1,4-Bis<4-methoxyphenyl>-butadiene-2,3-dicarboxylic acid | 29283-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-Bis<4-methoxyphenyl>-butadiene-2,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: E,E-bis-(p-methoxybenzylidene)succinic acid；Trans,trans-Fulgensaeure；bis-((E)-4-methoxy-benzylidene)-succinic acid；Bis-((E)-4-methoxy-benzyliden)-bernsteinsaeure；(2E,3E)-2,3-bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
• CAS: 29283-63-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: FPUGPEJOUAEFPO-JYFOCSDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis<4-methoxyphenyl>-butadiene-2,3-dicarboxylic acid 在 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以602 mg的产率得到(E,E)-Bis<4-methoxybenzylidene>succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素有关的环木脂素合成过程中叔酰胺的不寻常可见光光解裂解

  摘要：

  在尝试对2，3-双亚苄基-γ-羟基丁酸环状酰胺酯进行光化学环化的过程中，观察到形成了γ-丁内酯环，这与胺片段从酰胺中的释放同时发生。该过程以高收率发生，导致β-载鬼臼苦素及其区域异构体的形成。额外的实验证实了这种转变的光化学性质，并且它独立于亚苄基的光环化作用-这是the灭肽家族成员的典型反应活性。与后者的紫外线驱动环化相反，已证明酰胺的光化学裂解是在可见光照射下进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.021
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium acetate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,4-Bis<4-methoxyphenyl>-butadiene-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,4-Diaryl-2,3-diformylbutadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29259

文献信息

• Acid-Catalyzed Cyclization of 2,3-Dibenzylidenesuccinates:  Synthesis of Lignans (±)-Cagayanin and (±)-Galbulin
  作者：Probal K. Datta、Chi Yau、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0161025

  日期：2001.12.1

  cyclizations of E,E-dibenzylidenesuccinate esters have been developed as an efficient synthetic route to 1-aryl-1,2-dihydronaphthalenes. This reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring lignans (+/-)-cagayanin and (+/-)-galbulin.

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。
• Cluzel; Cordier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 622
  作者：Cluzel、Cordier

  DOI：——

  日期：——
• Boeyens, Jan C. A.; Denner, Louis; Perold, Guido W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1999 - 2006
  作者：Boeyens, Jan C. A.、Denner, Louis、Perold, Guido W.

  DOI：——

  日期：——
• Pandit et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1960, vol. 19 B, p. 155,157
  作者：Pandit et al.

  DOI：——

  日期：——
• Seshadri; Kulkarni, Current Science, 1959, vol. 28, p. 65
  作者：Seshadri、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——