kaempferol-3-O-α-L-glucoside | 480-10-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: kaempferol-3-O-α-L-glucoside
• 英文别名: Astragolin；kaempferol 3-O-alpha-L-glucopyranoside；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 480-10-4；23627-87-4；31159-41-8；69292-77-9；107163-34-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: JPUKWEQWGBDDQB-YSBXYMAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-229°C
• 沸点：
  823.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6)：0.14 mg/mL
• LogP：
  1.950 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  DJ3080000
• 海关编码：
  29389090
• 安全说明：
  S22
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

根据您提供的信息，总结了紫云英苷的相关性质、提取与合成方法以及相关的参考资料。以下是对这些内容的详细概述：

化学性质和来源

• 化学性质：易溶于DMSO（二甲基亚砜）、甲醇和氯仿的混合溶剂，可溶于热甲醇，不溶于石油醚。
• 来源：主要来源于百蕊草。

提取方法

1. 超声波辅助提取荷叶紫云英苷的方法
   • 条件优化结果表明，在低频超声波（25.5 kHz）、20分钟的提取时间、55℃的温度下，使用体积分数70%乙醇作为提取溶剂时，能获得较好的提取效果。该条件下荷叶紫云英苷的提取率为1.67%。

合成方法

一种酶促合成紫云英苷的方法包括以下步骤：

1. 克隆、表达和纯化在合成途经中所需关键酶：糖原磷酸化酶GP、葡萄糖焦磷酸化酶GalU、黄烷酮-3-羟化酶F3H、黄烷酮合酶FLS1和类黄酮3-O-葡萄糖基转移酶UGT78K2。
2. 肌糖原Gn在GP作用下合成葡萄糖-1-磷酸G-1-P。
3. G-1-P在GalU作用下生成尿苷二磷酸葡萄糖UDPG。
4. 柚皮素NRN在F3H作用下合成二氢山奈酚DHK。
5. DHK在FLS1作用下转化成山奈酚KMF。
6. KMF和UDPG在UGT78K2的作用下最终生成紫云英苷。

药代动力学研究

• 在刘红菊等人的研究中，采用液相色谱-串联质谱（LC-MS）技术测定并研究了大鼠血浆中紫云英苷的浓度及其药代动力学特性。结果显示该方法在低浓度范围内线性关系良好且具有较高的准确性。

药理作用

• 紫云英苷具有调节体内血糖、增强肌体免疫力、促进生长和提高抗氧化能力等多种生物活性。

参考文献

1. 刘红菊等，“液相色谱-串联质谱测定大鼠血浆中紫云英苷的浓度及其药代动力学研究”，《南方医科大学学报》, 2013年第7期。
2. 杨豪伟等，“紫云英苷对小鼠成骨细胞MC3T3-E1增殖与分化的影响” ，《中医药大学报》，2013年第4期。
3. 纪晓花，“荷叶紫云英苷的超声辅助提取及其抑菌活性研究”，《食品工业》, 2014年第10期。
4. 刘洋等，“RP-HPLC 测定百蕊草中紫云英苷的含量” ，《中国中药杂志》，2006年第21期。
5. 张新跃等，“一种酶促合成紫云英苷的方法”，专利号：CN201610029307.3, 申请日2016年1月15日。

综上所述，紫云英苷是一种具有多种潜在生物活性的化合物，通过上述研究已经对其化学性质、提取与合成方法以及药理作用进行了深入探讨。