(2E,4E)(R)-(+)-caparratriene | 172549-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)(R)-(+)-caparratriene
• 英文别名: (R)-(+)-caparratriene；caparratriene；(2E,4E,7R)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,10-triene
• CAS: 172549-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₆
• 分子量: 206.371
• InChiKey: GIBJEWOSWWYJSK-WNMJCELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-diphenyl-[(2E,4E,7R)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4,10-trienoxy]silane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,4E)(R)-(+)-caparratriene
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of (+)-Caparratriene

  摘要：

  Caparratriene (1) 是一种新的倍半萜烃，具有显著的抑制CEM白血病细胞生长的活性，首次通过3个步骤从 (R)–(+)–香 citronellal 合成，总体得率为17.5%。C7的绝对构型被确定为R。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.229

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Stereoselective Synthesis of the Antileukemic Sesquiterpene (+)-Caparratriene from L-menthol and Tiglic Aldehyde
  作者：V. A. Vydrina、A. A. Kravchenko、M. P. Yakovleva、N. M. Ishmuratova、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-018-2379-y

  日期：2018.5

  A stereoselective synthesis of natural (+)-caparratriene was developed starting from commercially available L-menthol and tiglic aldehyde. The key step was a Wittig reaction of the latter with the triphenylphosphorane generated from (R)-(–)-citronellyl bromide. (+)-Caparratriene as a mixture (4:1) of 2E,4E- and 2E,4Z-stereoisomers is a known anticancer agent.

  从市售的 L-薄荷醇和 tiglic 醛开始，开发了天然 (+)-己烯三烯的立体选择性合成。关键步骤是后者与从 (R)-(-)-香茅基溴生成的三苯基膦的 Wittig 反应。(+)-Caparratriene 作为 2E,4E- 和 2E,4Z- 立体异构体的混合物 (4:1) 是一种已知的抗癌剂。
• A short synthesis of the anti-leukemic sesquiterpene (+)-caparratriene employing aqueous Wittig chemistry
  作者：Priyabrata Das、James McNulty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.035

  日期：2010.6

  An efficient, stereoselective method for the synthesis of (+)-caparratriene based on an aqueous Wittig reaction has been developed. A functionalized triethylallyl ylide reacted under various conditions with (+)-citronellal to deliver (+)-caparratriene in only three steps with excellent overall yield. The Wittig reaction proceeded with exclusive (4E)-selectivity and an interesting cationic effect was uncovered with good stereoselectivity at the isomerizable allylic position being observed in the presence of lithium salts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis of (+)-Caparratriene
  作者：Jing Li、Zuosheng Liu、Jiong Lan、Yulin Li

  DOI：10.1246/cl.1997.229

  日期：1997.3

  Caparratriene (1), a new sesquiterpene hydrocarbon with significant growth inhibitory activity against CEM leukemia cells, was first synthesized starting from (R)–(+)–citronellal through 3 steps in an overall yield of 17.5%. The absolute configuration at C7 was determined as R.

  Caparratriene (1) 是一种新的倍半萜烃，具有显著的抑制CEM白血病细胞生长的活性，首次通过3个步骤从 (R)–(+)–香 citronellal 合成，总体得率为17.5%。C7的绝对构型被确定为R。