2-单棕榈酸甘油 | 23470-00-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 2-单棕榈酸甘油
• 中文别名: 2-(1,3-二羟基丙-2-基)十六酸复合物1,3-二羟基丙-2-基棕榈酸酯(1:1)；2-(1,3-二羟基丙-2-基)十六酸 复合物 1,3-二羟基丙-2-基 棕榈酸酯 (1:1)
• 英文名称: 2-palmitoylglycerol
• 英文别名: hexadecanoic acid 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester；2-monopalmitin；1,3-dihydroxypropan-2-yl hexadecanoate；2-hexadecanoyl glycerol；MG(0:0/16:0/0:0)；1,3-dihydroxypropan-2-yl palmitate；2-monopalmitoylglycerol；β-monopalmitin
• CAS: 23470-00-0
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄
• mdl: MFCD00058513
• 分子量: 330.508
• InChiKey: BBNYCLAREVXOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70°C
• 沸点：
  387.92°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9708 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2519.3;2498;2498

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.947
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915709000
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性 2-棕榈酰基甘油（2-Palm-Gl）是一种类似于2-亚油酰基甘油（2-AG）的化合物，作为中等强度的大麻素受体CB1激动剂。2-棕榈酰基甘油也可能作为GPR119的内源性配体。

靶点

CB1

体外研究 在低浓度（300 nM）下，2-棕榈酰基甘油（2-PG）就能轻微地内化CB1受体。在去极化诱导的兴奋抑制（DSE）中，2-棕榈酰基甘油表现出非常微弱的拮抗作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-单棕榈酸甘油 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 various solvents 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 1-棕榈-RAC-甘油-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-lyso-2-palmitoyl-rac-glycero-3-phosphocholine and its regioisomers and structural elucidation by NMR spectroscopy and FAB tandem mass spectrometry

  摘要：

  Three regioisomers of a naturally occurring lysophosphatidylcholine were chemically synthesized from glycerol. The phosphocholine moiety of the molecule was introduced by sequentially reacting with ethylene chlorophosphite, bromine, water, and trimethyl amine. Removal of a silyl protecting group of the hydroxyl group in the glycerol backbone was achieved without any accompanying acyl migration in the final stage of the synthesis by using NBS in a dimethyl sulfoxide-water cosolvent system. Structures of all regioisomers were compared by NMR spectroscopy and FAB tandem mass spectrometry. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00282-5
• 作为产物：
  描述：

  三棕榈酸甘油酯 在 Thermomyces lanuginosa lipase 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以8%的产率得到2-单棕榈酸甘油
  参考文献：
  名称：

  Monomyristin 和 Monopalmitin 衍生物：作为潜在的抗菌和抗真菌剂的合成和评价

  摘要：

  在目前的工作中，以市售的肉豆蔻酸和棕榈酸为原料，成功地制备了单酰基甘油衍生物，即 1-单肉豆蔻素、2-单肉豆蔻素和 2-单棕榈酸。1-单肉豆蔻碱化合物是通过肉豆蔻酸乙酯和1,2-O-异亚丙基甘油之间的酯交换反应制备的，该反应是用丙酮保护甘油得到的，然后使用Amberlyst-15脱保护。另一方面，2-单酰基甘油衍生物是在疏毛嗜热丝孢菌脂肪酶存在下通过甘油三酯的酶水解制备的。使用傅里叶变换红外 (FTIR) 分光光度计、气相或液相色谱-质谱仪 (GC-MS 或 LC-MS) 分析合成产物，以及质子和碳核磁共振（1H-和 13C-NMR）光谱仪。发现单肉豆蔻酸具有很高的抗菌和抗真菌活性，而 2-单棕榈酸则完全没有任何活性。与阳性对照相比，1-单肉豆蔻素化合物对金黄色葡萄球菌和聚集放线菌显示出更高的抗菌活性，并且对白色念珠菌具有更高的抗真菌活性。同时，2-monoryristin 对大肠杆菌表现

  DOI：

  10.3390/molecules23123141

文献信息

• [EN] PHARMAACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING FATTY ACID ESTERS<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DES ESTERS D'ACIDES GRAS
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013142198A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to an injectable, pharmaceutical composition comprising a C1-6 alkyl ester of a C10-20 fatty acid. In an embodiment, the fatty acid is ethyl oleate, isopropyl oleate, ethyl myristate, or isopropyl myristate. These compositions are useful for the delivery of anti-psychotic drugs.

  本发明涉及一种可注射的药物组合物，包括C10-20脂肪酸的C1-6烷基酯。在一种实施例中，脂肪酸为油酸乙酯、油酸异丙酯、肉豆蔻酸乙酯或肉豆蔻酸异丙酯。这些组合物适用于抗精神病药物的输送。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING BENZYL ALCOHOL<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES COMPRENANT DE L'ALCOOL BENZYLIQUE
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013142205A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to a pharmaceutical composition comprising benzyl alcohol and polyoxyethylene derivatives of sorbitan esters of carboxylic acids that are useful for the delivery of anti-psychotic drugs.

  本发明涉及一种药物组合物，包括苯甲醇和羧酸山梨醇酯的聚氧乙烯衍生物，用于输送抗精神病药物。
• Lipid probes and uses thereof
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10168342B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  Disclosed herein are methods, compositions, probes, assays and kits for identifying a lipid binding protein as a drug binding target. Also disclosed herein are methods, compositions, and probes for mapping a ligand binding site on a lipid binding protein, identification of lipid binding proteins, generating drug-lipid binding protein profiles, high throughput drug screening, and identification of drugs as potential lipid binding protein ligands.

  披露了用于识别脂质结合蛋白作为药物结合靶点的方法、组合物、探针、检测和试剂盒。此外，还披露了用于绘制脂质结合蛋白上的配体结合位点、识别脂质结合蛋白、生成药物-脂质结合蛋白轮廓、高通量药物筛选以及识别作为潜在脂质结合蛋白配体的药物的方法、组合物和探针。
• PIPERIDIN-4-YL-AZETIDINE DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20130102584A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds, and enantiomers, diastereomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, and R are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物及其对映体、二对映体和其药用可接受盐如下所示： 其中Y、Z和R在此处定义。
• DI-AZETIDINYL DIAMIDE AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Connolly Peter J.

  公开号：US20120058986A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Q and Z are defined herein.

  揭示了用于治疗各种疾病、综合症、症状和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下式（I）表示： 其中Q和Z在此处定义。

表征谱图