2-(4-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 | 196881-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chloroindole-3-acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-chloro-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 196881-05-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: UJXLYVHBPVFJPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氯吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  卤化的吲哚-3-乙酸作为氧化活化的前药，有可能用于靶向癌症治疗。

  摘要：

  用辣根过氧化物酶（HRP）氧化取代的吲哚-3-乙酸（IAA）衍生物，可能用作酶前药导向的癌症治疗前药的植物生长素，并确定其对V79中国仓鼠肺成纤维细胞的毒性。还测量了由HRP化合物I氧化的速率常数。与100 microM前体药物和HRP孵育2h后，发现卤化的IAA具有最高的细胞毒性，典型的存活分数<10（-3）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00505-x
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-diethylaminomethylindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-氯-1H-吲哚-3-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of 4-Chloroindole-3-acetic Acid and Its Esters

  摘要：

  4-氯吲哚-3-乙酸（4-Cl-IAA）及其酯类以2-氯-6-硝基甲苯为原料合成。通过四种生物测定法确定了4-Cl-IAA及其酯类的生物活性。除了叔丁酯外，4-Cl-IAA及其酯类对燕麦胚芽鞘的伸长活性比吲哚-3-乙酸更强。甲基、乙基和烯丙基酯类的生物活性与游离酸的活性相当。除了叔丁酯外，所有酯类抑制大白菜胚轴生长的能力都强于游离酸，而且所有酯类即使在低浓度下也能诱导黑豆幼苗严重膨胀并形成大量侧根。此外，所有酯类都能显著促进Serissa japonica插条不定根的形成。乙基和烯丙基酯类的促根活性约为吲哚-3-丁酸的三倍，而吲哚-3-丁酸可用于促进和加速植物插条生根。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.808

文献信息

• Fe-catalyzed Fukuyama-type indole synthesis triggered by hydrogen atom transfer
  作者：Tianze Zhang、Min Yu、Hanmin Huang

  DOI：10.1039/d1sc03058b

  日期：——

  hydride-initiated radical olefin additions have enjoyed great success in modern synthesis, yet the extension of other hydrogen radicalophiles instead of olefins remains largely elusive. Herein, we report an efficient Fe-catalyzed intramolecular isonitrile–olefin coupling reaction delivering 3-substituted indoles, in which isonitrile was firstly applied as the hydrogen atom acceptor in the radical generation step

  Fe、Co 和 Mn 氢化物引发的自由基烯烃加成在现代合成中取得了巨大成功，但其他亲氢自由基试剂而不是烯烃的扩展在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种有效的 Fe 催化分子内异腈 - 烯烃偶联反应，提供 3-取代吲哚，其中异腈首先用作 MHAT 自由基生成步骤中的氢原子受体。该协议具有催化剂负载低、反应条件温和和优异的官能团耐受性。
• 一种4-氯吲哚-3-乙酸的制备方法
  申请人：苏州卡耐博生物技术有限公司

  公开号：CN105037239B

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明公开了一种4‑氯吲哚‑3‑乙酸的制备方法，其具体步骤如下：1）在80~120℃温度条件下、无水DMF溶剂中，化合物ⅰ与DMFDMA进行缩合反应生成化合物ⅱ；2）采用THF和醇类的混合溶剂将化合物ⅱ溶解，在15~30℃温度条件下、惰性气氛中，加入雷尼镍并滴加水合肼进行反应，反应完全后得到化合物ⅲ；3）采用溶剂将化合物ⅲ溶解，加入无机强碱、相转移催化剂，在20~35℃温度条件下滴加化合物ⅳ进行取代反应，滴加完毕后，升温回流，反应完全后得到化合物ⅴ；4）将化合物ⅴ水解制得目标产物4‑氯吲哚‑3‑乙酸。本制备方法中所采用的原料无剧毒品，整个反应过程安全。
• C‐H Functionalization of Heterocycles with Triplet Carbenes by means of an Unexpected 1,2‐Alkyl Radical Migration
  作者：Claire Empel、Sripati Jana、Łukasz Ciszewski、Katarzyna Zawada、Chao Pei、Dorota Gryko、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202300214

  日期：——

  A triplet carbene is involved in the C3-H functionalization of indole heterocycles. We herein describe a combined experimental and computational study on this reaction and unveil an unexpected 1,2-alkyl radical migration pathway.

  三线态卡宾参与吲哚杂环的 C3-H 官能化。我们在此描述了对该反应的综合实验和计算研究，并揭示了一种意想不到的 1,2-烷基自由基迁移途径。
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。
• Ishibashi, Hiroyuki; Mita, Naoki; Matsuba, Naoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2821 - 2826
  作者：Ishibashi, Hiroyuki、Mita, Naoki、Matsuba, Naoko、Kubo, Tomoko、Nakanishi, Mariko、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——