rac-glyceryl-1,3-di(9c,12c-octadecadienoate)-2-palmitate | 2190-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: rac-glyceryl-1,3-di(9c,12c-octadecadienoate)-2-palmitate
• 英文别名: 1,3-O-dilinoleoyl-2-O-palmitoyl glycerol；9,12-Octadecadienoic acid (9Z,12Z)-, 1,1'-[2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1,3-propanediyl] ester；[2-hexadecanoyloxy-3-[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 2190-16-1
• 化学式: C₅₅H₉₈O₆
• 分子量: 855.38
• InChiKey: KRVYYALDCAWYEF-YBQWMRSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3--1.5 °C
• 沸点：
  800.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9243 g/cm3
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  50
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 2-单棕榈酸甘油 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 rac-glyceryl-1,3-di(9c,12c-octadecadienoate)-2-palmitate
  参考文献：
  名称：

  常压共价加合物化学电离串联质谱用于双键在含单烯和二烯的三酰基甘油中的定位。

  摘要：

  我们报告了一种方法，通过使用乙腈作为加合物形成试剂的大气压共价加合物加成化学电离（APCACI）串联质谱法来阐明含有单烯或二烯脂肪酰基的三酰基甘油（TAG）的结构。TAGs的合成结构为ABB和BAB，其中A为棕榈酸酯（C16：0），B为9、11或13位不饱和的C18单烯异构体，或9、11、10和12位不饱和的二烯异构体。或9和12。除了在先前的CI研究中观察到的脂肪酸甲酯的m / z 54处的物种外，我们还发现m / z 42、81和95处的离子与包含双键的TAG进行共价反应在m / z 40、54、81和95单位处产生的离子比父TAG的离子大：[M + 40] +，[M + 54] +，[M + 81] +和[M + 95] +离子。当碰撞离解时，这些离子会碎裂以产生两个或三个诊断离子，这些离子将TAG中的双键定位。此外，由碰撞解离形成的离子[RCH = C = O + 40] +和[RCH

  DOI：

  10.1021/ac062055a

文献信息

• Regioisomeric Characterization of Triacylglycerols Using Silver-Ion HPLC/MS and Randomization Synthesis of Standards
  作者：Miroslav Lísa、Hana Velínská、Michal Holčapek

  DOI：10.1021/ac900150j

  日期：2009.5.15

  Silver-ion normal-phase high-performance liquid chromatography (HPLC) provides a superior separation selectivity for lipids differing in the number and position of double bonds in fatty acid chains including the resolution of triacylglycerol (TG) regioisomers under optimized conditions. Our silver-ion HPLC method is based on the coupling of three columns in the total length of 75 cm and a new mobile phase gradient consisting of hexane−acetonitrile−2-propanol which provides better resolution and also reproducibility in comparison to previously used mobile phases. In our work, the chemical interesterification (randomization) of single-acid TG standards is used for the generation of regioisomeric series of TGs, because it provides a random distribution of fatty acids in TGs at well-defined concentration ratios. The baseline separation of regioisomeric TG pairs containing up to three double bonds and the partial separation of TG regioisomers with four to seven double bonds are reported for the first time. Our silver-ion high-performance liquid chromatography/mass spectrometry (HPLC/MS) method is applied for the regioisomeric characterization of complex samples of plant oils and animal fat, where the results clearly demonstrate different preference of sn-2 occupation in plants (mainly unsaturated fatty acids) versus animal fat (mainly saturated fatty acids).

  银离子正相高效液相色谱（HPLC）为脂质提供了优越的分离选择性，这些脂质在脂肪酸链中双键的数量和位置上存在差异，包括在优化条件下对甘油三酯（TG）位置异构体的分辨。我们的银离子HPLC方法是基于三根总长度为75厘米的柱子耦合以及一个新的由己烷、乙腈和丙酮醇组成的移动相梯度，这相比于之前使用的移动相提供了更好的分辨率和重复性。在我们的工作中，利用单酸TG标准的化学酯交换（随机化）来生成TG的位置异构体系列，因为这可以在明确定义的浓度比下提供脂肪酸在TG中的随机分布。首次报道了含有最多三个双键的位置异构体TG对的基线分离以及含有四到七个双键的TG位置异构体的部分分离。我们的银离子高效液相色谱/质谱（HPLC/MS）方法应用于植物油和动物脂肪的复杂样品的位置异构体特性鉴定，结果清楚地展示了在植物（主要是不饱和脂肪酸）和动物脂肪（主要是饱和脂肪酸）中sn-2占位偏好的不同。
• Atmospheric Pressure Covalent Adduct Chemical Ionization Tandem Mass Spectrometry for Double Bond Localization in Monoene- and Diene-Containing Triacylglycerols
  作者：Yichuan Xu、J. Thomas Brenna

  DOI：10.1021/ac062055a

  日期：2007.3.1

  We report a method to elucidate the structure of triacyl-glycerols (TAGs) containing monoene or diene fatty acyl groups by atmospheric pressure covalent adduct chemical ionization (APCACI) tandem mass spectrometry using acetonitrile as an adduct formation reagent. TAGs were synthesized with the structures ABB and BAB, where A is palmitate (C16:0) and B is an isomeric C18 monoene unsaturated at position

  我们报告了一种方法，通过使用乙腈作为加合物形成试剂的大气压共价加合物加成化学电离（APCACI）串联质谱法来阐明含有单烯或二烯脂肪酰基的三酰基甘油（TAG）的结构。TAGs的合成结构为ABB和BAB，其中A为棕榈酸酯（C16：0），B为9、11或13位不饱和的C18单烯异构体，或9、11、10和12位不饱和的二烯异构体。或9和12。除了在先前的CI研究中观察到的脂肪酸甲酯的m / z 54处的物种外，我们还发现m / z 42、81和95处的离子与包含双键的TAG进行共价反应在m / z 40、54、81和95单位处产生的离子比父TAG的离子大：[M + 40] +，[M + 54] +，[M + 81] +和[M + 95] +离子。当碰撞离解时，这些离子会碎裂以产生两个或三个诊断离子，这些离子将TAG中的双键定位。此外，由碰撞解离形成的离子[RCH = C = O + 40] +和[RCH