p-nitrophenyl β-D-mannopyranoside | 2492-87-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl β-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl β-D-gulopyranoside；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 2492-87-7；3150-24-1；3767-28-0；5779-46-4；7493-95-0；7591-01-7；10357-27-4；35599-02-1；58800-28-5；64912-20-5；67672-67-7；67968-32-5；69967-94-8；89195-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₈
• 分子量: 301.253
• InChiKey: IFBHRQDFSNCLOZ-IYKVGLELSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  442.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3709 (rough estimate)
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水
• LogP：
  -0.550 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R68,R20/21/22,R36/37/38,R68/20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性方面，PNPG（4-硝基苯基-β-D-吡喃葡萄糖苷）是一种显色的β-D-葡糖苷酶底物。裂解后会生成黄色溶液。

其主要用途包括生化研究，作为β-D-葡萄糖苷酶（β-D-Glucosidase）的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-D-mannopyranoside 生成 (2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-nitrophenoxy)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  NASHED, EUGENIA M.;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5255-5260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-gulopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到p-nitrophenyl β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基3-和4-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成

  摘要：

  硫代糖苷已被证明是有用的，酶学稳定的糖苷类似物，用于结构和机理研究，并且通过使用硫代糖醇大大简化了它们的合成。作为使用硫代糖苷作为潜在药理伴侣以及作为糖蛋白和糖脂成分的研究的一部分，对硝基苯基3-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷，苯基1,4-二硫代-β-D-描述了吡喃葡萄糖苷，对硝基苯基4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷和对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.10.001

文献信息

• DE VRIES N. K.;BUCK H. M., CARBOHYDR. RES., 1987, 165, N 1, 1-16
  作者：DE VRIES N. K.、BUCK H. M.

  DOI：——

  日期：——
• NILSSON, K. G. I., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 1, C. 53-59
  作者：NILSSON, K. G. I.

  DOI：——

  日期：——
• Kyosaka; Murata; Tsuda, Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1986</hi>, vol. 34, # 12, p. 5140 - 5143
  作者：Kyosaka、Murata、Tsuda、Tanaka

  DOI：——

  日期：——