1-棕榈-RAC-甘油-3-胆碱磷酸 | 17364-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-棕榈-RAC-甘油-3-胆碱磷酸
• 英文名称: 1-palmitoyllysophosphatidylcholine
• 英文别名: lysolecithin；1-Palmitoylphosphatidylcholine；(3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 17364-18-0
• 化学式: C₂₄H₅₀NO₇P
• 分子量: 495.637
• InChiKey: ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 碰撞截面：
  229.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-棕榈-RAC-甘油-3-胆碱磷酸 在 2,2'-biphenyldipalmitate 、 HEPES buffer 作用下， 生成 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋)
  参考文献：
  名称：

  用于酶催化转酰基反应的新型酰基供体

  摘要：

  摘要 报道了用于酶催化转酰基反应的两种新型酰基供体，棕榈酸环己酯和 2,2'-联苯二棕榈酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397919308018607
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟丙基(2-(三甲基铵)乙基)磷酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-棕榈-RAC-甘油-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  Polymerized phosphatidylcholine vesicles. Synthesis and characterization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00367a023

文献信息

• [EN] TEXAPHYRIN-PHOSPHOLIPID CONJUGATES AND METHODS OF PREPARING SAME<br/>[FR] CONJUGUÉS DE TEXAPHYRINE-PHOSPHOLIPIDE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2016165006A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  There is provided herein, a texaphyrin-phospholipid conjugate, wherein the texaphyrin- phospholipid conjugate comprises a texaphyrin, texaphyrin derivative or texaphyrin analog covalently attached to a lipid side chain of a phospholipid.

  本文提供了一种脂质-铁菁共轭物，其中该脂质-铁菁共轭物包括一种铁菁、铁菁衍生物或铁菁类似物，其以共价键连接到磷脂的脂肪侧链上。
• Chemistry of C-2 Glyceryl Radicals:  Indications for a New Mechanism of Lipid Damage
  作者：Stephan N. Müller、Rohit Batra、Martin Senn、Bernd Giese、Micail Kisel、Oleg Shadyro

  DOI：10.1021/ja9641416

  日期：1997.3.1

  generation of C-2 glyceryl radicals were synthesized, and the chemical behavior of the corresponding radicals was investigated by ESR spectroscopy, product analysis, and kinetic measurements. It was found that cleavage of the β-C,O bond proceeds rapidly, if a hydroxyl group is present at the radical carbon center. The rate constant for the elimination of a β-acetoxy group from radical 30 was dependent on

  合成了选择性生成 C-2 甘油自由基的前体，并通过 ESR 光谱、产物分析和动力学测量研究了相应自由基的化学行为。发现如果羟基存在于自由基碳中心，β-C,O 键的断裂会迅速进行。从自由基 30 中消除 β-乙酰氧基的速率常数取决于溶剂（甲醇中 kE = 4 × 105 s-1，甲苯中 kE = 2 × 107 s-1）。根据这些结果和从头计算，建议使用协同消除机制。α-甲氧基取代的 C-2 甘油基 42 和 43 在自由基阳离子的形成下表现出异裂 β-C,O 键裂解。对于酯取代的基团 24 和 35，没有观察到消除。
• A Rapid Condensation between Lysophosphorylcholine and Fatty Acids with an Easily Separable Amine Base
  作者：Yuichi Kobayashi、Hukum P. Acharya

  DOI：10.1055/s-2005-871973

  日期：——

  With 2,6-Cl2C6H3COCl and 1-methylimidazole, the title condensation completed at room temperature within 12 hours, which is shorter time than that with the standard DCC/DMAP system. Use of easily separable 1-methylimidazole from the crude product by chromatography is an additional advantage of the present reagent system.

  以2，6-Cl2C6H3COCl和1-甲基咪唑为原料，标题缩合反应在室温下12小时内完成，时间短于标准DCC/DMAP体系。通过色谱法容易地从粗产物中分离出1-甲基咪唑，是本试剂体系的额外优势。
• Two-photon dyes for real-time imaging of lipid rafts
  申请人：Cho Bong-Rae

  公开号：US20080071106A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Two-photon dyes for real-time imaging of lipid rafts are provided. The two-photon dyes emit fluorescence with high intensity in the environments of cell membranes and can be used to clearly discriminate the hydrophobic and hydrophilic domains of the cell membranes. Therefore, the use of the two-photon dyes enables satisfactory imaging of actual lipid raft domains. In addition, since the two-photon dyes show no cytotoxicity, they can be suitably used in bioimaging applications, for example, real-time imaging of lipid rafts over a long period of time.

  提供了用于实时成像脂质微囊的双光子染料。这些双光子染料在细胞膜环境中发出高强度的荧光，可以清晰地区分细胞膜的疏水和亲水区域。因此，使用双光子染料可以令人满意地成像实际脂质微囊区域。此外，由于双光子染料不显示细胞毒性，它们可以适当地用于生物成像应用，例如长时间的实时成像脂质微囊。
• 具有还原响应性两亲磷脂分子及其在药物缓 释中的应用
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN105777803B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明涉及药物载体设计领域，特别涉及一种具有还原响应性两亲磷脂分子及其在药物缓释中的应用。本发明以正构烷基硫醇为起始原料，首先将其通过2,2'‑二硫二吡啶活化，并进一步与巯基丙酸反应得到在Δ3位含有二硫键的脂肪酸；该羧酸在缩合剂存在下与1‑十六酰‑sn‑丙三醇‑磷酸胆碱发生酯化反应，得到甘油2‑羟基酯的在Δ3位含有二硫键的两亲磷脂分子。该类磷脂分子可以通过简单的有机单元反应制备得到，由其制备的磷脂囊泡也具有良好的药物包覆与控释能力。