个键；B为芳基或杂芳基或环烷基；但条件是，当L为直接键时，B不能是未取代的杂芳基或单取代氟的杂芳基。
• Enantioselective Synthesis of 3a-Amino-Pyrroloindolines by Copper-Catalyzed Direct Asymmetric Dearomative Amination of Tryptamines
  作者：Chuan Liu、Ji-Cheng Yi、Zhong-Bo Zheng、Yong Tang、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201508570

  日期：2016.1.11

  A direct asymmetric dearomative amination of tryptamines with O‐(2,4‐dinitrophenyl)hydroxylamine (DPH) was achieved using CuBr‐bisoxazoline complex as a catalyst, affording 3a‐amino‐pyrroloindolines in good to excellent enantioselectivity under mild reaction conditions. Furthermore, the synthetic value of this method was demonstrated in the total synthesis of (−)‐psychotriasine in a highly concise

  使用CuBr-双恶唑啉配合物作为催化剂，可实现O-（2,4-二硝基苯基）羟胺（DPH）对类胺的直接不对称脱芳香化胺化作用，在温和的反应条件下可提供良好或优异的对映选择性的3a-氨基-吡咯啉二氢吲哚。此外，该方法的合成价值以高度简明的方式在（-）-精神神经碱的全合成中得到了证明。