1,3-dieicosapentaenoyl-2-hexadecanoylglycerol | 191786-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-dieicosapentaenoyl-2-hexadecanoylglycerol
• 英文别名: 1-Eicosapentaenoyl-2-palmitoyl-3-eicosapentaenoyl-glycerol；[2-hexadecanoyloxy-3-[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl]oxypropyl] (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoate
• CAS: 191786-57-9
• 化学式: C₅₉H₉₄O₆
• 分子量: 899.392
• InChiKey: YNKWOGZERQUGJX-GCNUZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 Candida antarctica lipase 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1,3-dieicosapentaenoyl-2-hexadecanoylglycerol
  参考文献：
  名称：

  拥有EPA和DHA在其终端位置反转结构的甘油三酯的合成

  摘要：

  本报告描述了LML型的反转结构的三酰基甘油（标签）的合成，具有纯EPA或DHA位于与纯偶数沿甘油骨架的终端1,3位饱和脂肪酸（C6：0-C16：0 ）占据2位。这些化合物通过包括高度选择性固定化的两步化学酶促合成路线合成南极假丝酵母脂肪酶掺入EPA或DHA激活为丙酮肟酯专门为甘油的1,3-位置。随后通过EDCI偶联剂将饱和的脂肪酰基引入剩余的2-位，以高效地完成标题化合物。这是具有上的长链n-3多不饱和脂肪酸的结构颠倒的标签的第一份报告。可以预期的是，这些新的化合物和它们的合成方法将找到的各种重要的用途，例如分析标准，筛选生物活性和在作为前药制药领域。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.034

文献信息

• Effect of nitrogen and phosphorus starvation on the polyunsaturated triacylglycerol composition, including positional isomer distribution, in the alga Trachydiscus minutus
  作者：Tomáš Řezanka、Jaromír Lukavský、Linda Nedbalová、Karel Sigler

  DOI：10.1016/j.phytochem.2011.08.017

  日期：2011.12

  those TAGs that contain two or three arachidonic acids. In four TAGs containing PUFA, i.e. EEE, EEA, EAA and AAA, N-starvation caused a rapid fivefold increase in ARA content and the ratio of TAGs containing ARA, i.e. AEE to AAA increased tenfold relative to control. Regioisomeric characterization of triacylglycerols containing palmitic, arachidonic (ARA) and eicosapentaenoic acids (EPA) showed that

  黄绿藻 Trachydiscus minutus (EustigmatophyceAE, HeterocontophyTA) 在标准培养基和氮磷饥饿条件下培养，并通过 RP-HPLC/MS-APCI 分析其三酰甘油。三酰甘油的分子种类包括总共74种具有至少一种多不饱和脂肪酸的三酰甘油。首次在黄绿色藻类中鉴定出多不饱和甘油三酯。N 饥饿使含有 EPA 的 TAG 减少了近 50%，同时也减少了含有 ARA 的 TAG，而 P 饥饿对那些含有两种或三种花生四烯酸的 TAG 产生了相当大的影响。在含有 PUFA 的四种 TAG，即 EEE、EEA、EAA 和 AAA 中，N 饥饿导致 ARA 含量和含有 ARA 的 TAG 比例迅速增加了五倍，即 AEE 到 AAA 相对于对照增加了十倍。含有棕榈酸、花生四烯酸 (ARA) 和二十碳五烯酸 (EPA) 的三酰基甘油的区域异构特征表明，位置异构体的比例受