6,10-dimethylundeca-1,9-dien-4-ol | 1039627-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,10-dimethylundeca-1,9-dien-4-ol
• 英文别名: (4R,6R)-6,10-dimethylundeca-1,9-dien-4-ol
• CAS: 1039627-90-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: RXMBYTFELMKQMR-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-甲氧基-2-萘乙酸 、 6,10-dimethylundeca-1,9-dien-4-ol 生成 (R)-Methoxy-naphthalen-2-yl-acetic acid (1R,3R)-1-allyl-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  NMR光谱法测定β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型

  摘要：

  已经开发出一种新方法，用于使用2NMA酯测定无环β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型。的1的H-NMR谱（[R ）-和（小号）测量模型化合物的-2NMA酯和Δδ值（δ R-酯- δ S-酯），用于相应的质子之间比较顺式和反化合物。获得了对于判断两个带有甲基和羟基的手性中心的相对立体化学重要的阈值。如MTPA方法那样，容易基于Δδ值的符号来确定带有仲羟基的手性中心的绝对构型，因此在本研究中，也可以清楚地确定带有甲基的手性中心的绝对构型。团体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02344-2
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 3-溴丙烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 锰 、 二氯二茂锆 、 chromium(III) bromide 、 N-[2-[(4R)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-1-(2,6-dimethylphenyl)methanesulfonamide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到6,10-dimethylundeca-1,9-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Further Improvement on Sulfonamide-Based Ligand for Catalytic Asymmetric 2-Haloallylation and Allylation

  摘要：

  The sulfonamide-based ligand B was found to exhibit an outstanding crystallinity and perform well as a ligand for Cr-mediated catalytic asymmetric 2-haloallylation and allylation. The new ligand has an appealing advantage over the first generation ligand; its high crystallinity allows effective recovery of the ligand from a reaction in a pure form.

  DOI：

  10.1021/ol801093p

文献信息

• Iron-Catalyzed Intramolecular Allylic C–H Amination
  作者：Shauna M. Paradine、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja211600g

  日期：2012.2.1

  A highly selective C-H amination reaction under iron catalysis has been developed. This novel system, which employs an inexpensive, nontoxic [Fe(III)Pc] catalyst (typically used as an industrial ink additive), displays a strong preference for allylic C-H amination over aziridination and all other C-H bond types (i.e., allylic > benzylic > ethereal > 3° > 2° ≫ 1°). Moreover, in polyolefinic substrates

  已开发出铁催化下的高选择性 CH 胺化反应。这种新型系统采用廉价、无毒的 [Fe(III)Pc] 催化剂（通常用作工业油墨添加剂），显示出对烯丙基 CH 胺化的强烈偏好，而不是氮丙啶化和所有其他 CH 键类型（即，烯丙基 > 苄基> 空灵 > 3° > 2° ≫ 1°）。此外，在聚烯烃基材中，位点选择性可以通过烯丙基 CH 键的电子和空间特性来控制。尽管该反应显示为通过逐步机制进行，但 CH 胺化 3° 脂肪族 CH 键的立体保留性质表明，这是一个非常快速的自由基回弹步骤。
• Chiral sulfoxides as activators of allyl trichlorosilanes in the stereoselective allylation of aldehydes
  作者：Vincenzo De Sio、Antonio Massa、Arrigo Scettri

  DOI：10.1039/c002988b

  日期：——

  Chiral aryl methyl sulfoxides proved to be efficient activators in the asymmetric allylation of aldehydes with allyl trichlorosilanes. High enantioselectivity was found in the case of electron-poor aldehydes. The high levels of diastereoselectivity and the detection of nonlinear effects have allowed the elucidation of some mechanistic aspects of the reaction.

  手性芳基甲基亚砜在不对称烯丙基化醛与烯丙基三氯硅烷反应中被证明是有效的催化剂。对于电子贫穷的醛，发现了高的对映选择性。高水平的差向选择性及非线性效应的检测使得反应的一些机理方面得以阐明。
• Light-Induced Access to Carbazole-1,3-dicarbonitrile: A Thermally Activated Delayed Fluorescent (TADF) Photocatalyst for Cobalt-Mediated Allylations
  作者：Emanuele Pinosa、Elena Bassan、Sultan Cetin、Marco Villa、Simone Potenti、Francesco Calogero、Andrea Gualandi、Andrea Fermi、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01825

  日期：——

  The stability of a photocatalyst under irradiation is important in photoredox applications. In this work, we investigated the stability of a thermally activated delayed fluorescence (TADF) photocatalyst 3DPAFIPN [2,4,6-tris(diphenylamino)-5-fluoroisophthalonitrile]}, recently employed in photoredox-mediated processes, discovering that in the absence of quenchers the chromophore is unstable and is

  光催化剂在辐照下的稳定性在光氧化还原应用中很重要。在这项工作中，我们研究了最近用于光氧化还原介导过程的热激活延迟荧光 (TADF) 光催化剂 3DPAFIPN [2,4,6-三（二苯氨基）-5-氟间苯二甲腈]} 的稳定性，发现在没有猝灭剂，发色团不稳定，通过可见光照射可以有效地转化为基于咔唑-1,3-二腈部分的另一种物质。获得的新物种本身就是 TADF 发射体，可在光氧化还原转化中找到有用的应用。在激发态，它是一种强还原剂，可有效应用于钴介导的醛烯丙基化反应，而其他 TADF（4CzIPN 和 3DPAFIPN）未能促进有效的光催化循环。
• Further Improvement on Sulfonamide-Based Ligand for Catalytic Asymmetric 2-Haloallylation and Allylation
  作者：Zhiyu Zhang、Jian Huang、Bin Ma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol801093p

  日期：2008.7.17

  The sulfonamide-based ligand B was found to exhibit an outstanding crystallinity and perform well as a ligand for Cr-mediated catalytic asymmetric 2-haloallylation and allylation. The new ligand has an appealing advantage over the first generation ligand; its high crystallinity allows effective recovery of the ligand from a reaction in a pure form.
• Determination of absolute configurations of β- or γ-methyl substituted secondary alcohols by NMR spectroscopy
  作者：Haruko Takahashi、Makoto Iwashima、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02344-2

  日期：1999.1

  determining the absolute configurations of acyclic β- or γ-methyl substituted secondary alcohols using their 2NMA esters. The 1H-NMR spectra of (R)- and (S)-2NMA esters of model compounds were measured, and Δδ values (δR-ester - δS-ester) for the corresponding protons were compared between syn and anti compounds. Threshold values important for judging the relative stereochemistry of the two chiral centers

  已经开发出一种新方法，用于使用2NMA酯测定无环β-或γ-甲基取代的仲醇的绝对构型。的1的H-NMR谱（[R ）-和（小号）测量模型化合物的-2NMA酯和Δδ值（δ R-酯- δ S-酯），用于相应的质子之间比较顺式和反化合物。获得了对于判断两个带有甲基和羟基的手性中心的相对立体化学重要的阈值。如MTPA方法那样，容易基于Δδ值的符号来确定带有仲羟基的手性中心的绝对构型，因此在本研究中，也可以清楚地确定带有甲基的手性中心的绝对构型。团体。