4-chloro-3-diethylaminomethylindole | 63352-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-diethylaminomethylindole
• 英文别名: diethyl-(4-chloro-indol-3-ylmethyl)-amine；Diaethyl-(4-chlor-indol-3-ylmethyl)-amin；4-Chloro-N,N-diethyl-1H-indole-3-methanamine；N-[(4-chloro-1H-indol-3-yl)methyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 63352-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂
• 分子量: 236.744
• InChiKey: CPQRKWYBIDWFNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  355.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-diethylaminomethylindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 isobutyl 4-chloroindole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Chloroindole-3-acetic Acid and Its Esters

  摘要：

  4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）及其酯类以2-氯-6-硝基甲苯为原料合成。通过四种生物测定法确定了4-Cl-IAA及其酯类的生物活性。除了叔丁酯外，4-Cl-IAA及其酯类对燕麦胚芽鞘的伸长活性比吲哚-3-乙酸更强。甲基、乙基和烯丙基酯类的生物活性与游离酸的活性相当。除了叔丁酯外，所有酯类抑制大白菜胚轴生长的能力都强于游离酸，而且所有酯类即使在低浓度下也能诱导黑豆幼苗严重膨胀并形成大量侧根。此外，所有酯类都能显著促进Serissa japonica插条不定根的形成。乙基和烯丙基酯类的促根活性约为吲哚-3-丁酸的三倍，而吲哚-3-丁酸可用于促进和加速植物插条生根。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.808
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氯-6-硝基苯基)乙醇 在 palladium on activated charcoal 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-chloro-3-diethylaminomethylindole
  参考文献：
  名称：

  l-4-chlorotryptophan from immatum of Pisum sativum and reassignment of the absolute stereochemistry of N-malonyl-4-chlorotryptophan

  摘要：

  Free 4-chlorotryptophan (4-Cl-Trp) was isolated from immature seeds of P sativum, identified, and its stereochemistry determined to be L-form. Reinvestigation of the N-malonyl-4-Cl-Trp isolated from the same seeds showed that the stereochemistry of 4-Cl-Trp residue is L-form.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77491-0

文献信息

• Umwandlungsprodukte der 4-Chlorindol-2-carbonsäure und des 4-Chlorindols
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19550380213

  日期：——

  4-Chlorindol-Derivate, wie des 4-Chlor-tryptophans(IV), des4-Chlor-skatols(XI), des4-Chlor-skatolyl-acetons (XII), des 4-Chlorindol-3-aldehyds (XIII) u.a., beschrieben. Die Darstellung der neuen Derivate erfolgte meist nach bewährten und teilweise verbesserten Vorschriften zur Bereitung der bekannten chlorfreien Analoga obiger Verbindungen. Aus dem sog. Uhle-Keton XV wurde ein neues Tetrahydro-benz(cd)indol-Derivat

  关于尝试从4-氯吲哚-2-羧酸（I）或其乙酯Ia全面合成麦角灵系列化合物的尝试，生产了许多先前很少或未知的4-氯吲哚衍生物，诸如4-氯色氨酸（IV），去4-氯-甾醇（XI），去4-氯-甾醇-丙酮（XII），去4-氯吲哚-3-醛（XIII）等。新衍生物的制备主要根据经过试验和测试的以及部分改进的法规进行，以制备上述化合物的已知无氯类似物。由所谓的Uhle酮XV制得了新的四氢-苯并（cd）吲哚衍生物XIV。
• Experiments on the synthesis of Bz-substituted indoles and tryptophans. Part III. The synthesis of the four Bz-chloro-indoles and -tryptophans
  作者：H. N. Rydon、J. C. Tweddle

  DOI：10.1039/jr9550003499

  日期：——
• l-4-chlorotryptophan from immatum of Pisum sativum and reassignment of the absolute stereochemistry of N-malonyl-4-chlorotryptophan
  作者：Youji Sakagami、Kan Manabe、Takayuki Aitani、S.V Thiruvikraman、Shingo Marumo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77491-0

  日期：1993.2

  Free 4-chlorotryptophan (4-Cl-Trp) was isolated from immature seeds of P sativum, identified, and its stereochemistry determined to be L-form. Reinvestigation of the N-malonyl-4-Cl-Trp isolated from the same seeds showed that the stereochemistry of 4-Cl-Trp residue is L-form.
• Synthesis and Biological Activities of 4-Chloroindole-3-acetic Acid and Its Esters
  作者：Masato KATAYAMA

  DOI：10.1271/bbb.64.808

  日期：2000.1

  4-Chloroindole-3-acetic acid (4-Cl-IAA) and its esters were synthesized from 2-chloro-6-nitrotoluene as the starting material. The biological activities of 4-Cl-IAA and its esters were determined by four bioassays. Except for the tert-butyl ester, 4-Cl-IAA and its esters had stronger elongation activity toward Avena coleoptiles than had indole-3-acetic acid. The biological activities of the methyl, ethyl and allyl esters were as strong as the activity of the free acid. All the esters, except for the tert-butyl, inhibited Chinese cabbage hypocotyl growth more than the free acid did, and all the esters induced severe swelling and formation of numerous lateral roots in black gram seedlings even at a low concentration. Furthermore, adventitious root formation was strongly promoted in Serissa japonica cuttings by all the esters. The root formation-promoting activities of the ethyl and allyl esters were about three times the value for indole-3-butyric acid which is used to promote and accelerate root formation in plant cuttings.

  4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）及其酯类以2-氯-6-硝基甲苯为原料合成。通过四种生物测定法确定了4-Cl-IAA及其酯类的生物活性。除了叔丁酯外，4-Cl-IAA及其酯类对燕麦胚芽鞘的伸长活性比吲哚-3-乙酸更强。甲基、乙基和烯丙基酯类的生物活性与游离酸的活性相当。除了叔丁酯外，所有酯类抑制大白菜胚轴生长的能力都强于游离酸，而且所有酯类即使在低浓度下也能诱导黑豆幼苗严重膨胀并形成大量侧根。此外，所有酯类都能显著促进Serissa japonica插条不定根的形成。乙基和烯丙基酯类的促根活性约为吲哚-3-丁酸的三倍，而吲哚-3-丁酸可用于促进和加速植物插条生根。