4-氯吲哚-3-乙腈 | 2447-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯吲哚-3-乙腈
• 英文名称: 4-chloroindole-3-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 2447-15-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• mdl: MFCD00971681
• 分子量: 190.632
• InChiKey: GCFQUQOQJAOLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136℃
• 沸点：
  406.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吲哚-3-乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94.1%的产率得到4-氯吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Chloroindole-3-acetic Acid and Its Esters

  摘要：

  4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）及其酯类以2-氯-6-硝基甲苯为原料合成。通过四种生物测定法确定了4-Cl-IAA及其酯类的生物活性。除了叔丁酯外，4-Cl-IAA及其酯类对燕麦胚芽鞘的伸长活性比吲哚-3-乙酸更强。甲基、乙基和烯丙基酯类的生物活性与游离酸的活性相当。除了叔丁酯外，所有酯类抑制大白菜胚轴生长的能力都强于游离酸，而且所有酯类即使在低浓度下也能诱导黑豆幼苗严重膨胀并形成大量侧根。此外，所有酯类都能显著促进Serissa japonica插条不定根的形成。乙基和烯丙基酯类的促根活性约为吲哚-3-丁酸的三倍，而吲哚-3-丁酸可用于促进和加速植物插条生根。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.808
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吲哚 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Chloroindole-3-acetic Acid and Its Esters

  摘要：

  4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）及其酯类以2-氯-6-硝基甲苯为原料合成。通过四种生物测定法确定了4-Cl-IAA及其酯类的生物活性。除了叔丁酯外，4-Cl-IAA及其酯类对燕麦胚芽鞘的伸长活性比吲哚-3-乙酸更强。甲基、乙基和烯丙基酯类的生物活性与游离酸的活性相当。除了叔丁酯外，所有酯类抑制大白菜胚轴生长的能力都强于游离酸，而且所有酯类即使在低浓度下也能诱导黑豆幼苗严重膨胀并形成大量侧根。此外，所有酯类都能显著促进Serissa japonica插条不定根的形成。乙基和烯丙基酯类的促根活性约为吲哚-3-丁酸的三倍，而吲哚-3-丁酸可用于促进和加速植物插条生根。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.808

文献信息

• Substituted indoles as alpha-1 agonists
  申请人：——

  公开号：US20040224973A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds which are alpha-1 receptor agonists, preferably alpha-1A/L receptor agonists, and which are represented by Formula I: 1 wherein m, A, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; or individual isomers, racemic or non-racemic mixtures of isomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for their use as therapeutic agents, and methods of preparation thereof.

  这项发明涉及α-1受体激动剂化合物，优选为α-1A/L受体激动剂，其由以下式I表示： 1 其中m，A，X，Y，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如规范中所定义；或其各个异构体，消旋或非消旋异构体混合物，或其药用盐或溶剂化合物。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及它们作为治疗剂的使用方法和其制备方法。
• Discovery of 3-[(4,5,7-Trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-<i>N</i>-acetic Acid (Lidorestat) and Congeners as Highly Potent and Selective Inhibitors of Aldose Reductase for Treatment of Chronic Diabetic Complications
  作者：Michael C. Van Zandt、Michael L. Jones、David E. Gunn、Leo S. Geraci、J. Howard Jones、Diane R. Sawicki、Janet Sredy、Jorge L. Jacot、A. Thomas DiCioccio、Tatiana Petrova、Andre Mitschler、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/jm0492094

  日期：2005.5.1

  Recent efforts to identify treatments for chronic diabetic complications have resulted in the discovery of a novel series of highly potent and selective 3-[(benzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-alkanoic acid aldose reductase inhibitors. The lead candidate, 3-[(4,5,7-trifluorobenzothiazol-2-yl)methyl]indole-N-acetic acid (lidorestat, 9) inhibits aldose reductase with an IC(50) of 5 nM, while being 5400

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新型的高效和选择性的3-[（（苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-链烷酸醛糖还原酶抑制剂。主要候选化合物3-[（（4,5,7-三氟苯并噻唑-2-基）甲基]吲哚-N-乙酸（利多司他，9）抑制醛糖还原酶，IC（50）为5 nM，是5400倍对醛还原酶的活性较低，醛还原酶是一种与活性醛解毒有关的酶。在为期5天的STZ诱导的糖尿病大鼠模型中，它可降低神经和晶状体山梨糖醇的水平，ED（50）分别为1.9和4.5 mg / kg / d po。在3个月的糖尿病干预模型中（糖尿病1个月，随后2个月以5 mg / kg / d po进行药物治疗），相对于糖尿病对照，它可以使多元醇正常化，并减少运动神经传导速度不足59％。它具有良好的药代动力学特征（F，82％; t（1/2），5.6 h; Vd，0.694 L / kg），并且在目标组织中的良好药物渗透
• Asymmetric Dearomatizing Fluoroamidation of Indole Derivatives with Dianionic Phase-Transfer Catalyst
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Hotta、Minami Otsubo、Taiki Rouno、Tomoki Niwa、Kenji Yamashita、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02026

  日期：2020.7.17

  Asymmetric dearomatizing fluorocyclization of indole derivatives was investigated using a dicarboxylate phase-transfer catalyst. This reaction proceeds under mild reaction conditions to provide fluoropyrroloindoline derivatives in a highly enantioselective manner. Various substitution patterns on the indole ring are well tolerated. To facilitate the reaction and ensure reproducibility, the addition

  使用二羧酸酯相转移催化剂研究了吲哚衍生物的不对称脱芳烃氟环化反应。该反应在温和的反应条件下进行，以高度对映选择性的方式提供氟吡咯并吲哚啉衍生物。吲哚环上的各种取代方式都具有良好的耐受性。为了促进反应并确保可重复性，必须添加水，并讨论其可能的作用。
• Tryptamine analogues, their synthesis and their use as 5-HT.sub.1 -like
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US05571833A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention relates to known and novel tryptamine analogues, processes and intermediates useful in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, in particular for the treatment and/or prophylaxis of disorders characterized by excessive vasodilatation, such as migraine and portal hypertension.

  本发明涉及已知和新颖的色胺类似物，用于制备它们的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的使用，特别是用于治疗和/或预防由过度血管扩张所特征的疾病，如偏头痛和门静脉高压症。
• The Tetrazole Analogue of the Auxin Indole-3-acetic Acid Binds Preferentially to TIR1 and Not AFB5
  作者：Mussa Quareshy、Justyna Prusinska、Martin Kieffer、Kosuke Fukui、Alonso J. Pardal、Silke Lehmann、Patrick Schafer、Charo I. del Genio、Stefan Kepinski、Kenichiro Hayashi、Andrew Marsh、Richard M. Napier

  DOI：10.1021/acschembio.8b00527

  日期：2018.9.21

  bio-isosteric replacement we discovered that indole-3-tetrazole was active by surface plasmon resonance spectrometry, showing that the tetrazole could initiate assembly of the Transport Inhibitor Resistant 1 (TIR1) auxin coreceptor complex. We then tested the tetrazole’s efficacy in a range of whole plant physiological assays and in protoplast reporter assays, which all confirmed auxin activity, albeit

  吲哚-3-乙酸（植物生长素）被认为是植物生长发育的主要激素之一。它可以调节整个工厂内的各种过程。合成的植物生长素利用植物生长素的信号通路，作为除草剂农药非常有价值。当前，尽管化学支架多种多样，所有合成的植物生长素都具有羧酸作为活性核心基团。通过应用生物等排代换，我们发现吲哚-3-四唑通过表面等离振子共振光谱法具有活性，表明四唑可以启动抗运输转运蛋白1（TIR1）生长素共受体复合物的组装。然后，我们在一系列全植物生理学测定和原生质体记者测定中测试了四唑的功效，这些测定均证实了植物生长素的活性，尽管作用较弱。然后，我们针对TIR1的AFB5同源物测试了吲哚-3-四唑，发现结合对TIR1是选择性的，而AFB5则没有。与TIR1结合的动力学与除草剂吡氯吡喃的动力学相反，后者显示出相反的受体偏好，因为它以远大于TIR1的亲和力与AFB5结合。吲哚-3-四唑对TIR1的偏爱基础表明是使用分子对接的单个