N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetamide | 321527-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetamide
• CAS: 321527-28-0
• 化学式: C₂₈H₃₁BrN₂O₂Si
• 分子量: 535.556
• InChiKey: MFUHSCVWAYLLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetamide 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [5-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y

文献信息

• Model Studies towards Diazonamide A: Synthesis of the Heterocyclic Core
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Klaus B. Simonsen、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-e

  日期：2000.10.2