10-benzyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline | 109130-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-benzyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
• 英文别名: 5-benzylquindoline；10-N-Benzylquindoline；10-benzylindolo[3,2-b]quinoline
• CAS: 109130-61-2
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: YELAFIFOXLGJKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-benzyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到10H-吲哚并[3,2-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  苯并吡啶并碘鎓盐的首次合成和两倍的Buchwald-Hartwig胺化合成喹啉

  摘要：

  描述了环状苯并吡啶鎓盐的第一合成。这些高价碘中间体被用于构建δ-咔啉核的有效策略中。这种新颖的方法涉及这些前所未有的试剂和伯胺之间的钯催化的双重Buchwald-Hartwig反应。我们的方法成功地提供了预期的N-取代的δ-咔啉核，并有效地应用于喹啉的全合成。 生物碱-胺化-杂环-碘-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289652
• 作为产物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 在 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 铜 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 10-benzyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉的替代合成及其选择性的N-烷基化

  摘要：

  报道了一种新的和更有效的10 H -Indolo [3，2- b ]喹啉（quindoline）的合成。合成涉及3-氨基喹啉与二乙酸三苯基铋的N-芳基化，然后使用乙酸钯（II）进行氧化环化。还开发了喹啉的选择性N-烷基化方法。在环丁砜中在N-5上进行烷基化，而在氢氧化钾存在下在丙酮中在N-10上进行烷基化。还制定了顺序的N-5-和N-10双烷基化程序。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340624

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Analogues of Cryptolepine, an Alkaloid Isolated from the Suriname Rainforest
  作者：Shu-Wei Yang、Maged Abdel-Kader、Stan Malone、Marga C. M. Werkhoven、Jan H. Wisse、Isia Bursuker、Kim Neddermann、Craig Fairchild、Carmen Raventos-Suarez、Ana T. Menendez、Kate Lane、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np990035g

  日期：1999.7.1

  Bioassay-guided fractionation of an extract of a mixture of Microphilis guyanensis and Genipa americanacollected in the rainforest of Suriname yielded the known alkaloid cryptolepine (2) as the major active compound in a yeast bioassay for potential DNA-damaging agents; the same compound was later reisolated from M. guyanensis. The structure of cryptolepine was identified unambiguously by spectral

  在苏里南雨林中收集的圭亚非球藻和美洲Genipa混合物的提取物的生物测定指导分级分离，产生了已知的生物碱隐氯品（2），它是酵母生物测定中潜在的潜在DNA破坏剂的主要活性化合物。相同的化合物后来从圭亚那分支杆菌中分离出来。通过光谱数据及其全部合成，明确鉴定了隐肾上腺素的结构。基于对C-2，N-5，N-10和C-11位置的修饰，合成了几种隐肾上腺素衍生物（3-29、32-41）。还制备了两个隐肾上腺素二聚体（30、31）。尽管某些衍生物确实显示出显着的活性，但在酵母分析系统中，结构修饰并未产生比母体化合物隐氯平具有更高效力的化合物。选定的化合物（6、7、17、22、23、26，
• Convenient synthesis of 10 H -indolo[3,2- b ]quinolines and 6 H -indolo[2,3- b ]quinolines by sequential chemoselective Suzuki reaction followed by double C-N coupling
  作者：Ghazwan Ali Salman、Sophie Janke、Ngo Nghia Pham、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2018.01.010

  日期：2018.3

  A convenient and regioselective synthesis of two series of indolo[2,3-b]quinolines, namely 10H-indolo[3,2-b]quinolines and 6H-indolo[2,3-b]quinolines, has been developed. The synthesis, proceeds in moderate to high yields, involving chemoselective palladium catalyzed Suzuki reaction of 2,3-dihaloquinolines with 2-bromophenylboronic acid, followed by a double Buchwald-Hartwig C-N coupling.

  已经开发了方便的区域选择性合成两个吲哚[2,3- b ]喹啉系列，即10 H-吲哚[ 3,2- b ]喹啉和6 H -indolo [2,3- b ]喹啉。合成以中等至高收率进行，涉及化学选择性钯催化的2,3-二卤代喹啉与2-溴苯基硼酸的Suzuki反应，然后进行双Buchwald-Hartwig CN偶联。
• First Synthesis of Benzopyridoiodolium Salts and Twofold Buchwald-Hartwig Amination for the Total Synthesis of Quindoline
  作者：Heiner Detert、Julien Letessier

  DOI：10.1055/s-0031-1289652

  日期：2012.1

  The first synthesis of cyclic benzopyridoiodolium salts is described. These hypervalent iodine intermediates are used in an efficient strategy for the construction of the δ-carboline core. This novel approach involves a twofold palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig reaction between these unprecedented reagents and a primary amine. Our methodology successfully provides the expected N-substituted δ-carboline

  描述了环状苯并吡啶鎓盐的第一合成。这些高价碘中间体被用于构建δ-咔啉核的有效策略中。这种新颖的方法涉及这些前所未有的试剂和伯胺之间的钯催化的双重Buchwald-Hartwig反应。我们的方法成功地提供了预期的N-取代的δ-咔啉核，并有效地应用于喹啉的全合成。 生物碱-胺化-杂环-碘-全合成
• 一种吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN114560859B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明涉及一种吲哚并喹啉衍生物及其制备方法和应用，吲哚并喹啉衍生物为所述化合物为式I或式II所示化合物，或者为式I或式II所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、药学上可接受的盐。基于本发明的10号位修饰的吲哚并喹啉类化合物及由其制备得到的化合物具有良好的抗癌活性，且制备方法简单、高效。
• Alkylation of quindoline and quindoline-11-carboxylic acid
  作者：Yu. A. Degutis、A. B. Ezyarskaite

  DOI：10.1007/bf00473491

  日期：1986.10